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Ethyl-chlorformiat Produkt Beschreibung

Ethyl chloroformate Struktur
541-41-3
CAS-Nr.
541-41-3
Bezeichnung:
Ethyl-chlorformiat
Englisch Name:
Ethyl chloroformate
Synonyma:
ECF;tl423;LJSYZ;TL 423;JACS-541-41-3;cathylchloride;Cathyl chloride;Choroformicester;etilcloroformiato;AKOS BBS-00004329
CBNumber:
CB5853780
Summenformel:
C3H5ClO2
Molgewicht:
108.52
MOL-Datei:
541-41-3.mol

Ethyl-chlorformiat Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-81 °C (lit.)
Siedepunkt:
93 °C (lit.)
Dichte
1.135 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdichte
3.74 (vs air)
Dampfdruck
3.42 psi ( 20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.395(lit.)
Flammpunkt:
57 °F
storage temp. 
2-8°C
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
White to off-white
Geruch (Odor)
Irritating; sharp, like hydrochloric acid.
Wasserlöslichkeit
decomposes
Sensitive 
Moisture Sensitive
Merck 
14,3784
BRN 
385653
CAS Datenbank
541-41-3(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Carbonochloridic acid, ethyl ester(541-41-3)
EPA chemische Informationen
Ethyl chloroformate (541-41-3)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher F,T+,N
R-Sätze: 11-22-26-34-50
S-Sätze: 9-16-26-28-33-36/37/39-45-61
RIDADR  UN 1182 6.1/PG 1
WGK Germany  1
RTECS-Nr. LQ6125000
10-19-21
Selbstentzündungstemperatur 842 °F
TSCA  Yes
HazardClass  6.1
PackingGroup  I
HS Code  29151300
Giftige Stoffe Daten 541-41-3(Hazardous Substances Data)
Bildanzeige (GHS)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H330 Lebensgefahr bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 1 Achtung P260, P271, P284, P304+P340, P310,P320, P403+P233, P405, P501
Sicherheit
P320 Besondere Behandlung dringend erforderlich
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

Ethyl-chlorformiat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT STECHENDEM GERUCH.

PHYSIKALISCHE GEFAHREN

Die Dämpfe sind schwerer als Luft und können sich am Boden ausbreiten. Fernzündung möglich.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Erhitzen unter Bildung giftiger und reizender Rauche mit Chlorwasserstoffund Phosgen. Reagiert bei Kontakt mit Wasser oder Wasserdampf unter Bildung von giftigem und ätzendem Chlorwasserstoff. Reagiert sehr heftig mit starken Oxidationsmitteln unter Feuer- und Explosionsgefahr. Reagiert mit Aminenund Basen. Greift viele Metalle besonders bei Feuchtigkeit an.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK: Krebserzeugend Kategorie 3B; (DFG 2008).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Beim Verdampfen bei 20°C kann schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Tränenreizend. Die Substanz verätzt die Augen, die Haut und die Atemwege. ätzend beim Verschlucken. Inhalation des Dampfes kann zu Lungenödem führen (s.Anm.).

LECKAGE

Gefahrenbereich verlassen! Fachmann zu Rate ziehen! Belüftung. Zündquellen entfernen. Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit trockenem Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT in die Kanalisation spülen. Persönliche Schutzausrüstung: Gasdichter Chemikalienschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R11:Leichtentzündlich.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R26:Sehr giftig beim Einatmen.
R34:Verursacht Verätzungen.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S9:Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S33:Maßnahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Chemische Eigenschaften

Ethyl chloroformate is a colorless to light yellow liquid that is corrosive and flammable. It is prepared from phosgene and ethanol. It has a sharp pungent odor, like hydrochloric acid, and it decomposes in water. It is miscible with alcohol, benzene, chloroform, and ether.

Verwenden

Ethyl chloroformate (chloroformic acid ethyl ester) is used as a solvent in the photographic industry, and as a chemical intermediate in the production of various carbamates, and used in synthesis of dyes, drugs, veterinary medicines, herbicides, and insecticides. It is also used in the production of flotation agents for ores, as a stabilizer for PVC, and in the production of modified penicillins and heterocyclic compounds (Gerhartz, 1985).
Cathyl Chloride is used in the preparation of new inhibitors for β-homocysteine S-methyltransferase. Also used in the synthesis of a hexosaminidase inhibitor.

