柠檬醛
中文名称 | 柠檬醛 |
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中文同义词 | 柠檬醛/2,6-二甲基-2,6-辛二烯醛;柠檬醛(顺反异构体混合物);柠檬醛,CIS+TRANS,95%;柠檬醛, CIS + TRANS;橙花醛;牻牛儿醛;柠檬醛;香叶醛 |
英文名称 | Citral |
英文同义词 | 2,6-Octadienal,3,7-dimethyl-;3,7-Dimethyl-1,2,6-octadienal;3,7-Dimethyll-2,6-octadienal;3,7-dimethyl-octa-2,6-dienal;6-Octadienal,3,7-dimethyl-2;cis,trans-Citral;Citral (cis and trans);Citral acis-3,7-dimethyl-2,6-octadienal |
CAS号 | 5392-40-5 |
分子式 | C10H16O |
分子量 | 152.23 |
EINECS号 | 226-394-6 |
相关类别 | 醛类;合成香料;日用品;香料及香精;食品香料;香精香料;植物生长激素;食品添加剂;食用香料(增香剂);天然等同香料和人造香料;羰基化合物;植物提取物;通用试剂;其他生化试剂;医药原料;醛;食用香精;生化试剂;中药对照品;对照品;天然植物精油;醇、醛、酮类;食品添加;日化原料;医用原料;原料;标准品 -中药标准品;香料食品类;化工原料;有机化工原料;化学溶剂;天然香料油;单体香料;日用化学品;通用生化试剂-天然产物;香料;醛 、醇、酮类;化学试剂 |
Mol文件 | 5392-40-5.mol |
结构式 |
柠檬醛 性质
熔点 | <-10°C |
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沸点 | 229 °C (lit.) |
密度 | 0.888 g/mL at 25 °C (lit.) |
蒸气密度 | 5 (vs air) |
蒸气压 | 0.2 mm Hg ( 200 °C) |
FEMA | 2303 | CITRAL |
折射率 | n |
闪点 | 215 °F |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 0.42克/升 |
形态 | 液体 |
颜色 | 无色至淡黄色 |
气味 (Odor) | 甜,柠檬柠檬醛味 |
香型 | citrus |
爆炸极限值(explosive limit) | 4.3-9.9%(V) |
水溶解性 | PRACTICALLY INSOLUBLE |
Merck | 14,2322 |
JECFA Number | 1225 |
BRN | 1721871 |
暴露限值 | ACGIH: TWA 5 ppm (Skin) |
稳定性 | 稳定的。但容易异构化。与碱、强氧化剂、强酸不相容。易燃。对空气和光敏感。 |
LogP | 2.76 at 25℃ |
CAS 数据库 | 5392-40-5(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Citral(5392-40-5) |
EPA化学物质信息 | Citral (5392-40-5) |
准确称取试样约1g,然后按醛和酮测定法中羟胺法(OT-7,方法一)进行。计算中的当量因子(e)取76.12。ADI 0~0.5mg/kg(FAO/WHO,1994-)。LD50 4960mg/kg(大鼠,经口);MNL 500mg/kgFEMA(mg/kg):软饮料9.2;冷饮23;糖果41;焙烤食品43;胶姆糖170。
天然品存在于柠檬草油(70%~80%)、山苍子油(约70%),柠檬油、白柠檬油、柑橘类叶油等中。
以甲基庚烯酮为原料合成
乙氧基乙炔溴化镁与甲基庚烯酮缩合生成3,7-二甲基-1-乙氧基-3-羟基-6-辛烯-1-炔,经部分催化加氢得烯醇醚,后者用磷酸水解和脱水得柠檬醛,得率按甲基庚烯酮计为68%。也可由乙炔与甲基庚烯酮缩合制得脱氢芳樟醇,然后在缩合硅砜催化下,在140~150℃和惰性溶剂中重排得到柠檬醛。从山苍子油中分离(这是我国生产柠檬醛的主要方法)
将含柠檬醛约75%的山苍子油30kg,在充分搅拌下加入事先由18kg碳酸氢钠、38kg亚硫酸钠与大约165kg清水配制的混合液中,室温下搅拌反应5~6h。静置过夜分层,下层柠檬醛以加成物的形式析出。用少量甲苯洗涤加成物以除油,并甩干。然后加入10%的氢氧化钠溶液,在室温下分解出柠檬醛,并用苯萃取。萃取物先在常压下(80~82℃)蒸馏回收苯,然后减压蒸馏,收集110~111℃(1.47kPa)的馏分,得98%柠檬醛纯品约15~16kg。
由香叶醇、橙花醇或芳樟醇在铬酸催化下氧化而得。
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添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
