2-Propensäure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.
PHYSIKALISCHE GEFAHREN
Die Dämpfe sind schwerer als Luft. Die Dämpfe bilden ein explosionsfähiges Gemisch mit Luft.
CHEMISCHE GEFAHREN
Polymerisiert leicht beim Erhitzen, unter Einfluss von Licht, Sauerstoff, Oxidationsmitteln wie Peroxiden oder anderen Aktivatoren (Säuren, Eisensalzen). Feuer- und Explosionsgefahr. Beim Erhitzen bilden sich giftige Rauche. Mittelstarke Säure. Reagiert sehr heftig mit starken Basen und Aminen. Greift viele Metalle einschließlich Nickel und Kupfer an.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV: 2 ppm (als TWA); Hautresorption; Krebskategorie A4 (nicht klassifizierbar als krebserzeugend für den Menschen); (ACGIH 2005).
MAK: 10 ppm, 30 mg/m? Spitzenbegrenzung: überschreitungsfaktor I(1); Schwangerschaft: Gruppe C; (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation, über die Haut und durch Verschlucken.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: ätzend. Die Substanz verätzt die Augen, die Haut und die Atemwege. ätzend beim Verschlucken. Inhalation der Substanz kann zu Lungenödem führen (s.Anm.). Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein.
LECKAGE
Gefahrenbereich verlassen! Fachmann zu Rate ziehen (bei großen Mengen)! Belüftung. Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren, gekennzeichneten Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT in die Kanalisation spülen. Persönliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R10:Entzündlich.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R35:Verursacht schwere Verätzungen.
R50:Sehr giftig für Wasserorganismen.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
Aussehen Eigenschaften
C3H4O2, Acroleinsäure, Ethylencarbonsäure, Vinylameisensäure, Vinylcarbonsäure. Produkt stabilisiert mit 200 ppm Hydrochinonmonomethylether. Farblose mit Wasser mischbare Flüssigkeit mit ekelerregendem, penetrantem Geruch. Stark korrodierend und leicht entzündlich. Unter 13鳦 bildet Sie farblo
Gefahren für Mensch und Umwelt
Verursacht Verätzungen auf Haut und Schleimhäuten, auch als verdünnte,wässrige Lösung.
Zu vermeidende Bedingungen sind Wärme und Hitze. Mit Peroxidverbindungen, Aminen und Metallen heftige Reaktionen möglich. Heftige Reaktion mit Polymerisationsinitiatoren.
LD
50 (oral, Ratte) 250 mg/kg.
LD
50 (dermal, Kaninchen) 280 mg/kg.
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Gefäße nur zu 80 % befüllen, damit die Stabilisatorwirkung erhalten bleibt. Luftkontakt erforderlich.
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.
vorbeugender Hautschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Mit flüssigkeitsbindendem Material, z.B. Rench Rapid aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Wasser, Schaum, Pulver.
Im Brandfall entstehung gefährlicher Dämpfe möglich.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen. Abtupfen mit Polyethylenglycol 400.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen und den Arzt konsultieren.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen. Erbrechen vermeiden (Perforationsgefahr). Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Mit Natriumhydrogencarbonat oder Natriumhydroxid vorichtig neutralisieren, dann in wässrige, neutrale Lösemittelabfälle.
Beschreibung
Acrylic acid (IUPAC: prop-2-enoic acid) is an organic compound with the formula CH
2=CHCO
2H. It is the simplest unsaturated carboxylic acid, consisting of a vinyl group connected directly to a carboxylic acid terminus. This colorless liquid has a characteristic acrid or tart smell. It is miscible with water, alcohols, ethers, and chloroform. More than one billion kilograms are produced annually.
Chemische Eigenschaften
Acrylic acid is a colorless, flammable, and corrosive liquid or solid (below 13 C) with an irritating, rancid, odor. Sinks and mixes with water; irritating vapor is produced.
Verwenden
Acrylic acid is produced by oxidation of acrolein or hydrolysis of acrylonitrile. It is used in the manufacture of plastics; in paints, polishes, and adhesives; and as coatings for leather.
Vorbereitung Methode
Acrylic acid is produced from propene which is a by product of ethylene and gasoline production. CH
2=CHCH
3 + 1.5 O
2→ CH
2=CHCO
2H + H
2O Because acrylic acid and its esters have long been valued commercially, many other methods have been developed but most have been abandoned for economic or environmental reasons. An early method was the hydrocarboxylation of acetylene ("Reppe chemistry") : HCCH + CO + H
2O → CH
2=CHCO
2H This method requires nickel carbonyl and high pressures of carbon monoxide. It was once manufactured by the hydrolysis of acrylonitrile which is derived from propene by ammoxidation, but was abandoned because the method cogenerates ammonium derivatives. Other now abandoned precursors to acrylic acid include ethenone and ethylene cyanohydrin.
Definition
An unsaturated liquid carboxylic acid with a pungent odor.
The acid and its esters are used to make
ACRYLIC RESINS.
Allgemeine Beschreibung
Acrylic acid is a colorless liquid with a distinctive acrid odor. Flash point 130°F. Boiling point 286°F. Freezing point 53°F. Corrosive to metals and tissue. Prolonged exposure to fire or heat can cause polymerization. If polymerization takes place in a closed container, violent rupture may occur. The inhibitor (usually hydroquinone) greatly reduces the tendency to polymerize.
