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二氯醋酸二异丙胺

二氯醋酸二异丙胺, 660-27-5, 结构式
二氯醋酸二异丙胺
CAS号:
660-27-5
英文名:
Diisopropylammonium dichloroacetate
英文别名:
N-isopropylpropan-2-amine;Diisopropylammonium;Dedyl;Dapocel;β-Anoxin;Oxypangam;N-propan-2-ylpropan-2-amine;diisopropylaMini dichlorocacetas;diisopropylammonium dichloroacetate;Diisopropylaminedichloroacetate,95%
中文名:
二氯醋酸二异丙胺
中文别名:
二氯乙酸二异丙胺;二氯醋酸二异丙铵;二氯醋酸二异丙胺;二异丙基铵二氯乙酸盐;二异丙基胺 二氯乙酸酯;肝乐(二氯醋酸二异丙胺);二氯醋酸二异丙胺(肝乐);二氯乙酸二异丙胺(肝乐);二异丙基胺二氯乙酸酯,95%;化合物 DIISOPROPYLAMINE DICHLOROACETATE
CBNumber:
CB22130466
分子式:
C8H17Cl2NO2
分子量:
230.13208
MOL File:
660-27-5.mol

二氯醋酸二异丙胺化学性质

熔点:
119-121°
RTECS号:
AG6475000
储存条件:
Sealed in dry,Room Temperature
溶解度:
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
形态:
Crystalline Powder
颜色:
White
Merck:
14,3197
稳定性:
Hygroscopic
InChI:
InChI=1S/C6H15N.C2H2Cl2O2/c1-5(2)7-6(3)4;3-1(4)2(5)6/h5-7H,1-4H3;1H,(H,5,6)
InChIKey:
ILKBHIBYKSHTKQ-UHFFFAOYSA-N
SMILES:
C(O)(=O)C(Cl)Cl.CC(NC(C)C)C
CAS 数据库:
660-27-5
EPA化学物质信息:
Acetic acid, dichloro-, compd. with N-(1-methylethyl)-2-propanamine (1:1) (660-27-5)
安全信息
TSCA: Yes
海关编码: 2921199990
毒性: LD50 orally in mice: 1700 mg/kg (Kraushaar)

二氯醋酸二异丙胺性质、用途与生产工艺

简介

二氯醋酸二异丙胺是一种护肝药,商品名为尔祺、肝乐、DADA,常温下为白色或类白色疏松块状物或粉末,味微苦,易溶于水、乙醇或氯仿,略溶于乙醚。具有改善肝细胞的能量代谢、促进受伤肝细胞的再生,提高组织细胞呼吸及氧呼吸率的功能,减低肝内脂肪聚积的作用。作用机制是通过促进膜磷脂的序贯甲基化,增强肝细胞膜的流动性,提高作为胆汁分泌和流动之主要动力的Na+—K+—ATP酶的活性;促进受损肝细胞的功能修复,提高组织细胞呼吸功能及氧利用率,提高脂肪酸的代谢活性,加速脂肪酸的氧化,为肝脏功能恢复创造条件。临床上主要用于治疗脂肪肝、肝内胆汁淤积、一般肝脏机能障碍。同时也用于急、慢性肝炎、肝肿大、早期肝硬化的治疗。

药理作用

二氯醋酸二异丙胺的主要药理作用是调节脂代谢紊乱,为胆碱和膜磷脂提供甲基;二氯醋酸二异丙胺对脂肪的影响主要是通过抑制柠檬酸裂解酶活性,抑制胞液中脂肪酸和胆固醇合成原料-乙酰辅酶A的合成,减少脂肪酸和胆固醇合成;二氯醋酸二异丙胺还可抑制胆固醇的合成的关键酶-羟甲基戊二酰CoA还原酶活性,从而抑制胆固醇的成;二氯醋酸二异丙胺还抑制脂肪组织中激素敏感性甘油三酯脂肪酶活 性,减少脂肪动员,降低血液游离脂肪酸和甘油的水平;二氯醋酸二异丙胺通过激活丙酮酸脱氢酶(PDH)复合物活性,增加葡萄糖氧化、促进三羧酸循环从 而为肝细胞供能;二氯醋酸二异丙胺对肝细胞的作用是促进膜磷脂的序贯甲基化,增强肝细胞膜的流动性,提高胆汁分泌和流动的主要动力为-Na+--K+--ATP酶活性,促进受损肝细胞生理功能的恢复,促进卵磷脂生成,修复肝细胞膜,促进肝再生。

