trans-zimtsure

trans-Cinnamic acid Struktur
140-10-3
CAS-Nr.
140-10-3
Bezeichnung:
trans-zimtsure
Englisch Name:
trans-Cinnamic acid
Synonyma:
3-PHENYLACRYLIC ACID;CINNAMIC ACID, TRANS-;3-PHENYL-2-PROPENOIC ACID;(E)-Cinnamic acid;(e)-2-propenoicaci;(E)-3-Phenylacrylic acid;TRANS-3-PHENYLACRYLIC ACID;trans-Cinnamicacid 140-10-3;(2E)-3-phenylprop-2-enoic acid;2-Propenoic acid, 3-phenyl-, (E)-
CBNumber:
CB7345386
Summenformel:
C9H8O2
Molgewicht:
148.16
MOL-Datei:
140-10-3.mol

trans-zimtsure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
133 °C (lit.)
Siedepunkt:
300 °C(lit.)
Dichte
1.248
Dampfdruck
1.3 hPa (128 °C)
Brechungsindex
1.5049 (estimate)
Flammpunkt:
>230 °F
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
0.4g/l
Aggregatzustand
Crystalline Powder
pka
4.44(at 25℃)
Farbe
White to almost white
Wichte
0.91
Geruch (Odor)
Faint odour
Säure-Base-Indikators(pH-Indikatoren)
3 - 4
PH
3-4 (0.4g/l, H2O, 20℃)
Geruchsart
balsamic
Wasserlöslichkeit
0.4 g/L (20 ºC)
maximale Wellenlänge (λmax)
273nm(MeOH)(lit.)
Merck 
14,2299
BRN 
1905952
Stabilität:
Light Sensitive
InChIKey
WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N
LogP
2.130
CAS Datenbank
140-10-3(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Cinnamic acid(140-10-3)
EPA chemische Informationen
(E)-Cinnamic acid (140-10-3)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36-37/39
WGK Germany  1
RTECS-Nr. GD7850000
TSCA  Yes
HS Code  29163900
Toxizität LD50 orally in Rabbit: 2500 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 5000 mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

trans-zimtsure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

White to almost white crystalline powder. Insoluble in water, slightly soluble in hot water, easily soluble in benzene, acetone, ether, glacial acetic acid and other organic solvents.

Verwenden

trans-Cinnamic acid is used in flavors, synthetic indigo and pharmaceuticals. It is involved in the production of methyl, ethyl and benzyl esters, which is used in the perfume industry. It serves as a precursor to the sweetener aspartame through enzyme-catalyzed amination to phenylalanine. It is a self-inhibitor produced by fungal spores to prevent germination. In addition, it is used to establish phenolic compounds by liquid chromatography, ultraviolet and mass spectrometry. It is utilized as a potential agent, thereby preventing lung tumor cells from metastasizing. Further, it induces intracellular release of calcium ions from the vacuole to the cytoplasm in order to trigger phytotoxicity in cucumber.

Definition

ChEBI: Cinnamic acid is a monocarboxylic acid that consists of acrylic acid bearing a phenyl substituent at the 3-position. It is found in Cinnamomum cassia. It has a role as a plant metabolite. It is a member of styrenes and a member of cinnamic acids. It is a conjugate acid of a cinnamate.

Allgemeine Beschreibung

trans-Cinnamic acid is an α,β-unsaturated aromatic acid that can be used as a flavoring agent. It is mainly used to prepare ester derivatives that are used in perfume industry. trans-Cinnamic acid is the key volatile components of cinnamon essential oil.

läuterung methode

Crystallise the acid from *benzene, CCl4, hot water, water/EtOH (3:1), or 20% aqueous EtOH. Dry it at 60o in vacuo. It is steam volatile. [Beilstein 9 IV 2002.]

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