p-Coumaric acid

p-Coumaric acid Struktur
501-98-4
CAS-Nr.
501-98-4
Englisch Name:
p-Coumaric acid
Synonyma:
TRANS-4-HYDROXYCINNAMIC ACID;trans-p-Hydroxycinnamic acid;(E)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylic acid;p-CouMaric;TRANS-4-COUMARIC ACID;TRANS-P-COUMARIC ACID;(E)-p-Coumaric acid;PHCA;Naringeninic acid;(e)-p-coumaricacid
CBNumber:
CB6164395
Summenformel:
C9H8O3
Molgewicht:
164.16
MOL-Datei:
501-98-4.mol

p-Coumaric acid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
214 °C (dec.)(lit.)
Siedepunkt:
231.61°C (rough estimate)
Dichte
1.1403 (rough estimate)
Brechungsindex
1.4500 (estimate)
storage temp. 
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
ethanol: soluble50mg/mL
Aggregatzustand
Powder
pka
4.65±0.10(Predicted)
Farbe
Off-white to beige or greenish
Geruch (Odor)
at 100.00?%. balsamic
Wasserlöslichkeit
soluble
Merck 
14,2560
BRN 
2207383
Stabilität:
Light Sensitive
InChIKey
NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-N
LogP
1.460
CAS Datenbank
501-98-4(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
p-Hydroxycinnamic acid(501-98-4)
EPA chemische Informationen
2-Propenoic acid, 3-(4-hydroxyphenyl)-, (2E)- (501-98-4)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36-37/39
WGK Germany  2
RTECS-Nr. GD9095000
HS Code  29163990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

p-Coumaric acid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

Off-white to beige or greenish powder. Soluble in alcohol, ether and hot water, slightly soluble in benzene, insoluble in petroleum ether.

synthetische

Synthesis of p-Coumaric acid: take o-acetylsalicyloyl chloride as raw material, in the presence of magnesium chloride, react with diethyl malonate in acetonitrile solvent, then add triethylamine, and react at 0°C for 1 h to obtain ( 2-acetoxybenzoyl) diethyl malonate product, then heated to 50°C in potassium hydroxide/methanol solution, reacted for 3h, and cyclized to obtain p-Coumaric acid.

Application

trans-4-Hydroxycinnamic acid is used as a hydroxycinnamic acid with antioxidant properties. p-Coumaric acid is an aromatic phytochemical for proteomics research. It has been used as a component of chemiluminescent substrate for protein detection in western blotting.

Definition

ChEBI: p-coumaric acid is the trans-isomer of 4-coumaric acid. 4-coumaric acid is a coumaric acid in which the hydroxy substituent is located at C-4 of the phenyl ring. It has a role as a plant metabolite. It is a conjugate acid of a 4-coumarate.

läuterung methode

Crystallise p-coumaric acid from H2O (charcoal). It forms needles from concentrated aqueous solutions as the anhydrous acid, but from hot dilute solutions the monohydrate acid separates on slow cooling. The acid (33g) has been crystallised from 2.5L of H2O (1.5g charcoal) yielding 28.4g of recrystallised acid, m 207o. It is insoluble in *C6H6 or pet ether. The UV in 95% EtOH has max 223 and 286nm ( 14,450 and 19000 M-1cm-1). [UV Wheeler & Covarrubias J Org Chem 28 2015 1963, Corti Helv Chim Acta 32 681 1949, Beilstein 10 IV 1005.]

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