适应症

适用于治疗代谢综合征、脂肪肝、肝内胆汁淤积、肝功能障碍和急慢性肝炎、肝肿大,早期肝硬化。亦可用于中风后遗症、脑出血、脑软化、动脉硬化症、高血压、狭心症、心肌梗死、心肌炎及心脏功能不全引起的各种障碍的治疗。

药代动力学

人体生物等效性研究结果表明,以进口二氯乙酸二异丙胺片(规格:20mg)作为参比制剂,18位男性健康志愿者单剂量口服本品3粒(二氯乙酸二异丙胺60mg)的相对生物利用度为106.6±9.4%,其AUC和Cmax 经统计学分析无显著性差异,具有生物等效性。药代动力学研究结果表明,18位男性健康志愿者单剂量口服本品3粒(二氯乙酸二异丙胺60mg),tmax 为1.2±0.5h,Cmax 为169.1±36.7ng/ml,t1/2 为2.9±0.5h,AUC为705.1±137.4ng h/ml。

合成方法

通过以二氯醋酸为原料在乙醚中直接与二异丙胺成盐合成二氯醋酸二异丙胺,具体步骤为:按比例将二氯醋酸、乙醚加入反应瓶,搅拌冷却下缓慢滴加二异丙胺,充分搅拌并控制温度在60 ℃以下;滴加完毕后pH 应在7 以上,否则以二异丙胺调节,搅拌8 h 后冷却过夜;产品充分析出,过滤,以少量冷无水乙醇洗,70 ℃干燥,得白色晶体(Ⅲ),收率92.5 %。

 二氯醋酸二异丙胺的合成路线

对脂肪肝的影响

1、消耗肝脂肪:二氯醋酸二异丙胺进入人体后迅速分解为二异丙胺和二氯醋酸,前者在ATP活化作用下生成甲硫氨酸,后者代谢为甘氨酸,在甘氨酸裂解酶作用下生成N5N10—CH2—FH4(甲基四氢叶酸),同时供能。二者均可提供甲基,促进胆碱合成,胆碱与肝脂肪作用,生成卵磷脂,促进肝脂肪分解。
2、转运肝脂肪:卵磷脂、肝脂肪、胆固醇与载脂蛋白结合成脂蛋白,脂蛋白易溶于血浆,从而将脂肪由肝内转运到肝外,减少肝内脂肪聚集。
3、二氯醋酸二异丙胺能降低动脉血中的甘油及游离脂肪酸的浓度,减少肝脏对甘油的吸收。同时刺激甘油三酯以极低密度脂蛋白(VLDL)入血,从而有效抑制肝脏甘油三酯的合成。

对脂代谢的影响

二氯醋酸二异丙胺通过抑制激素敏感性脂肪酶的活性,抑制脂肪动员;通过抑制合成胆固醇限速酶(HMGCoA还原酶)的活性,抑制胆固醇的合成;通过抑制柠檬酸—丙酮酸循环中的柠檬酸合成酶及乙酰辅酶A羧化酶的活性来抑制脂肪酸的合成。

用途 

具有改善肝脏机能、促进受伤肝细胞的再生,提高组织细胞呼吸及氧呼吸率的功能,减低肝内脂肪的聚积。

二氯醋酸二异丙胺 上下游产品信息

上游原料

下游产品

二氯醋酸二异丙胺 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/11/08H61341二异丙基胺 二氯乙酸酯, 95%
Diisopropylamine dichloroacetate, 95%
660-27-5250mg376元
2024/11/08H61341二异丙基胺 二氯乙酸酯, 95%
Diisopropylamine dichloroacetate, 95%
660-27-51g1121元

二氯醋酸二异丙胺 生产厂家

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