6-溴己酸的理化性质和应用转化

2022/12/23 11:00:47

6-溴己酸,英文名为6-Bromohexanoic acid,常温常压下为白色或者浅黄色固体,由于其熔点较低,当环境温度较高时,6-溴己酸会呈现出半固半液的状态。6-溴己酸属于烷基酸类衍生物,具有明显的酸性,可作为有机合成,医药化学中间体,可用于药物分子和农药分子的修饰和衍生化。

溶解性

6-溴己酸能溶解于常见的有机溶剂包括N,N-二甲基甲酰胺,二甲基亚砜以及醇类溶剂等,在低极性的醚类溶剂例如乙醚中也有一定的溶解性,微溶于水。

应用转化

6-溴己酸可作为有机合成,医药化学中间体,可用于药物分子和农药分子的修饰和衍生化。在有机合成转化中,6-溴己酸中的羧基基团可以在草酰氯或者二氯亚砜的作用下转变为相应的酰氯产物;此外,结构中的溴单元可以在亲核试剂的进攻下发生相应的脱溴官能团化反应。

6-溴己酸的应用转化

图1 6-溴己酸的应用转化

在氮气环境中,在室温下将6-溴己酸(6.5mmol,1当量)在6ml草酰氯中的混合物搅拌反应4小时,反应结束后在轻度真空下通过蒸馏从反应混合物中除去未完全反应的草酰氯,剩下的残余物即为目标产物酰氯化合物。[1]

6-溴己酸的应用转化

图2 6-溴己酸的应用转化

在干燥的反应烧瓶中,将6 -溴己酸( 7.69 mmol , 1.5 g , 1.0 eq)和叠氮化钠( 23.1 mmol , 1.9 g , 3.8 eq)在10 mL DMF中在85 °C的环境下剧烈搅拌反应过夜。反应结束后,用100 m L DCM稀释混悬液,然后用100 m L 0.1 M盐酸洗涤反应混合物,分离出有机层,并将有机层在无水硫酸镁上干燥,过滤除去无水硫酸镁固体,所得的滤液在减压下浓缩即可得到叠氮化的目标产物分子。[2]

储存条件

6-溴己酸化学性质较为稳定,正常情况下不会分解,但是6-溴己酸具有一定的吸湿性和显著的酸性能和有机碱成盐。因此,6-溴己酸需要避开碱性物质密封保存在室温且干燥的环境中。

参考文献

[1] Nayak, Rashmi Ashwathama et al Bulletin of Materials Science, 43(1), 188; 2020

[2] Berac, Christian M. et al Macromolecular Rapid Communications, 41(1), 1900476; 2020

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