3-羟基-2-噻吩甲酸甲酯
| 中文名称 | 3-羟基-2-噻吩甲酸甲酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3-羟基噻酚-2-羧酸甲酯;3-羟基噻吩-2-羧酸甲酯;2-甲酸甲酯-3-羟基噻吩;GSK-461364-中间体C;3-羟基噻吩-2-甲酸甲酯;3-羟基噻吩-2-羧酸甲酯,97%;甲基 3-羟基噻吩-2-羧化物;3-羟基-2-噻吩甲酸甲酯 |
| 英文名称 | Methyl 3-hydroxythiophene-2-carboxylate |
| 英文同义词 | METHYL 3-HYDROXYTHIOPHENE-2-CARBOXYLATE;METHYL-3-HYDROXYTHIOPHENE CARBOXYLATE;METHYL 3-HYDROXY-2-THIOPHENECARBOXYLATE;3-HYDROXYTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER;Methyl 3-hydroxythiophene-2-carboxylate ,97%;3-hydro-2-thiophenca;3-Hydroxy-2-(methoxycarbonyl)thiophene;3-Hydroxy-2-thiophenecarboxylic acid Methyl ester |
| CAS号 | 5118-06-9 |
| 分子式 | C6H6O3S |
| 分子量 | 158.18 |
| EINECS号 | 692-439-5 |
| 相关类别 | 有机脂类;噻吩;合成中间体;噻吩类衍生物;Thiophenes & Benzothiophenes;Building Blocks;Heterocyclic Building Blocks;Thiophenes;Esters;Thiophenes & Benzothiophenes |
| Mol文件 | 5118-06-9.mol |
| 结构式 |  |
3-羟基-2-噻吩甲酸甲酯 性质
| 熔点 | 38-43 °C(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 107-109°C 13mm |
| 密度 | 1.372±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 闪点 | >230 °F |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 酸度系数(pKa) | 9.47±0.10(Predicted) |
| 形态 | 粉末晶体 |
| 颜色 | 白色至橙色再至绿色 |
| 水溶解性 | Slightly soluble in water. |
| InChI | InChI=1S/C6H6O3S/c1-9-6(8)5-4(7)2-3-10-5/h2-3,7H,1H3 |
| InChIKey | SEMVRXMFCHXUMD-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(C(OC)=O)SC=CC=1O |
| CAS 数据库 | 5118-06-9(CAS DataBase Reference) |
3-羟基-2-噻吩甲酸甲酯，作为反应物与噻吩发生反应合成硝基产物。
80-63-7
2365-48-2
5118-06-9
根据Huddleston和Barker在Synth. Commun.，1979,9,8,731-734中报道的方法合成3-羟基-2-噻吩甲酸甲酯。具体步骤如下：向15 mL无水甲醇中加入钠（700 mg; 30 mmol），制备2 M的甲醇钠溶液。随后加入巯基乙酸甲酯（1.9 g; 18 mmol）。将反应液冷却至0°C，缓慢滴加2-氯丙烯酸甲酯（2.1 g; 17.4 mmol）。反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，将混合物再次冷却至0°C，并用4 M盐酸水溶液（约5 mL）淬灭反应。加入水，用乙酸乙酯萃取两次。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到2.0 g（产率70%）棕色油状物，干燥后固化为固体产物。该产物无需进一步纯化即可用于后续反应。产物表征数据如下：LCMS m/z [M-H]-，保留时间tR = 4.12 min，纯度（UV/MS）98/20；GCMS m/z 158（M+），保留时间tR = 4.52 min；1H NMR（CDCl3, 400 MHz）δ 9.56（br s, 1H, OH），7.37（d, 1H, J = 5.2 Hz, 噻吩H），6.74（d, 1H, J = 5.2 Hz, 噻吩H），3.89（s, 3H, OMe）。
参考文献：
[1] Pesticide Science, 1996, vol. 48, # 4, p. 351 - 358
[2] Patent: WO2008/48648, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 70
[3] Helvetica Chimica Acta, 2002, vol. 85, # 12, p. 4485 - 4517
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 11, # 20, p. 4333 - 4340
[5] Patent: US7452730, 2008, B2
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 22-24/25-37/39-26 |
| WGK Germany | 3 |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29309090 |
| 存储类别 | 11 - 可燃固体 |
| 提供商 | 语言 |
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