2,6-Diethylanilin

2,6-Diethylaniline Struktur
579-66-8
CAS-Nr.
579-66-8
Bezeichnung:
2,6-Diethylanilin
Englisch Name:
2,6-Diethylaniline
Synonyma:
DEA;2,6-diethyl-anilin;Benzenamine, 2,6-diethyl-;2.6-Diethylani;DEA) 2,6-Diethy;AKOS BBS-00003623;2,6-DIETHYLANALINE;2,6-DIETHYLANILINE;Aniline, 2,6-diethyl-;2,6- twoethyl aniline
CBNumber:
CB6259518
Summenformel:
C10H15N
Molgewicht:
149.23
MOL-Datei:
579-66-8.mol

2,6-Diethylanilin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
3-4 °C
Siedepunkt:
243 °C (lit.)
Dichte
0.906 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdruck
0.02 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.545(lit.)
Flammpunkt:
254 °F
storage temp. 
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Liquid
pka
4.13±0.10(Predicted)
Farbe
Clear yellow to reddish-brown
Wasserlöslichkeit
0.67g/L(26.7 ºC)
Sensitive 
Air Sensitive
BRN 
1423626
Stabilität:
Air Sensitive
CAS Datenbank
579-66-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Benzenamine, 2,6-diethyl-(579-66-8)
EPA chemische Informationen
2,6-Diethylaniline (579-66-8)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 22
S-Sätze: 23-24
RIDADR  2810
WGK Germany  2
RTECS-Nr. BX3500000
8-9-23
HazardClass  6.1(b)
PackingGroup  III
HS Code  29214200
Giftige Stoffe Daten 579-66-8(Hazardous Substances Data)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H341 Kann vermutlich genetische Defekte verursachen. Keimzellmutagenität Kategorie 2 Warnung P201,P202, P281, P308+P313, P405,P501
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P202 Vor Gebrauch alle Sicherheitshinweise lesen und verstehen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.

2,6-Diethylanilin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).
S24:Berührung mit der Haut vermeiden.

Chemische Eigenschaften

Clear liquid

Vorbereitung Methode

2,6-Diethylaniline is obtained in high yield when aniline is heated with ethylene at 200-300°C under high pressure in the presence of aluminum anilide (Northcott 1978).

Allgemeine Beschreibung

The 2,6-diethylaniline complexes with iodine, as a sigma-acceptor, were studied spectrophotometrically in chloroform, dichloromethane and carbontetrachloride solutions. It is an intermediate for the production of alachlor, butachlor, metolachlor-herbicides, tiafentiurone-insecticide, carbodiimide and RIM-PUR.

Industrielle Verwendung

2,6-Diethylaniline is used in the synthesis of herbicides such as Nevirex G and butachlor (Vertesi and Miklos 1982; Lee et al 1982).

Stoffwechselwegen

Incubation of 2,6-diethylaniline (DEA) with NADPH- fortified rat liver microsomal enzymes produces 4- amino-3,5-diethylphenol (ADEP) as the major oxidation product. ADEP is shown to undergo further oxidation to 3,5-diethylbenzoquinone-4-imine (DEBQI), which is isolated as a minor metabolite during DEA oxidation.

Stoffwechsel

Incubation of 2,6-diethylaniline with NADPH-fortified microsomes produced 4-amino-3,5-diethylphenol (ADEP) as the major oxidation product (Feng and Wratten 1987). ADEP underwent further oxidation to 3,5-diethyl-benzoquinone-4-imine which is isolated as a minor metabolite during 2,6-diethylaniline metabolism. 2,6-Diethylaniline is produced under aerobic soil conditions as a minor metabolite of the herbicide butachlor (Lee et al 1982). 2,6-Diethylaniline is degraded by the soil microorganism Chaetomium globosum to 2,6-diethylacetanilide and 2,6-diethyl-p-benzoquinone (Lee and Ryu 1982). 2,6-Diethylaniline was also very persistent towards biodegradation in pond water with and without sewage sludge inoculation (Lyons et al 1985).

2,6-Diethylanilin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

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