trans-zimtsure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Die trans-3-Phenylacrylsäure bildet farblose, wenig wasserlösliche Blättchen. Die Säure kommt in frei und verestert in verschiedenen etherischen Ölen und Harzen vor. Technisch stellt man aus der Säure eine Vielzahl von Estern her, die in der Parfümindustrie ausgedehnte Verwendung finden.
Synthese
In einem 1000-ml-Rundkolben werden 192 ml frisch destillierter Benzaldehyd, 280 ml Essigsäureanhydrid und 100 g wasserfreies Natriumacetat vorgelegt. Der Kolben wird mit einem Dimroth-Kühler versehen und in einem Heizpilz 24 Stunden zum Sieden erhitzt. Auf den Dimroth-Kühler setzt man noch ein mit Calciumchlorid gefülltes Trockenröhrchen, um die Reaktion bei Feuchtigkeitsausschluß durchzuführen. Nach dem Erkalten gießt man das Gemisch in 500 ml Wasser und gibt den kompletten Ansatz in einen 2000-ml-Zweihals-Rundkolben, der mit Gaseinleitungsrohr, Destillierbrücke und Vorlage versehen ist. Aus dieser Mischung wird nun überschüssiger Benzaldehyd und ein Teil der Essigsäure mit Wasserdampf abdestilliert. Der Rückstand wird mit 10 proz. Natronlauge neutralisiert und heiß abgesaugt. Aus dem Filtrat fällt man die freie trans-3-Phenylacrylsäure durch Ansäuern mit Salzsäure aus. Das Rohprodukt wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Vakuumexsikkator getrocknet. Die Ausbeute beträgt 70 bis 75 % der Theorie eines zwischen 133 und 136℃ schmelzenden Produktes.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
White to almost white crystalline powder. Insoluble in water, slightly soluble in hot water, easily soluble in benzene, acetone, ether, glacial acetic acid and other organic solvents.
Verwenden
trans-Cinnamic acid is used in flavors, synthetic indigo and pharmaceuticals. It is involved in the production of methyl, ethyl and benzyl esters, which is used in the perfume industry. It serves as a precursor to the sweetener aspartame through enzyme-catalyzed amination to phenylalanine. It is a self-inhibitor produced by fungal spores to prevent germination. In addition, it is used to establish phenolic compounds by liquid chromatography, ultraviolet and mass spectrometry. It is utilized as a potential agent, thereby preventing lung tumor cells from metastasizing. Further, it induces intracellular release of calcium ions from the vacuole to the cytoplasm in order to trigger phytotoxicity in cucumber.
Definition
ChEBI: Cinnamic acid is a monocarboxylic acid that consists of acrylic acid bearing a phenyl substituent at the 3-position. It is found in Cinnamomum cassia. It has a role as a plant metabolite. It is a member of styrenes and a member of cinnamic acids. It is a conjugate acid of a cinnamate.
Allgemeine Beschreibung
trans-Cinnamic acid is an α,β-unsaturated aromatic acid that can be used as a flavoring agent. It is mainly used to prepare ester derivatives that are used in perfume industry.
trans-Cinnamic acid is the key volatile components of cinnamon essential oil.
läuterung methode
Crystallise the acid from *benzene, CCl4, hot water, water/EtOH (3:1), or 20% aqueous EtOH. Dry it at 60o in vacuo. It is steam volatile. [Beilstein 9 IV 2002.]
trans-zimtsure Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