Verwenden

  • Ethyl chloroformate was used in the synthesis of nitrile oxides.
  • It was used as derivatization reagent to investigate stereochemical conversion of chiral non-steroidal anti-inflammatory drugs during derivatization reaction.
  • It was used to develop flexible template strategy for the generation of nanometer-scale templates via dip-pen nanolithography.
  • It was used as derivatization reagent in an enantiomeric analysis of amino acids by two-dimensional gas chromatography.
  • It was also used with ammonia and cyanuric chloride to convert carboxylic acids to nitriles.

Allgemeine Beschreibung

A colorless liquid with a pungent odor. Flash point 66°F. Very toxic by inhalation. Corrosive to metals and tissue. Vapors are heavier than air. Prolonged exposure to low concentrations or short exposure to high concentrations may have adverse health effects from inhalation.

Air & Water Reaktionen

Highly flammable. Emits fumes containing HCl on contact with moist air. Decomposes exothermically but slowly in water.

Reaktivität anzeigen

Ethyl chloroformate decomposes slowly in water to form ethanol, HCl, and CO2 Attacks many metals especially in humid atmosphere [Handling Chemicals Safely 1980. p. 476]. May react vigorously or explosively if mixed with diisopropyl ether or other ethers in the presence of trace amounts of metal salts [J. Haz. Mat., 1981, 4, 291].

Hazard

Flammable, dangerous fire risk. Strong irritant to eyes and skin.

Health Hazard

Inhalation causes mucous membrane irritation, coughing, and sneezing. Vapor causes severe lachrymation; liquid causes acid-type burns of eyes and skin, like those of hydrochloric acid. Ingestion causes severe burns of mouth and stomach.

Brandgefahr

Special Hazards of Combustion Products: Toxic chlorine and phosgene gases may be formed in fires.

Chemische Reaktivität

Reactivity with Water: Slow reaction with water, evolving hydrogen chloride (hydrochloric acid); Reactivity with Common Materials: Slow evolution of hydrogen chloride from surface moisture reaction can cause slow corrosion; Stability During Transport: Stable; Neutralizing Agents for Acids and Caustics: Flush with water, rinse with sodium bicarbonate or lime solution; Polymerization: Not pertinent; Inhibitor of Polymerization: Not pertinent.

Sicherheitsprofil

Poison by ingestion, inhalation, and intraperitoneal routes. Moderately toxic by skin contact. Corrosive. An eye, skin, and mucous membrane irritant. A very dangerous fire hazard when exposed to heat or flame; can react vigorously with oxidzing materials. Reacts with water or steam to produce toxic and corrosive fumes. To fight fire, use CO2, dry chemical. When heated to decomposition it emits highly toxic fumes of Cl-.

mögliche Exposition

Heavily used in industry for various processes; in ore processing, photography, making other chemicals including amines, carbamates, isocyanates; polymers, diethyl carbonate; nitriles, etc.

Versand/Shipping

UN1182 Ethyl chloroformate, Hazard class: 6.1; Labels: 6.1-Poison Inhalation Hazard, 3-Flammable liquid, 8-Corrosive material Inhalation Hazard Zone B

läuterung methode

Wash the ester several times with water, redistil it using an efficient fractionating column at atmospheric pressure and a CaCl2 guard tube to keep free from moisture [Hamilton & Sly J Am Chem Soc 47 435 1925, Saunders et al. J Am Chem Soc 73 3796 1951]. [Beilstein 3 IV 23.] LACHRYMATORY AND TOXIC.

Inkompatibilitäten

Highly flammable; Vapors may form explosive mixture with air. Emits fumes containing HCl on contact with moist air. Decomposes exothermically but slowly in water. Ethyl chloroformate decomposes slowly in water forming ethanol, hydrogen chloride and carbon dioxide. May react vigorously, possibly explosively, if mixed with di-isopropyl ether or other ethers in the presence of trace amounts of metal salts. Reacts with acids, alkalies, amines, alcohols, oxidizers and water. Corrosive to metals especially in the presence of moisture.

Waste disposal

Use a licensed professional waste disposal service to dispose of this material. All federal, state, and local environmental regulations must be observed. Consult with environmental regulatory agencies for guidance on acceptable disposal practices

Ethyl-chlorformiat Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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