网站主页 >> 玫瑰醚 >> 新闻专题 >> 正文

玫瑰醚的应用

发布日期:2019/12/25 8:29:42

背景及概述[1][2]

玫瑰醚又叫氧化玫瑰(Rose Oxide),是一种重要的香料,存在于保加利亚玫瑰油、香叶油和多种花、果、酒类甚至昆虫分泌物中。在自然界中以(-)-(4R)-顺式体和(-)-(4R)-反式体存在,以顺式体为主,具有尖刺而透发的青草清香和玫瑰花香。顺式体香气细腻,其左旋香气偏甜,反式体有浓的青香并还伴有一些辛香。主要用于玫瑰型和香叶型等香精,用量在 0.01%-0.2%。少量用于荔枝、西番莲果、黑醋栗等食用香精。

制备[2]

国内外从上世纪开始研究玫瑰醚的合成工艺路线,主要采用香茅醇为原料,通过氧化合成,氧化过程中过去大多采用过氧化物进行氧化,但此法生产的危险性大,难以控制反应过程,有可能会发生爆炸,而且副产物多、收率低、成本高,正逐渐被淘汰。目前兴起的是光敏氧化工艺,国内也有光敏氧化的研究,但技术不成熟、产品收率低,难以放大实施产业化。因此,开发玫瑰醚的氧化合成新工艺,实现玫瑰醚的高收率、低成本和安全生产,对于推动香料行业科技进步、满足市场需求具有重要意义。

CN201210535789.1提供一种玫瑰醚的光敏氧化合成工艺,运用该工艺能克服现有技术存在的缺点。

本发明包括以下几个步骤:

(1)香茅醇(C10H20O)光敏氧化生成过氧香茅醇(C10H19OOOH)。往反应釜中加入一定量的香茅醇,然后加入香茅醇体积1.5-4倍的80%-99%的甲醇、香茅醇质量0.2%-1.5%的次甲基蓝粉末,搅拌均匀后往上述配好的溶液中通入氧气,使氧气的流速控制在1‑4kg/h,反应釜保持常压状态;同时用碘钨灯给予光照,液体表面的光照强度为20000‑80000LX,不断搅拌、通入冷凝水并使反应温度控制在30℃‑50℃,使反应持续10‑50h,整个反应过程用超声波辅助,利用超声波的空化效应提高反应速度和产物的得率。该反应中,氧气在次甲基兰做催化剂和光照条件下,将香茅醇氧化为过氧香茅醇。                   

(2)过氧香茅醇还原为香茅二醇(C10H19OOH)。将反应釜中的液体升温至40℃‑50℃,减压回收50%-80%的甲醇,然后加入香茅醇体积1.8-4.0倍的蒸馏水、香茅醇质量1.0-1.5倍的亚硫酸钠,边搅拌边反应,反应持续6‑30小时,该反应中,亚硫酸钠将过氧香茅醇还原为香茅二醇,亚硫酸钠被氧化生成硫酸钠。反应结束后,静置使液体分层,下层水层排到污水池中,上层有机层备用。上层有机层即含有大量的香茅二醇。

(3)香茅二醇在酸性条件下环化生成玫瑰醚(C10H18O)。往上层有机层中加入香茅醇体积8%-25%且质量分数为3%-15%的稀硫酸、搅拌反应5‑25小时,再加入香茅醇体积4%-10%且质量分数为10%-20%的碳酸钠水溶液,中和多余硫酸后反应自然终止。停止搅拌,静置分层,下层水层排到污水池,上层有机层脱水后备用。上层有机层即含有大量的玫瑰醚。

(4)玫瑰醚的分离。将上层有机层精馏,收集馏分即得玫瑰醚产品。利用本发明得到的玫瑰醚产品,玫瑰醚顺反异构体质量分数总和为90%-99.5%。

本发明的特点是在超声波辅助、催化剂和强光照条件下,用氧气将香茅醇氧化为香茅二醇,再经还原、环化得到玫瑰醚。与化学试剂直接氧化法和现有光敏氧化技术相比,技术上具有明显的优势,首先,本技术反应的专属性好,副产物少,这一点对于单体香料合成非常重要,产物的转化率高,后续的分离纯化相对容易;其次,本技术工艺路线短、反应条件温和、安全性高;最后,本技术生产的玫瑰醚产品纯度高,香气纯正,质量好。

