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Nitromethan Produkt Beschreibung

Nitromethane Struktur
75-52-5
CAS-Nr.
75-52-5
Bezeichnung:
Nitromethan
Englisch Name:
Nitromethane
Synonyma:
NM;NM-55;CH3NO2;Nitrofuel;Nitrometan;NITROCARBOL;NITOMETHANE;NITROMETANO;nitro-methan;Nitromethane
CBNumber:
CB2753821
Summenformel:
CH3NO2
Molgewicht:
61.04
MOL-Datei:
75-52-5.mol

Nitromethan Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-29 °C
Siedepunkt:
101.2 °C(lit.)
Dichte
1.127 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdichte
2.1 (vs air)
Dampfdruck
27.3 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.382(lit.)
Flammpunkt:
95 °F
storage temp. 
Flammables area
Löslichkeit
105g/l
pka
10.2(at 25℃)
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
APHA: ≤10
PH
6.4 (0.6g/l, H2O, 20℃)
Relative polarity
6.8
Explosionsgrenze
7.3-63.0%(V)
Wasserlöslichkeit
9.5 g/100 mL (20 ºC)
maximale Wellenlänge (λmax)
λ: 380 nm Amax: 1.00
λ: 386 nm Amax: 0.50
λ: 395 nm Amax: 0.20
λ: 400 nm Amax: 0.10
λ: 405 nm Amax: 0.05
λ: 430-700 nm Amax: 0.01
Merck 
14,6611
BRN 
1698205
Henry's Law Constant
2.24 at 20.00 °C, 3.61 at 30.00 °C, 5.40 at 40.00 °C, 7.97 at 50.00 °C (inert gas stripping, Bene? and Dohnal, 1999)
Expositionsgrenzwerte
NIOSH REL: IDLH 750 ppm; OSHA PEL: TWA 100 ppm (250 mg/m3); ACGIH TLV: TWA 20 ppm (adopted).
InChIKey
LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
75-52-5(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Methane, nitro-(75-52-5)
EPA chemische Informationen
Methane, nitro-(75-52-5)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn,F,Xi
R-Sätze: 5-10-22
S-Sätze: 41
RIDADR  UN 1261 3/PG 2
WGK Germany  2
RTECS-Nr. PA9800000
3-10
Selbstentzündungstemperatur 784 °F
Hazard Note  Irritant/Flammable
TSCA  Yes
HazardClass  3
PackingGroup  II
HS Code  29042090
Giftige Stoffe Daten 75-52-5(Hazardous Substances Data)
Toxizität LC (in air) in guinea pigs: 1000 ppm; LD50 orally in mice: 1.44 g/kg (Weatherby)
Bildanzeige (GHS)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H331 Giftig bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 3 Achtung P261, P271, P304+P340, P311, P321,P403+P233, P405, P501
H351 Kann vermutlich Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P370+P378 Bei Brand: zum Löschen verwenden.
P370+P380+P375 Bei Brand: Umgebung räumen. Wegen Explosionsgefahr Brand aus der Entfernung bekämpfen.
P403+P233 An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.

Nitromethan Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE, VISKOSE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.

PHYSIKALISCHE GEFAHREN

Die Dämpfe sind schwerer als Luft und können sich am Boden ausbreiten. Fernzündung möglich.

CHEMISCHE GEFAHREN

Bei Stoß, Reibung oder Erschütterung explosionsartige Zersetzung möglich. Kann beim Erhitzen explodieren. Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung von Stickstoffoxiden. Reagiert mit Alkalien. Reagiert sehr heftig mit starken Oxidationsmitteln und starken reduzierenden Stoffen unter Feuer- und Explosionsgefahr. Bildet mit Aminen ein schlagempfindliches Gemisch.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV: 20 ppm (als TWA); Krebskategorie A3 (bestätigte krebserzeugende Wirkung beim Tier mit unbekannter Bedeutung für den Menschen); (ACGIH 2005).
MAK: Hautresorption; Krebserzeugend Kategorie 3B; (DFG 2006).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Beim Verdampfen bei 20°C kann schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augen, die Haut und die Atemwege. Möglich sind Auswirkungen auf das Zentralnervensystem mit nachfolgender Depression des Zentralnervensystems.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann Dermatitis hervorrufen. Möglich sind Auswirkungen auf das periphere Nervensystem, Nieren und Leber mit nachfolgenden Funktionsstörungen.

