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1-Benzopyran-2-on Produkt Beschreibung

Coumarin Struktur
91-64-5
CAS-Nr.
91-64-5
Bezeichnung:
1-Benzopyran-2-on
Englisch Name:
Coumarin
Synonyma:
Rattex;CUMARIN;Kumarin;COUMARIN;NSC 8774;ncic07103;COUMARINE;NCI C07103;AKOS 212-75;COUMARIN(P)
CBNumber:
CB3112168
Summenformel:
C9H6O2
Molgewicht:
146.14
MOL-Datei:
91-64-5.mol

1-Benzopyran-2-on Eigenschaften

Schmelzpunkt:
68-73 °C(lit.)
Siedepunkt:
298 °C(lit.)
Dichte
0.935
Dampfdruck
0.01 mm Hg ( 47 °C)
Brechungsindex
1.5100 (estimate)
Flammpunkt:
162 °C
storage temp. 
Refrigerator
Löslichkeit
1.7g/l
Aggregatzustand
Crystals or Crystalline Powder
Farbe
White
Säure-Base-Indikators(pH-Indikatoren)
Non' uorescence (9.5) to light green ' uorescence (10.5)
Wasserlöslichkeit
1.7 g/L (20 ºC)
maximale Wellenlänge (λmax)
275nm
Merck 
14,2562
BRN 
383644
Major Application
color filter, organic electroluminescent devices, liquid crystal displays, field emission displays, inks, nickel plating, detergents, deodorant for shoes, petroleum products, cigarettes, personal care products, cosmetics, sunscreen cream, perfumes, nucleic acid sequencing, antiinflammatory agent, treatment of cancer, neurotransmission disorders, bleeding disorders, cerebrovascular disease, thrombosis, hemorrhoids, rheumatic disease, arthritic disease, epilepsy, vaginitis, painkiller, teeth whitening agent, skin whitening agent, wound healing promoter
InChIKey
ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
91-64-5(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Coumarin(91-64-5)
EPA chemische Informationen
2H-1-Benzopyran- 2-one(91-64-5)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 22-40-36/37/38-20/21/22-43
S-Sätze: 36-36/37-26
RIDADR  UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany  1
RTECS-Nr. GN4200000
TSCA  Yes
HazardClass  6.1
PackingGroup  III
HS Code  29322010
Giftige Stoffe Daten 91-64-5(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in rats, guinea pigs: 680, 202 mg/kg (Jenner)
Bildanzeige (GHS)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H301 Giftig bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 3 Achtung P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H351 Kann vermutlich Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

1-Benzopyran-2-on Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE FLOCKEN MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt.
MAK nicht festgelegt.

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation des Aerosols, über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Verdampfen bei 20°C vernachlässigbar; eine belästigende Partikelkonzentration in der Luft kann jedoch schnell erreicht werden.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Haut.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Möglicherweise krebserzeugend für den Menschen.

LECKAGE

Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, P2-Filter für schädliche Partikel.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Chemische Eigenschaften

WHITE CRYSTALS OR CRYSTALLINE POWDER

Chemische Eigenschaften

Coumarin occurs widely in nature and determines, for example, the odor of woodruff. It forms white crystals (mp 70.6°C) with a hay-like, spicy odor. When treated with dilute alkali, coumarin is hydrolyzed to the corresponding coumarinic acid salt [(Z)-2-hydroxycinnamic acid]. Heating with concentrated alkali or with sodium ethanolate in ethanol results in the formation of o-coumaric acid salts [(E)-2-hydroxycinnamic acid]. 3,4-Dihydrocoumarin is obtained by catalytic hydrogenation, for example, with Raney nickel as a catalyst; octahydrocoumarin is obtained if hydrogenation is carried out at high temperature (200–250°C).

Chemische Eigenschaften

Coumarin has a sweet, fresh, hay-like, odor similar to vanilla seeds, and a burning taste with bitter undertone and nutlike flavor on dilution.

Verwenden

coumarin is considered a blood thinner, it can also increase blood flow. Some sources cite anti-oxidant capacities, as well. It is a specific plant constituent and is what creates the fragrance of freshly mowed hay. Coumarin is found in such plants as cherries, lavender, licorice, and sweet clover.

Verwenden

Pharmaceutic aid (flavor). Found in tonka beans, levender oil, woodruff, sweet clover.

Verwenden

antineoplastic, antiinflammatory, antihyperglycaemic

Definition

ChEBI: A chromenone having the keto group located at the 2-position.

synthetische

Coumarin is currently produced by Perkin synthesis from salicylaldehyde. In the presence of sodium acetate, salicylaldehyde reacts with acetic anhydride to produce coumarin and acetic acid. The reaction is carried out in the liquid phase at elevated temperature.
A process for the production of coumarin from hexahydrocoumarin by dehydrogenation has also been elaborated.
Since the odor of coumarin is relatively weak, strong-smelling by-products (e.g., vinylphenol) must be removed. Many purification methods have been reported and patented.

Definition

A colorless crystalline compound with a pleasant odor, used in making perfumes. On hydrolysis with sodium hydroxide it forms coumarinic acid.

Aroma threshold values

Detection at 34 to 50 ppb; recognition, 250 ppb

Allgemeine Beschreibung

Colorless crystals, flakes or colorless to white powder with a pleasant fragrant vanilla odor and a bitter aromatic burning taste.

Air & Water Reaktionen

Insoluble in water.

Reaktivität anzeigen

Coumarin is sensitive to exposure to light. Coumarin is also sensitive to heat. Coumarin is incompatible with strong acids, strong bases and oxidizers. Coumarin is hydrolyzed by hot concentrated alkalis. Coumarin can be halogenated, nitrated and hydrogenated (in the presence of catalysts).

Hazard

Toxic by ingestion; carcinogenic. Use in food products prohibited (FDA). Questionable carcinogen.

Health Hazard

SYMPTOMS: Exposure to Coumarin may cause narcosis. It may also cause irritation and liver damage.

Brandgefahr

Coumarin is combustible.

Kontakt-Allergie

Coumarin is an aromatic lactone naturally occurring in Tonka beans and other plants. As a fragrance allergen, it has to be mentioned by name in cosmetics within the EU

Sicherheitsprofil

Poison by ingestion, intraperitoneal, and subcutaneous routes. Questionable carcinogen with experimental tumorigenic data. Experimental teratogenic effects. Mutation data reported. Combustible when exposed to heat or flame. When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes. See also KETONES and ANHYDRIDES.

Chemical Synthesis

May be extracted from tonka beans; from salicylaldehyde and acetic anhydride in the presence of sodium acetate; also from o-cresol and carbonyl chloride followed by chlorination of the carbonate and fusion with a mixture of alkali acetate, acetic anhydride and a catalyst.

läuterung methode

Coumarin crystallises from ethanol or water and sublimes in vacuo at 43o [Srinivasan & deLevie J Phys Chem 91 2904 1987]. [Beilstein 17/10 V 143.]

1-Benzopyran-2-on Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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