应用 [3-4]

一、VEGFC产生促进剂

CN201380061795.0发现,玫瑰醚、香茅醇乙酸酯和绿花白千层油等香料成分诱导VEGFC的表达。即发现,诱导VEGFC表达的这些成分促进淋巴管功能的活化,对防止或抑制水肿、淋巴浮肿、伴随紫外线的皮肤的光老化引起的皱纹的形成、或肥胖是极其有效的。CN201380061795.0提供了一种VEGFC产生促进剂,其特征在于,含有选自玫瑰醚、香茅醇乙酸酯和绿花白 千层油中的一种或多种成分。图1为显示玫瑰醚、香茅醇乙酸酯和绿花白千层油的VEGFC诱导活性的图。

二、用于制备一种耐高温玫瑰香精

CN201810073274.1提供一种耐高温玫瑰香精及制备方法,旨在解决现有的玫瑰香精仿真程度不高、耐高温性能不强等问题。本发明的技术方案如下:一种耐高温玫瑰香精,其中,按质量百分比计,包括:0.001~0.1%突厥烯酮、0.001~0.2%甲位二氢突厥酮、0.001~0.2%壬醇、 0.001~0.2%橡苔浸膏、0.001~0.5%玫瑰醚、0.01~1%香叶油、0.001~1%香兰素、 0.001~1%檀香208、0.01~1%丁香酚、0.01~2%乙酸苄酯、0.01~2%苯乙酸乙酯、0.01 ~2%藿香油、0.01~3%吐纳麝香、0.01~5%桂醇、0.01~5%橙花醇、0.01~5%甲基柏木 酮、0.01~5%乙酸对叔丁基环己酯、0.01~5%桃醛、0.01~5%异甲基紫罗兰酮、0.01~ 6%乙酸香叶酯、0.1~6%白檀醇、0.1~8%苯甲酸苄酯、0.1~8%铃兰醛、0.3~8%檀香 803、0.1~9%D-柠檬烯、0.5~9%芳樟醇、1~10%乙酸邻叔丁基环己酯、1~10%龙涎酮、1~11%佳乐麝香、2~11%结晶玫瑰、3~15%香叶醇、5~30%香草醇、10~25%α-己基桂醛、10~25%苯乙醇和10~60%二丙二醇。

有益效果:本发明的耐高温玫瑰香精由突厥烯酮、甲位二氢突厥酮、玫瑰醚、壬醇、 香叶油、香兰素、丁香酚、檀香208、乙酸苄酯、苯乙酸乙酯、结晶玫瑰、桂醇、橙花醇、甲基柏 木酮、乙酸对叔丁基环己酯、乙酸香叶酯、苯甲酸苄酯、檀香803、乙酸邻叔丁基环己酯、香叶 醇、香草醇、苯乙醇、二丙二醇、橡苔浸膏、藿香油、吐纳麝香、桃醛、异甲基紫罗兰酮、白檀 醇、铃兰醛、D-柠檬烯、芳樟醇、龙涎酮、佳乐麝香、α-己基桂醛按照预定比例配比而成。本发明的玫瑰香精,其仿真度高,耐高温能力高。

主要参考资料

[1] CN201310684958.2 一种玫瑰醚的制备方法

[2] CN201210535789.1 玫瑰醚及其合成方法

[3] CN201380061795.0 VEGFC产生促进剂

[4] CN201810073274.1 一种耐高温玫瑰香精及制备方法

免责申明

ChemicalBook平台所发布的新闻资讯只作为知识提供,仅供各位业内人士参考和交流,不对其精确性及完整性做出保证。您不应以此取代自己的独立判断,因此任何信息所生之风险应自行承担,与ChemicalBook无关。如有侵权,请联系我们删除!

玫瑰醚生产厂家及价格列表

玫瑰醚
参考价格:¥询价
南京百慕达生物科技有限公司
2020/04/04
玫瑰醚
参考价格:¥询价
武汉裕清嘉衡药业有限公司
2020/03/31
玫瑰醚
参考价格:¥询价
康迪斯化工(湖北)有限公司
2020/01/16

欢迎您浏览更多关于玫瑰醚的相关新闻资讯信息