Methylthiouracil Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
4-Hydroxy-2-mercapto-6-methylpyrimidin bildet farblose, in Wasser unlösliche Prismen. Die Verbindung wird medizinisch als Thyreostatikum verwendet. In Dosierungen bis zu 200 mg fünfmal täglich wird das Medikament zur Therapie der Basedowschen Krankheit eingesetzt. Nebenwirkungen sind vereinzelt Fieber, Lymphdrüsenschwellungen und tödlich verlaufende Agranulozytose. Eine regelmäßige Kontrolle des Blutbildes ist daher unerläßlich.
Synthese
In einem 250-ml-Rundkolben werden 125 ml Ethanol vorgelegt. In den Alkohol preßt man mit Hilfe einer Natriumpresse 11,5 g Natrium ein. Nachdem sich das Metall aufgelöst hat, gibt man noch 32 ml Acetessigsäureethylester und 19 g Thioharnstoff hinzu. Der Kolben wird mit einem Dimroth-Kühler ausgestattet und die Lösung 1 Stunde im Wasserbad zum Sieden erhitzt. Nach Ablauf der Zeit läßt man abkühlen und ersetzt den Dimroth-Kühler durch eine Destillierbrücke mit Vorlage. Nun wird die Hauptmenge Ethanol abdestilliert und der Rückstand mit Wasser versetzt. Man säuert mit konz. Salzsäure schwach an, saugt ab und kristallisiert das Produkt aus Wasser um. Man erhält in quantitativer Ausbeute 4-Hydroxy-2-mercapto-6-methylpyrimidin, welches bei etwa 330℃ unter Zersetzung schmilzt.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
Chemische Eigenschaften
white powder
Verwenden
6-?Methyl-?2-?thiouracil is a derivative of methylthiouracil (M330710), a competitive inhibitor of Nitric Oxide Synthase (NOS). Potential anti-inflammatory agent.
Allgemeine Beschreibung
White crystalline powder with an odor of onions and a bitter taste. A saturated aqueous solution is neutral or slightly acidic.
Air & Water Reaktionen
Insoluble in water.
Reaktivität anzeigen
Methylthiouracil reacts with strong oxidizing agents. Forms complexes with metals and is oxidized by iodine and other sulfhydryl oxidizing agents .
Brandgefahr
Flash point data for Methylthiouracil are not available. Methylthiouracil is probably combustible.
Sicherheitsprofil
Confirmed carcinogen
with experimental carcinogenic,
neoplastigenic, tumorigenic, and teratogenic
data. Poison by intraperitoneal route.
Moderately toxic by ingestion. Human
teratogenic and reproductive effects by an
unspecified route: developmental
abnormalities of the endocrine system and
effects on newborn including neonatal
measures or effects. Experimental
reproductive effects. Used to treat
hyperthyroidism. When heated to
decomposition it emits very toxic fumes of
NOx and SOx.
läuterung methode
Crystallise the thiouracil from a large volume of H2O. Purify it further by dissolving in base, adding charcoal, filtering and acidifying with AcOH. Suspend the wet solid (ca 100g) in boiling H2O (1L), stir and add AcOH (20mL), stir and refrigerate. Collect the product, wash it with cold H2O (4 x 200mL), drain it for several hours then place it in an oven at 70o to constant weight. [IR: Short & Thompson J Chem Soc 168 1952, Foster & Snyder Org Synth Coll Vol IV 638 1063, Beilstein 24 III/IV 1289.]
Methylthiouracil Upstream-Materialien And Downstream Produkte
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