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3,5,7,8-四氢-2-[4-(三氟甲基)苯基]-4H-噻喃并[4,3-D]嘧啶-4-酮

3,5,7,8-四氢-2-[4-(三氟甲基)苯基]-4H-噻喃并[4,3-D]嘧啶-4-酮, 284028-89-3, 结构式
3,5,7,8-四氢-2-[4-(三氟甲基)苯基]-4H-噻喃并[4,3-D]嘧啶-4-酮
CAS号:
284028-89-3
英文名:
xav-939
英文别名:
XAV d;CS-300;xav-939;NVP-XAV 939;SteMolecule;XAV 939, >=98%;XAV-939;XAV 939;xav-939 USP/EP/BP;XAV 939/NVP-XAV939;XAV-939 284028-89-3
中文名:
3,5,7,8-四氢-2-[4-(三氟甲基)苯基]-4H-噻喃并[4,3-D]嘧啶-4-酮
中文别名:
化合物CAY10505;转录抑制剂和轴蛋白稳定剂(XAV-939);一种选择性的WNT通路Β-CATENIN介导的转录抑制剂;3,5,7,8-四氢-2-[4-(三氟甲基)苯基]-4H-噻喃并[4,3-D]嘧啶-4-酮;2-(4-(三氟甲基)苯基)-3,5,7,8-四氢-4H-硫代吡喃并[4,3-D]嘧啶-4-酮;3,5,7,8-四氢-2-[4-(三氟甲基)苯基]-4H-硫代吡喃并[4,3-D]嘧啶-4-酮;XAV 939 3,5,7,8-四氢-2-[4-(三氟甲基)苯基]-4H-硫代吡喃并[4,3-D]嘧啶-4-酮
CBNumber:
CB82501008
分子式:
C14H11F3N2OS
分子量:
312.31
MOL File:
284028-89-3.mol

3,5,7,8-四氢-2-[4-(三氟甲基)苯基]-4H-噻喃并[4,3-D]嘧啶-4-酮化学性质

沸点:
429.3±55.0 °C(Predicted)
密度:
1.5
闪点:
213.4℃
储存条件:
room temp
溶解度:
DMSO: soluble5mg/mL, clear
形态:
powder
酸度系数(pKa):
0.23±0.20(Predicted)
颜色:
white to beige
稳定性:
Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO may be stored at -20°C for up to 2 months.
安全信息
危险品标志: T
危险类别码: 25-36
安全说明: 26-45-26/45
危险品运输编号: UN 2811
WGK Germany: 3
危险等级: 6.1
包装类别: III
海关编码: 29349990

3,5,7,8-四氢-2-[4-(三氟甲基)苯基]-4H-噻喃并[4,3-D]嘧啶-4-酮性质、用途与生产工艺

生物活性

XAV-939 (NVP-XAV939) 通过抑制tankyrase1/2而选择性抑制Wnt/β-catenin介导的转录,无细胞试验中IC50为11 nM/4 nM,调节轴蛋白水平,而对 CRE, NF-κB和TGF-β无作用。

靶点

TargetValue
TNKS2
(Cell-free assay)
4 nM
TNKS1
(Cell-free assay)
11 nM

体外研究

XAV939 是小分子选择性抑制剂,抑制Wnt通路转录因子β-catenin调节的转录,作用于TNKS1和TNKS2时IC50分别为11和4nM。XAV939通过稳定axin和断裂混合物的极限浓度组成促进β-catenin降解, 而稳定axin是通过阻断PAR酶:端锚聚合酶1和2 。2种端锚聚合酶亚型因为axin的高度保守区而相互作用,促进了端锚聚合酶通过泛素-蛋白酶体途径的降解。XAV939抑制Wnt/β-catenin通路活性已经用于多种癌症治疗。 XAV939尤其抑制端锚聚合酶PARP活性。XAV939 明显降低DNA-PKcs蛋白水平, 说明了在维持DNA-PKcs蛋白稳定性时端锚聚合酶PARP活性的关键性。用1.0 μM XAV939处理12小时,DNA-PKcs蛋白水平降低到最低水平,与用DMSO处理的对照组相比,相对表达量小于25%。1.0 μM XAV939治疗人类成淋巴细胞,导致端锚聚合酶1水平明显上升。

体内研究

XAV-939 (3 mL, 10 nM) has a suppressive effect on elevated MMP-13 levels in the rat OA model. XAV-939 (1 mg/mL, i.p.) ameliorates the psoriasiform skin disease induced by IMQ. XAV-939 results in a significant decrease in the IMQ-induced epidermal hyperplasia (indicated by acanthosis) and dermal inflammatory infiltrates in mice.

用途 

A tankyrase (TNKS) inhibitor that antagonizes Wnt signaling via stimulation of β-catenin degradation and stabilization of axin. XAV 939 inhibits proliferation of the μ-catenin-dependent colon carcinom a cell line DLD-1.

3,5,7,8-四氢-2-[4-(三氟甲基)苯基]-4H-噻喃并[4,3-D]嘧啶-4-酮 上下游产品信息

上游原料

下游产品

3,5,7,8-四氢-2-[4-(三氟甲基)苯基]-4H-噻喃并[4,3-D]嘧啶-4-酮 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/01/25HY-15147GXAV-93910 mg8640元
2024/01/16HY-151473,5,7,8-四氢-2-[4-(三氟甲基)苯基]-4H-噻喃并[4,3-D]嘧啶-4-酮
XAV-939
284028-89-35mg418元

3,5,7,8-四氢-2-[4-(三氟甲基)苯基]-4H-噻喃并[4,3-D]嘧啶-4-酮 生产厂家

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