Dimethyldicarbonat

Dimethyl dicarbonate Struktur
4525-33-1
CAS-Nr.
4525-33-1
Bezeichnung:
Dimethyldicarbonat
Englisch Name:
Dimethyl dicarbonate
Synonyma:
velcorin;DimethylDicarbonate(Dmdc);methylpyrocarbonate;DIMETHYL DICARBONATE;Rimonabant Impurity 1;DIMETHYL PYROCARBONATE;oxydi-formicacidimethylester;DICARBONIC ACID DIMETHYL ESTER;DIMETHYL DICARBONATE USP/EP/BP;Oxybis(formic acid methyl) ester
CBNumber:
CB9496174
Summenformel:
C4H6O5
Molgewicht:
134.09
MOL-Datei:
4525-33-1.mol

Dimethyldicarbonat Eigenschaften

Schmelzpunkt:
15-17°C
Siedepunkt:
45-46 °C5 mm Hg(lit.)
Dichte
1.25 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdruck
0.7 hPa (20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.392(lit.)
Flammpunkt:
80 °C
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
35g/l (decomposition)
Aggregatzustand
Oil
Farbe
Colourless
Explosionsgrenze
3-29.9%(V)
BRN 
956715
Stabilität:
Moisture Sensitive
LogP
0.082 (est)
EPA chemische Informationen
Dicarbonic acid, dimethyl ester (4525-33-1)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T
R-Sätze: 21/22-23-34
S-Sätze: 18-26-28-36/37/39-38-45
RIDADR  UN 2927 6.1/PG 2
WGK Germany  3
RTECS-Nr. HT0362500
9-21
Selbstentzündungstemperatur 465 °C
HS Code  2920 90 10
HazardClass  6.1(a)
PackingGroup  II
Giftige Stoffe Daten 4525-33-1(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in Rabbit: 335 mg/kg LD50 dermal Rat > 1250 mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H330 Lebensgefahr bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P260, P271, P284, P304+P340, P310,P320, P403+P233, P405, P501
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Dimethyldicarbonat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R21/22:Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken.
R23:Giftig beim Einatmen.
R34:Verursacht Verätzungen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S18:Behälter mit Vorsicht öffnen und handhaben.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S38:Bei unzureichender Belüftung Atemschutzgerät anlegen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Chemische Eigenschaften

Dimethyl dicarbonate (DMDC) is a colourless liquid with a slightly pungent aroma. It is primarily used as a beverage preservative, processing aid, or sterilant (Enumber 242). The application of DMDC is particularly useful when wine needs to be sterilized but cannot be sterile filtered, pasteurized, or sulfured. DMDC is also used to stabilize non-alcoholic beverages such as carbonated or non-carbonated juice beverages, isotonic sports beverages, iced teas, and flavored waters.

Verwenden

Dimethyl Dicarbonate(DMDC) is a microbial control agent used in wine; ready-to-drink teas; nonjuice-containing beverages; carbonated,dilute beverages containing juice, fruit flavor or both with the juice content not exceeding 50%.
Dimethyl Dicarbonate has been commonly used as a antimicrobial agent for a broad spectrum of microorganisms. The primary target microorganisms of DMDC are yeasts, including Saccharomyces, Zygosaccharomyces, Rhodotorula, Candida, Pichia, Torulopsis, Torula, Endomyces, Kloeckera and Hansenula. DMDC is also bactericidal to a number of species including Acetobacter pasteurianus, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus, several Lactobacillus species and Pediococcus cerevisiae DMDC has also been shown to be bactericidal against Escherichia coli O157:H7.
The antimicrobial effect of DMDC results from the deactivation of microbial enzymes, mainly through reaction with protein imidazole and amine groups, leading to the destruction of the microorganisms. The remaining unreacted DMDC breaks down rapidly into methanol and carbon dioxide. The DMDC activity is based on the hydrolysis rate. Hydrolysis occurs when DMDC reacts with water and the rate is dependent on the temperature of the beverage or wine. It takes about four hours at 10°C (50°F) or two hours at 20°C (68°F) for DMDC completely breaking down.

läuterung methode

Dissolve it in Et2O, shake this with a small volume of 0.1N HCl, dry Et2O with Na2SO4 and distil in in vacuo below 100o to give a clear liquid. It decomposes to CO2 and dimethyl carbonate on heating at 123-149o. It is readily hydrolysed by H2O and is a yeast inhibitor and an IRRITANT. [Brysov et al. J Org Chem USSR 10 2551 1974, Boehm & Mehta Chem Ber 71 1797 1938, Beilstein 3 IV 17.]

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