Air & Water Reaktionen
Flammable. Soluble in water. The presence of water, due to different solubilities of the acid and inhibitor (partitioning one from the other), may initiate polymerization.
Reaktivität anzeigen
ACRYLIC ACID may polymerize violently especially when the frozen acid is partially thawed (freezing point 12°C or 53°F). Frozen acid should be melted at room temperature and the process should be well stirred. Do not use heat during the melting process [Kirk-Othmer, 3rd ed., Vol. 1, 1978, p. 330]. Corrodes iron and steel and polymerization may occur on contact with iron salts. The uninhibited acid polymerizes exothermically at ambient temperature and explodes if confined. The inhibitor (usually hydroquinone) greatly reduces the tendency to polymerize. Explosive polymerization can also occur with strong bases, amines, ammonia, oleum, chlorosulfonic acid, and peroxides. Mixing with 2-aminoethanol, 28% ammonium hydroxide, ethylenediamine or ethyleneimine in a closed container causes an increase in temperature and pressure. Can react violently with oxidizing reagents and strong bases [Bretherick, 5th ed., 1995, p. 419].
Health Hazard
Acrylic acid is a corrosive liquid that cancause skin burns. Spill into the eyes candamage vision. The vapors are an irritantto the eyes. The inhalation hazard is oflow order. An exposure to 4000 ppm for4 hours was lethal to rats. The oral LD50values reported in the literature show widevariation. The dermal LD50 value in rabbitsis 280 mg/kg.
Brandgefahr
Combustible liquid; flash point (closed cup)
54°C (130°F), (open cup) 68°C (155°F);
vapor pressure 31 torr at 25°C (77°F); vapor
density 2.5 (air=1); autoignition temperature 360°C (680°F). Vapors of acrylic acid
form explosive mixtures with air within the
range 2.9–8.0% by volume in air. Fireextinguishing agent: water spray, “alcohol”
foam, dry chemical, or CO2; use a water
spray to flush and dilute the spill and to disperse the vapors.
Acrylic acid may readily polymerize at
ambient temperature. Polymerization may
be inhibited with 200 ppm of hydroquinone
monomethyl ether (Aldrich 2006). In the
presence of a catalyst or at an elevated temperature, the polymerization rate may accelerate, causing an explosion. The reactions of
acrylic acid with amines, imines, and oleum
are exothermic but not violent. Acrylic acid
should be stored below its melting point with
a trace quantity of polymerization inhibitor.
Its reactions with strong oxidizing substances
can be violent.
Kontakt-Allergie
Acrylates are esters from acrylic acid. Occupational
contact allergies from acrylates have frequently been
reported and mainly concern workers exposed to the
glues based on acrylic acid, as well as dental workers
and beauticians.
Sicherheitsprofil
Poison by ingestion, skin contact, and intraperitoneal routes. An experimental teratogen. Other experimental reproductive effects. A severe skin and eye irritant. Questionable carcinogen with experimental carcinogenic and tumorigenic data. Corrosive. Flammable liquid. May undergo exothermic polymerization at room temperature. May become explosive if confined. A fire hazard when exposed to heat or flame.
Sicherheit(Safety)
Acrylic acid is severely irritating and corrosive to the skin and the respiratory tract. Eye contact can result in severe and irreversible injury. Low exposure will cause minimal or no health effects, while high exposure could result in pulmonary edema. The LD
50 is 340 mg/kg (rat, oral).
mögliche Exposition
Acrylic acid is chiefly used in manufacture of plastics, acrylates, polyacrylic acids, polymer, and resins; as a monomer in the manufacture of acrylic resins and plastic products, leather treatment, and paper coatings. Also, it is used as a tackifier and flocculant.
Environmental Fate
Acrylic acid is corrosive, and its toxicity occurs at the site of
contact.
Versand/Shipping
UN2218 Acrylic acid, stabilized, Hazard class: 8; Labels: 8-Corrosive material, 3-Flammable liquid
läuterung methode
It can be purified by steam distillation, or vacuum distillation through a column packed with copper gauze to inhibit polymerisation. (This treatment also removes inhibitors such as methylene blue that may be present.) Azeotropic distillation of the water with *benzene converts aqueous acrylic acid to the anhydrous material. [Beilstein 2 H 397, 2 I 186, 2 II 383, 2 III 1215, 2 IV 1455.]
Inkompatibilitäten
May form explosive mixture with air. Light, heat, and peroxides can cause polymerization. Use MEHQ (monomethyl ether of hydroquinone) as an inhibitor. Incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides, permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine, etc.); contact may cause fires or explosions. Keep away from alkaline materials, strong bases, strong acids, oxoacids, epoxides. Incompatible with sulfuric acid, caustics, ammonia, amines, isocyanates, alkylene oxides; epichlorohydrin, toluene diamine, oleum, pyridine, methyl pyridine, n-methyl pyrrolidone, 2-methyl-6-ethyl aniline, aniline, ethylene diamine, ethyleneimine, and 2aminoethanol. Severely corrodes carbon steel and iron; attacks other metals. May accumulate static electrical charges and may cause ignition of its vapors.
Waste disposal
Consult with environmental regulatory agencies for guidance on acceptable disposal practices. Generators of waste containing this contaminant (≥100 kg/mo) must conform with EPA regulations governing storage, transportation, treatment, and waste disposal. Incineration. 100 500 ppm potassium permanganate will degrade acrylic acid to a hydroxy acid which can be disposed of at a sewage treatment.
2-Propensäure Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