LECKAGE

Gefahrenbereich verlassen! Fachmann zu Rate ziehen! Zündquellen entfernen. Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT mit Sägemehl oder anderen brennbaren Absorptionsmitteln binden. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, A/P2-Filter für organische Dämpfe und schädlichen Staub.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R5:Beim Erwärmen explosionsfähig.
R10:Entzündlich.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S41:Explosions- und Brandgase nicht einatmen.

Aussehen Eigenschaften

CH3NO2. Farblose, viskose Flüssigkeit mit stechendem, obstartigem Geruch.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Gesundheitsschädlich beim Verschlucken. Dämpfe wirken auf das ZNS. Schädigt Leber und Nieren.
Entzündlich. Nicht über 50鳦 erwärmen. Nicht mit Alkalihydroxiden, Säuren und Aminen in Berührung bringen.
LD50 (oral, Ratte): 940 mg/kg

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Persönliche Maßnahmen: Dämpfe nicht einatmen.
Mit flüssigkeitsbindendem Material aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Pulver, Schaum.
Ungeeignete Löschmittel: Wasser.
Mit Luft Bildung explosionsfähiger Gemische. Dämpfe schwerer als Luft. Schlag und Reibung vermeiden. Im Brandfall können nitrose Gase entstehen.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken lassen. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.

Chemische Eigenschaften

clear liquid

Chemische Eigenschaften

Nitromethane is a highly flammable and explosive colorless liquid with a strong, disagreeable odor.

Chemische Eigenschaften

Nitromethane is explosive and can be detonated by shock or heat (HSDB 1988) and the chemical can be made more sensitive to detonation through the presence of other chemicals, especially amines and acids. Nitromethane forms salts with inorganic bases and the dry salts are explosive.

Physikalische Eigenschaften

Colorless liquid with a strong, disagreeable odor. Odor threshold concentration is 3.5 ppm (quoted, Amoore and Hautala, 1983).

Verwenden

Rocket fuel; solvent for zein. Used in the coating industry.

Vorbereitung Methode

Nitromethane and the other important nitroparaffins are synthesized commercially by the vapor-phase nitration of propane (Baker and Bollmeier 1978). At temperatures of 370-450°C and pressures of 8-12 atmospheres, nitromethane, nitroethane and 1- and 2-nitropropane are formed and then separated by distillation.

Allgemeine Beschreibung

A colorless oily liquid. Flash point 95°F. May violently decompose if intensely heated when contaminated. Denser than water and slightly soluble in water. Hence sinks in water. Vapors are heavier than air. Moderately toxic. Produces toxic oxides of nitrogen during combustion.

Air & Water Reaktionen

Highly flammable. Slightly soluble in water.

Reaktivität anzeigen

Nitromethane may explode if heated or strongly shocked, especially if mixed with acids, bases [Handling Chemicals Safely 1980. p.687], acetone, aluminum powder, ammonium salts in the presence of organic solvents, haloforms (chloroform, bromoform), or hydrazine in methanol. Ignites on contact with alkyl aluminum or alkyl zinc halides. Reacts violently with strong bases (potassium hydroxide, calcium hydroxide), amines (1,2-diaminoethane, hydrazine), bromine, carbon disulfide, hydrocarbons, formaldehyde, metal oxides, lithium aluminum hydride, sodium hydride, strong oxidizing agents (lithium perchlorate, nitric acid, calcium hypochlorite). Reacts with aqueous silver nitrate to form explosive silver fulminate [Bretherick, 5th ed., 1995, p. 183]. Mixtures of Nitromethane and aluminum chloride may explode when organic matter is present [Chem. Eng. News 26:2257. 1948]. Nitromethane, either alone or in a mixture with methanol and castor oil, has a delayed but violent reaction with powdered calcium hypochlorite [Haz. Home Chem 1963]. Nitromethane reacts violently with hexamethylbenzene [Lewis 2544]. Nitromethane is strongly sensitized by hydrazine [Forshey, D. RR. et al, Explosivestoffe, 1969, 17(6), 125-129].

