フェナシルクロリド 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色～わずかにうすい褐色, 結晶～結晶性粉末又は塊
種類
クロロアセトフェノンは、前述の通り化合物としては2-クロロアセトフェノン、2'-クロロアセトフェノン、3'-クロロアセトフェノン、4'-クロロアセトフェノンなど、複数種類の位置異性体が存在します。
これらは、主に研究開発用試薬製品として販売されています。5g、25g、100g、500gなどの容量の種類があり、実験室で取り扱いやすい容量での提供です。また、重水素置換された2-クロロアセトフェノン-d5も販売されています。
性質
2-クロロアセトフェノンは、融点54-59℃、沸点244～245℃であり、常温では白色の結晶固体です。リンゴの花のような匂いが特徴です。密度は、1.3g/mLであり、水への溶解度は1.64g/100mL (25℃) です。水に溶けにくく、、エーテル、に溶けやすい性質があります。
労働安全衛生法では、 名称等を通知すべき危険物及び有害物に指定されています。
溶解性
水に不溶。エタノールに溶けやすく、水にほとんど溶けない。
解説
2-chloro-1-phenylethanone．C8H7ClO(154.59)．フェナシルクロリドは，アセトフェノンを光塩素化すると得られる．無色の結晶．融点58～59 ℃，沸点244～245 ℃．d15 1.324．エタノール，エーテル，ベンゼンに易溶．水に不溶．眼，のど，皮膚に強い刺激性のある催涙ガス．催涙弾の成分として化学兵器に用いられる．LD50 127 mg/kg(ラット，経口)．TCL0(ヒト，2分間吸入)119 mg/m3．森北出版「化学辞典（第2版）
用途
有機合成原料。
用途
農薬,医薬等の中間体。催涙ガス
合成
図3. 2-クロロアセトフェノンの合成
2-クロロアセトフェノンは、アセトフェノンと氷酢酸を混ぜて加熱攪拌し、生成物を冷却して塩素ガスを吹き込むことで合成できます。別の合成法には、ベンゼンとクロロアセチルクロリドを原料とし、塩化アルミニウムを触媒としてフリーデル・クラフツ反応により生成する方法があります。
説明
Chloroacetophenone is contained in tear gases (lacrimators).
This substance has an important irritative
potential but can also be a sensitizer.
化学的特性
2-Chloroacetophenone (CN) is a combustible,
colorless-to-gray solid. CN has a sharp, irritating odor, has
been described as smelling like “apple blossoms.” It may
be dissolved in a solvent
物理的性質
Colorless to gray crystalline solid with a sharp, penetrating, irritating odor. The low odor and high
odor threshold concentrations were 102 and 150 μg/m
3, respectively (Ruth, 1986).
使用
Riot control agent.
定義
A strong lachrymator.
一般的な説明
2-chloroacetophenone appears as a white crystalline solid. Denser than water and insoluble in water. Hence sinks in water. A lachrymator: vapors are very irritating to the eyes. Has a floral odor. Used as a riot control agent.
危険性
The main uses for 2-chloroacetophenone are in tear gas and in chemical Mace. It is a potent eye, throat, and skin irritant. Acute (short-term) inhalation exposure of humans causes burning of the eyes with lacrimation, some degree of blurred vision, possible corneal damage, irritation and burning of the nose, throat, and skin, and burning in the chest with dyspnea. Acute dermal exposure is irritating and can result in first, second, and third degree chemical burns in humans. Squamous hyperplasia of the nasal respiratory epithelium was reported in rats chronically exposed (long-term) via inhalation. EPA has not classified 2-chloroacetophenone with respect to potential carcinogenicity.
健康ハザード
Median lethal dose (mg-min/m3): 11000 (estimated). Median incapacitating dose: 80. Eye/skin toxicity: Temporarily severe eye irritation; mild skin irritation. Rate of action: Instantaneous. Physiological action: Powerfully lacrimatory. Detoxification rate: Rapid. (ANSER)
火災危険
Combustible material: may burn but does not ignite readily. When heated, vapors may form explosive mixtures with air: indoors, outdoors and sewers explosion hazards. Contact with metals may evolve flammable hydrogen gas. Containers may explode when heated. Runoff may pollute waterways. Substance may be transported in a molten form.
催涙作用
クロロアセトフェノンは目、喉、および皮膚に対して強い刺激をもたらす物質です。視力のぼやけ、鼻、喉、皮膚の刺激および灼熱、および呼吸困難、焼き付くような胸部の痛み、目の痛みを引き起こす作用があります。
これらの効果は一時的であり一般的には30分程度で症状は治まりますが、角膜損傷や皮膚の化学火傷症状が起きる可能性もあります。
使用用途
2-クロロアセトフェノンは、強力な催涙作用があります。このため、防犯グッズや化学兵器の分野において、催涙スプレーや催涙弾の原材料として使用されています。主に暴動鎮圧を目的として、1918年米国で開発されました。今日でも世界各国の警察が暴徒鎮圧用として使用しており、日本の警察も保有しているとされています。その他には、農薬、医薬等の中間体としての用途もあります。
4'-クロロアセトフェノンも 医薬・染料中間体として活用されており、こちらは2-クロロ体に比べて刺激性、催涙性が少ないとされています。
接触アレルゲン
w-Chloroacetophenone is contained in tear gases (lacrimators).
This substance has important irritative
potential, but can also be a sensitizer.
安全性プロファイル
A human poison by
inhalation. An experimental poison by
ingestion, inhalation, intraperitoneal, and
intravenous routes. Human systemic effects
by inhalation: lachrymation, conjunctiva
irritation, and unspecified eye effects, cough,
and dyspnea. A severe eye and moderate
skin irritant. Questionable carcinogen with
experimental neoplastigenic data by skin
contact. A riot control agent. When heated
to decomposition it emits toxic fumes of
Cl-. See also KETONES.
職業ばく露
Chloroacetophenone is used as a
chemical warfare agent (Agent CN) and as a principal
ingredient in the riot control agent Mace. It is also used as
a pharmaceutical intermediate. The United States considers
agent CN and its mixtures with various chemicals to be
obsolete for military deployment.
環境運命予測
Chemical/Physical. Releases toxic chloride fumes when heated to decomposition (Sax and
Lewis, 1987).
輸送方法
UN1697 Chloroacetophenone, solid, (CN),
Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poison Inhalation. UN3416
Chloroacetophenone, liquid, (CN), Hazard Class: 6.1;Labels: 6.1-Poisonous materials. Hazard. Military driver
shall be given full and complete information regarding
shipment and conditions in case of emergency. AR 50-6
deals specifically with the shipment of chemical agents.
Shipments of agent will be escorted in accordance with AR
740-32.
純化方法
Crystallise it from MeOH [Tanner J Org Chem 52 2142 1987]. [Beilstein 7 IV 641.]
不和合性
Keep away from water, steam, strong
oxidizers. CN reacts with water, forming hydrochloric acid.
Incompatible with oxidizers (chlorates, nitrates, peroxides,
permanganates, perchlorates, chlorine, bromine, fluorine,
etc.); contact may cause fires or explosions. Keep away
from alkaline materials, strong bases, strong acids, oxoacids, epoxides. CN reacts slowly with metals, causing mild
corrosion and may evolve flammable hydrogen gas.
廃棄物の処理
Tear gas-containing waste is
dissolved in an organic solvent and sprayed into an incinerator equipped with an afterburner and alkaline scrubber utilizing reaction with sodium sulfide in an alcoholwater
solution. Hydrogen sulfide is liberated and collected by an
alkaline scrubber.
フェナシルクロリド 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品