Methyl-2-thienylketon

2-Acetylthiophene Struktur
88-15-3
CAS-Nr.
88-15-3
Bezeichnung:
Methyl-2-thienylketon
Englisch Name:
2-Acetylthiophene
Synonyma:
Ethanone, 1-(2-thienyl)-;2-Thienyl methyl ketone;AKOS 91936;2-Acetothienone;2-Acetylthioph;2-ACETYLTHIOLE;2-Acetylthiophen;1-(2-Thienyl)-1-ethanone;2-Acylthiophene;2-ACETOTHIOPHENE
CBNumber:
CB5259889
Summenformel:
C6H6OS
Molgewicht:
126.18
MOL-Datei:
88-15-3.mol

Methyl-2-thienylketon Eigenschaften

Schmelzpunkt:
10-11 °C (lit.)
Siedepunkt:
214 °C (lit.)
Dichte
1.168 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdruck
2.7 hPa (50 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.565(lit.)
Flammpunkt:
196 °F
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
14g/l
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear pale yellow to light brown
Geruch (Odor)
at 100.00 %. sulfurous nutty hazelnut walnut
Geruchsart
sulfurous
Biologische Quelle
synthetic
Wasserlöslichkeit
Insoluble in water.
Sensitive 
Light Sensitive
BRN 
107910
Major Application
flavors and fragrances
InChI
1S/C6H6OS/c1-5(7)6-3-2-4-8-6/h2-4H,1H3
InChIKey
WYJOVVXUZNRJQY-UHFFFAOYSA-N
SMILES
CC(=O)c1cccs1
LogP
1.250
CAS Datenbank
88-15-3(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Ethanone, 1-(2-thienyl)-(88-15-3)
EPA chemische Informationen
Ethanone, 1-(2-thienyl)- (88-15-3)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T,Xi,Xn
R-Sätze: 25-23/24/25-20/21/22
S-Sätze: 45-38-36/37/39-28-36
RIDADR  UN 2810 6.1/PG 2
WGK Germany  3
RTECS-Nr. OB6300000
F  13
Selbstentzündungstemperatur 265 °C DIN 51794
Hazard Note  Irritant
TSCA  TSCA listed
HazardClass  6.1
PackingGroup  II
HS Code  29349990
Speicherklasse 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2
very toxic hazardous materials
Hazard Classifications Acute Tox. 2 Inhalation
Acute Tox. 2 Oral
Acute Tox. 3 Dermal
Toxizität LD50 orally in Rabbit: 25 - 200 mg/kg LD50 dermal Rat 370 mg/kg
Bildanzeige (GHS) Skull and Crossbones (GHS06)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H311 Giftig bei Hautkontakt. Akute Toxizität dermal Kategorie 3 Achtung P280, P302+P352, P312, P322, P361,P363, P405, P501
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

Methyl-2-thienylketon Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R25:Giftig beim Verschlucken.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S38:Bei unzureichender Belüftung Atemschutzgerät anlegen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

clear colorless to slightly yellow liquid

Verwenden

2-Acetylthiophene(2AT) is used as an intermediate in the manufacturing of drugs like Tiamonium Iodide, Suprofan, Stepronin, Tenonitrozole, Namirotene, etc. 2AT is used as an important precursor to thiophene-2-acetic acid (T2AA) or its acid chloride (Cl) and thiophene-2-carboxylic acid (T2CA) (Cl). It is important that the process used to synthesize 2AT yields the lowest amount of 3- acetylthiophene isomer.

Reaktionen

Although the condensation product of TeCl4 with 2-acetylthiophene, the bis(2-thiophenoylmethyl)tellurium dichloride has been obtained in poor yields, the reaction product of TeCl4 with 2-acetylpyridine still remains uncharacterized. These observations highlight the substantial role heteroaromatic moiety electronic factors play in the electrophilic reactions of their acetyl derivatives.[1]

Sicherheitsprofil

Poison by intraperitoneal route. A flammable liquid. When heated to decomposition emits toxic fumes of SOx,.

Solubility in organics

2-Acetylthiophene is miscible at 25°C with triethylene glycol, methanol, ethanol, n-butanol, diethyl ether, dioxane, cellulose butyl ester, ethyl acetate, acetone, acetonitrile, carbon disulphide, carbon tetrachloride, nitromethane, acetic acid, thiophene, tetranaphthalene, aminobenzene, and benzene . It is immiscible with water, glycerol, ethylene glycol, decahydronaphthalene, cyclohexane, diisobutylene, 1-hexadecene, and n-heptane. When equal volumes are mixed, 2-acetylthiophene is miscible with n-heptane above 60.8°C and with ethylene glycol above 31.1°C.
[1] JOHNSON G C. Physical Properties of 2-Acetylthiophene[J]. Journal of the American Chemical Society, 1947, 69 1: 150-152. DOI:10.1021/ja01193a040.

läuterung methode

Fractionally distil the thiophene through a 12-plate column, and fraction b 77o/4mm is collected. Also wet the acetylthiophene in order to remove and free thiophene which forms an azeotrope with H2O, b 68o. Store it in a brown bottle, and the clear colourless liquid remains thus for extended periods. [Kosak & Hartough Org Synth Coll Vol III 14 1955, Hartough & Kosak J Am Chem Soc 69 3093 1947.] The red 4-nitrophenylhydrazone crystallises from EtOH with m 181-182o. [Beilstein 17/9 V 387.]

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