Hazard

Dangerous fire and explosion risk, lower explosion limit 7.3% in air. Toxic by ingestion and inhalation. Thyroid effects, upper respiratory tract irritant, and lung damage. Possible carcinogen.

Health Hazard

Nitromethane is mildly irritating to the skin and mucous membranes (Gosselin et al 1976). It produces narcosis, mucus membrane irritation and central nervous system excitation, and some liver damage. These effects are generally not as marked as after administration of nitroethane. One case of human poisoning has been reported (Kaiffer et al 1972). In that case, a handyman was exposed to high concentrations of nitrocellulose and nitromethane resulting in a 67% conversion of his hemoglobin to methemoglobin and sulfhemoglobin. Treatment with hyperbaric oxygen, transfusion, peritoneal dialysis and then 6 sessions of hemodialysis resulted in recovery.

Health Hazard

Liquid may dry out skin and cause irritation.

Brandgefahr

Behavior in Fire: Containers may explode

Industrielle Verwendung

Nitromethane is used as an intermediate in chemical syntheses, but more importantly it is used as a solvent for coatings and inks. It and the other nitroparaffins are excellent solvents for vinyls, epoxies, polyamides and acrylic polymers (Baker and Bollmeier 1978). It also is used as a military propellant and a racing fuel additive (HSDB 1988). Mixed with methanol and castor oil it is employed as a model airplane fuel.

Sicherheitsprofil

Poison by ingestion and intraperitoneal routes. Moderately toxic by intravenous route. Mildly toxic by inhalation. In humans it may cause anorexia, nausea, vomiting, darrhea, kidney injury, and liver damage. exposed to heat, oxidizers, or flame. May explode by detonation, heat, or shock. Its sensitivity is increased when mixed with acids, bases, acetone, aluminum powder, ammonium salts + organic solvents, bis(2- aminoethyl)amine, 1,2-daminoethane + N,2,4,6-tetranitro-N-methyl aniLtne, halo forms (e.g., chloroform, bromoform), hydrazine + methanol. Ignites when mixed with alkyl metal halides (e.g., diethylaluminum bromide, dimethylaluminum bromide, ethylaluminum bromide iodide, methyl zinc iodide, methylaluminum diiodide). Can react violently with AlCl3 + organic matter, Ca(OH)2, m-methyl aniline, Ca(OCl)2, hexamethylbenzene, hydrocarbons, inorganic bases, hydroxides, organic amines, KOH, formaldehyde, nitric acid, metal oxides, 1,2-diaminomethane, litlvum perchlorate, sodium hydride. Reacts with aqueous silver nitrate to form the explosive silver fuhnate. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx. See also NITROALKANES. A very dangerous fire hazard when exposed to heat, oxidizers, or flame. May explode by detonation, heat, or shock. Its sensitivity is increased when mixed with acids, bases, acetone, aluminum powder, ammonium salts + organic solvents, bis(2- aminoethyl)amine, 1,2-daminoethane + N,2,4,6-tetranitro-N-methyl aniLtne, halo forms (e.g., chloroform, bromoform), hydrazine + methanol. Ignites when mixed with alkyl metal halides (e.g., diethylaluminum bromide, dimethylaluminum bromide, ethylaluminum bromide iodide, methyl zinc iodide, methylaluminum diiodide). Can react violently with AlCl3 + organic matter, Ca(OH)2, m-methyl aniline, Ca(OCl)2, hexamethylbenzene, hydrocarbons, inorganic bases, hydroxides, organic amines, KOH, formaldehyde, nitric acid, metal oxides, 1,2-diaminomethane, litlvum perchlorate, sodium hydride. Reacts with aqueous silver nitrate to form the explosive silver fuhnate. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx. See also NITROALKANES. concentrated sulfuric acid. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx. See also NITRO COMPOUNDS and AMINES.

mögliche Exposition

Nitromethane is used in the production of the fumigant, chloropicrin. It is best known as racing car fuel. It is also used as a solvent and as an intermediate in the pharmaceutical industry.

