6-溴己酸的制备方法和应用举例

2021/5/14 9:47:25

背景及概述[1]

6-溴己酸是一种非常重要的医药中间体,广泛应用于医药,兽药的制备中。6-溴己酸可由ε-己内酯通过溴化氢开环得到。

制备[1]

500毫升的三颈瓶中,安装温度计,搅拌器,加入原料ε-己内酯(1摩尔,114克),正己烷(200毫升),然后开始搅拌。通入干燥溴化氢气体(1.1摩尔,89克),控制反应温度为20℃~30℃。溴化氢气体通入结束后,在此温度下再搅拌6小时。然后冷却至0~10℃,搅拌3小时,大量晶体生成。过滤,得到浅黄色6-溴己酸固体,重量183克,产率95%,纯度99.2%(气相色普分析)。

应用[2-3]

应用一、

硝基咪唑类药物属于硝基杂环类化合物,具有抗原虫及抗菌的作用,同时也具有很强的抗厌氧菌的功能,该类化合物进入细胞后,在无氧或少氧环境或较低的氧化还原电位作用下,结构中的硝基会被还原成氨基,这时氨基具有一定的细胞毒作用,对细胞的DNA产生一定的毒害作用,如抑制DNA合成,并使完整的DNA降价,破坏DNA的双螺旋结构或阻断其转录复制,导致细胞死亡,从而起到迅速杀灭厌氧菌、有效控制感染的作用。6-溴己酸可用于制备硝基咪唑类药物1-羧烷基-4-硝基咪唑,属于生物化工技术领域。将6-溴己酸与氯化亚砜按摩尔比1:1.5混合回流反应,制得化合物6-溴己酸甲酯;将2-甲基-4-硝基咪唑与氢化钠按摩尔比1:1.2在DMF中溶解,加入与2-甲基-4-硝基咪唑等摩尔量的化合物6-溴己酸甲酯制得2-甲基-4-硝基-1-(6-羧基己基)咪唑酯;将酯在氢氧化钠水溶液中水解制得产物1-羧烷基-4-硝基咪唑。本方法合成步骤简单有效,经鉴定产物纯度很高,可以满足国内对硝基咪唑类药物免疫研究的需要。

应用二、

CN201410291611.6公开了一种四溴双酚A类似物四溴双酚A己酸的合成方法,属于生物化工技术领域。本发明以6-溴己酸为原料,经过一步化学反应得到四溴双酚A的类似物四溴双酚A己酸,采用液质联用技术对重要的中间产物和终产物进行鉴定和分析。本方法成功地合成了四溴双酚A类似物四溴双酚A己酸,合成步骤安全有效,为建立四溴双酚A的酶联免疫分析方法提供了有利的条件,满足了国内对该研究的需要。

参考文献

[1][中国发明,中国发明授权]CN200610028012.06-溴己酸的制备方法

[2]CN201410260784.11-羧烷基-4-硝基咪唑的制备方法及其应用

[3]CN201410291611.6一种四溴双酚A类似物四溴双酚A己酸的合成方法

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