柠檬醛
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
化学性质
无色或微黄色液体,呈浓郁柠檬香味。无旋光性。沸点228℃,闪点92℃。有顺式与反式两种异构体。用亚硫酸氢钠处理,顺式溶解性极微,而反式却很大,故可将两者分开。顺式柠檬醛:相对密度(d200.8898,折射率(nD20)1.4891,沸点118~119℃(2666Pa)。反式柠檬醛:相对密度0.8888,折射率(nD20)1.4891,沸点117~118℃(2666Pa)。溶于非挥发性油、挥发性油、丙二醇和乙醇,不溶于甘油和水。在碱性和强酸中不稳定。天然品存在于柠檬草油(70%~80%)、山苍子油(约70%),柠檬油、白柠檬油、柑橘类叶油等中。
用途
GB 2760—96规定为允许使用的食用香料。主要用于配制柠檬、柑橘和什锦水果型香精,亦为合成紫罗兰酮的主要原料。用途
用作调香剂, 配制柠檬香精,也用作合成紫罗兰酮和维生素A的原料用途
用途广泛,用于需要柠檬香气的各个方面。是柠檬型、防臭木型香精、人工配制柠檬油、香柠檬油和橙叶油的重要香料。是合成紫罗兰酮类、甲基紫罗兰酮类的原料。也可用来掩盖工业生产中的不良气息。还可用于生姜、柠檬、白柠檬、甜橙、圆柚、苹果、樱桃、葡萄、草莓及辛香等食用香精。酒用香精亦可用之。用途
柠檬醛是我国规定允许使用的食用香料,可用于配制草莓、苹果、杏、甜橙、柠檬等水果型食用香精。用量按正常生产需要,一般在胶姆糖中使用量为1.70mg/kg;烘烤食品中43mg/kg;糖果中41mg/kg;冷饮中23mg/kg;软饮料中9.2mg/kg。用途
用于人造柠檬油,柑桔油的调制,以及其他柑桔类香料、水果香精、樱桃、咖啡、李子等食品的香精,还广泛用于餐具的洗涤剂、肥皂、花露水的加香剂。柠檬醛是合成紫罗兰酮及甲基紫罗兰酮、二氢大马酮等原料;作为有机原料可还原为香茅醇、橙花醇与香叶醇;还可转化成柠檬腈。医药工业中用于制造维生素A和E等,也是叶绿醇的原料。用途
合成维生素A。香料。生产方法
天然存在于柠檬草油,柠檬油、白柠檬油、柑桔油、山苍子油、马鞭草油中。在柠檬草油、山苍子油的天然精油中含量70-80%,可以从精油中划温蒸馏而得。如果需制取精品,可用亚硫酸氢钠法进行纯化处理后,减压蒸馏。工业上合成柠檬醛的方法是以合成甲基庚烯酮为基础,由甲基庚烯酮和乙炔制得3,7-二甲基辛烯-6-炔-1-醇-3(脱氢芳樟醇)。然后,在聚合的硅砜催化剂存在下,于140-150℃在惰性溶剂里将脱氢芳樟醇直接重排而成。另外,从工业香叶醇(及橙花醇)用铜催化剂减压气相脱氢可制取柠檬醛。生产方法
柠檬醛天然存在于山苍子油(约80%)、柠檬草油(80%)、丁香罗勒油(65%)、酸柠檬叶油(35%)和柠檬油,工业上可以从天然精油中分离而得,也可由化学合成制备。以甲基庚烯酮为原料合成
乙氧基乙炔溴化镁与甲基庚烯酮缩合生成3,7-二甲基-1-乙氧基-3-羟基-6-辛烯-1-炔,经部分催化加氢得烯醇醚,后者用磷酸水解和脱水得柠檬醛,得率按甲基庚烯酮计为68%。也可由乙炔与甲基庚烯酮缩合制得脱氢芳樟醇,然后在缩合硅砜催化下,在140~150℃和惰性溶剂中重排得到柠檬醛。从山苍子油中分离(这是我国生产柠檬醛的主要方法)
将含柠檬醛约75%的山苍子油30kg,在充分搅拌下加入事先由18kg碳酸氢钠、38kg亚硫酸钠与大约165kg清水配制的混合液中,室温下搅拌反应5~6h。静置过夜分层,下层柠檬醛以加成物的形式析出。用少量甲苯洗涤加成物以除油,并甩干。然后加入10%的氢氧化钠溶液,在室温下分解出柠檬醛,并用苯萃取。萃取物先在常压下(80~82℃)蒸馏回收苯,然后减压蒸馏,收集110~111℃(1.47kPa)的馏分,得98%柠檬醛纯品约15~16kg。
生产方法
由柠檬草油或山苍子油用分馏法或亚硫酸氢盐法分离而得。由香叶醇、橙花醇或芳樟醇在铬酸催化下氧化而得。
安全信息
危险品标志 | Xi |
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危险类别码 | 38-43 |
安全说明 | 24/25-37 |
危险品运输编号 | 1760 |
WGK Germany | 1 |
RTECS号 | RG5075000 |
自燃温度 | 225 °C |
TSCA | Yes |
海关编码 | 2912 19 00 |
危险等级 | 8 |
包装类别 | III |
毒害物质数据 | 5392-40-5(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in rats: 4.96 g/kg (Opdyke) |
提供商 | 语言 |
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柠檬醛 农药中毒急救措施
中毒症状
对眼睛有中度刺激,对皮肤有轻度刺激。无全身中毒报道。
急救治疗
如因污染或误食而感不适,送医院对症治疗。
注意事项
[1]勿与碱性农药混用。[2]制剂使用前应充分搅匀。[3]贮存于阴凉干燥处