9-芴甲基氯甲酸酯
| 中文名称 | 9-芴甲基氯甲酸酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 9-芴甲氧羰酰氯;9-芴甲氧羰基酰氯;9-氯甲酸芴甲酯 (FMOC-CL) (2-8℃);9-芴甲氧基碳酰氯(+4℃);氯甲酸-9-芴甲酯 (+4℃);氯甲酸-9-芴基甲酯, 9-芴甲氧羰酰氯;芴甲氧羰酰氯(FMOC-CL),9-芴甲基氯甲酸酯;芴甲氧羰酰氯 FMOC-氯99% |
| 英文名称 | 9-Fluorenylmethyl chloroformate |
| 英文同义词 | CHLOROFORMIC ACID 9-FLUORENYLMETHYL ESTER;EMOCCI;9-FLUORENYLMETHYL CHLOROFORMATE (FMOC CL);Fmoc-Cl(9-FluorenylmethoxycarbonylChloride);Fmoc-Clsee22072;FMOC-CL CHLOROFORMIC ACID 9-FLUORENYLMETHYL ESTER;9-Fluorenylmethoxycarbonyl chloride (Fmoc-Cl);FMOC-CL, 9-FLLUORENYLMETHYL CHLOROFOMATE |
| CAS号 | 28920-43-6 |
| 分子式 | C15H11ClO2 |
| 分子量 | 258.7 |
| EINECS号 | 249-313-6 |
| 相关类别 | 羰基化合物;氨基酸;有机砌块;缩合试剂;氨基酸类;保护氨基酸;保护剂;酰卤;衍生化试剂;原料药;医药 保护剂;医药原料;其他生化试剂;生化试剂-氨基酸类;原料;Aromatic Esters;N-Protecting Reagents;Biochemistry;Fluorenes;Fluorenes & Fluorenones;Peptide Synthesis;Protection & Derivatization Reagents (for Synthesis);Protective Reagents (Peptide Synthesis);Synthetic Organic Chemistry;化学试剂;医用原料;科研试剂;有机化工原料;化工原料;医药原料;偶联剂及保护剂;科研材料中间体;化工材料;通用生化试剂-氨基酸;化学试剂;Fmoc-Amino acid series;peptides;bc0001 |
| Mol文件 | 28920-43-6.mol |
| 结构式 |  |
9-芴甲基氯甲酸酯 性质
| 熔点 | 62-64 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 365.79°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1780 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5330 (estimate) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 二恶烷：0.1 g/mL，澄清，无色 |
| 形态 | 结晶粉末 |
| 颜色 | 白色至浅黄色 |
| 敏感性 | Moisture Sensitive |
| BRN | 2279177 |
| 稳定性 | 吸湿性、湿敏性 |
| InChI | InChI=1S/C15H11ClO2/c16-15(17)18-9-14-12-7-3-1-5-10(12)11-6-2-4-8-13(11)14/h1-8,14H,9H2 |
| InChIKey | IRXSLJNXXZKURP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(Cl)(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O |
| LogP | 3.45 |
| CAS 数据库 | 28920-43-6(CAS DataBase Reference) |
9-芴甲基氯甲酸酯呈白色晶体状，mp 62~64 oC。溶于CH2Cl2、THF和二氧杂环己烷等有机溶剂中。可与醇、氨或胺、水发生反应。
9-芴甲基氯甲酸酯可直接用作多肽合成的氨基保护剂，与Boc保护剂的根本区别在于采用了碱可脱除的Fmoc为α-氨基的保护基，在合成一些含有在酸性条件下不稳定的氨基残基多肽时，具有特别优越之处；Fmoc-Cl也可作为合成9一芴甲基叠氮甲酸酯(Fmoc-N)和9一芴甲基琥珀酰亚胺碳酸酯(Fmoc-0Su)等氨基保护剂的中间体。9-芴甲基氯甲酸酯的合成方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)在催化剂存在下，在有机溶剂中，将9-芴甲醇和三光气在-10℃-5℃下反应0.5～3小时，所述催化剂选自具有亲核性的N，N-二甲基甲酰胺、丙酮、二异丙基乙基胺、二乙胺、三乙胺、乙二胺、丁二胺、咪唑，所述溶剂选自苯、甲苯、环己烷、正己烷、正庚烷、环戊烷、二氯甲烷、三氯甲烷及其混合物；
(2)提高温度至20～50℃，反应1～5小时。
安全信息
| 危险品标志 | C,T |
|---|---|
| 危险类别码 | 34-20/21/22 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-45-27 |
| 危险品运输编号 | UN 3261 8/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | LQ6250000 |
| F | 10-21 |
| TSCA | No |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | II |
| 海关编码 | 29159020 |
| 提供商 | 语言 |
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| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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| 2024/01/16 | A11683 | 9-氯甲酸芴甲酯, 98+% 9-Fluorenylmethyl chloroformate, 98+% | 28920-43-6 | 1g | 331元 |
| 2024/01/16 | A11683 | 9-氯甲酸芴甲酯, 98+% 9-Fluorenylmethyl chloroformate, 98+% | 28920-43-6 | 5g | 563元 |