Environmental Fate

Chemical/Physical. Nitromethane will not hydrolyze because it does not contain a hydrolyzable functional group.

Stoffwechsel

Nitromethane is converted to nitrite and formaldehyde in a 1:1 ratio by hepatic microsomes from phenobarbital-pretreated male Sprague-Dawley rats (Sakurai et al 1980), but no formaldehyde could be detected when microsomes from the nose or liver of untreated male Fischer-344 rats were incubated with nitromethane (Dahl and Hadley 1983). Whether a similar conversion occurs in vivo has not been determined, but the absence of nitromethane metabolism in microsomes from untreated rats suggests that its metabolism in vivo may be slow.

Versand/Shipping

UN1261 Nitromethane, Hazard Class: 3; Labels: 3-Flammable liquid.

läuterung methode

Nitromethane is generally manufactured by gas-phase nitration of methane. The usual impurities include aldehydes, nitroethane, water and small amounts of alcohols. Most of these can be removed by drying with CaCl2 or by distillation to remove the water/nitromethane azeotrope, followed by drying with CaSO4. Phosphorus pentoxide is not suitable as a drying agent. [Wright et al. J Chem Soc 199 1936.] The purified material should be stored by dark bottles, away from strong light, in a cool place. Purifications using extraction are commonly used. For example, Van Looy and Hammett [J Am Chem Soc 81 3872 1959] mixed about 150mL of conc H2SO4 with 1L of nitromethane and allowed it to stand for 1 or 2days. The solvent was washed with water, aqueous Na2CO3, and again with water, then dried for several days with MgSO4, filtered again with CaSO4. It was fractionally distilled before use. Smith, Fainberg and Winstein [J Am Chem Soc 83 618 1961] washed it successively with aqueous NaHCO3, aqueous NaHSO3, water, 5% H2SO4, water and dilute NaHCO3. The solvent was dried with CaSO4, then percolated through a column of Linde type 4A molecular sieves, followed by distillation from some of this material (in powdered form). Buffagni and Dunn [J Chem Soc 5105 1961] refluxed it for 24hours with activated charcoal while bubbling a stream of nitrogen through the liquid. The suspension was filtered, dried (Na2SO4) and distilled, then passed through an alumina column and redistilled. It has also been refluxed over CaH2, distilled and kept under argon over 4A molecular sieves. It has been purified by zone melting at low temperature, or by distillation under vacuum at 0o, subjecting the middle fraction to several freeze-pump-thaw cycles. An impure sample containing higher nitroalkanes and traces of cyanoalkanes was purified (on the basis of its NMR spectrum) by crystallisation from diethyl ether at -60o (cooling in Dry-ice)[Parrett & Sun J Chem Educ 54 448 1977]. Fractional crystallisation is more effective than fractional distillation from Drierite in purifying nitromethane for conductivity measurements. [Coetzee & Cunningham J Am Chem Soc 87 2529 1965.] Specific conductivities around 5 x 10-9 ohm-1cm-1 were obtained. [Beilstein 1 IV 100.]

Inkompatibilitäten

May explode from heat, shock, friction, or concussion. Reacts with alkalis, strong acids; metallic oxides. Detonates or reacts violently with strong oxidizers, strong reducing agents such as hydrides; formaldehyde, copper, copper alloys; lead, lead alloys; hydrocarbons and other combustibles, causing fire and explosion hazard. Forms shock sensitive mixture when contaminated with acids, amines, bases, metal oxides; hydrocarbons, and other combustible materials.

Waste disposal

Incineration: large quantities of material may require nitrogen oxide removal by catalytic or scrubbing processes.

Nitromethan Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


Nitromethan Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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