140-10-3
中文名称
肉桂酸
英文名称
trans-Cinnamic acid
CAS
140-10-3
EINECS 编号
205-398-1
分子式
C9H8O2
MDL 编号
MFCD00004369
分子量
148.16
MOL 文件
140-10-3.mol
更新日期
2024/04/19 17:21:34
140-10-3 结构式
基本信息
中文别名
3-苯基丙烯酸beta-苯基丙烯酸
苯基丙烯酸
桂皮酸
肉桂酸
3-苯基-2-丙烯酸
β-苯基丙烯酸
反式肉桂酸
皮酸
亚苄基乙酸
苯丙烯酸
桂酸
苯基丙烯酸(反式)
反式苯基丙烯酸
Β-苯丙烯酸
3-苯丙烯酸
肉桂酸
反-肉桂酸, 99+%
英文别名
2-PROPENOIC ACID, 3-PHENYL-, (2E)-3-PHENYL-2-PROPENOIC ACID
3-PHENYLACRYLIC ACID
3-PHENYLPROPENOIC ACID
3-STYRYLACRYLIC ACID
AKOS 233-01
AKOS B004228
BETA-PHENYLACRYLIC ACID
CINNAMIC ACID
CINNAMIC ACID, TRANS-
FEMA 2288
phenylacrylic acid
RARECHEM BK HC T302
TRANS-3-BENZENEPROPENOIC ACID
TRANS-3-PHENYLACRYLIC ACID
TRANS-3-PHENYLPROPENOIC ACID
TRANS-CINNAMIC ACID
TRANS-CINNAMYLIC ACID
(e)-2-propenoicaci
(E)-3-Phenyl-2-propenoic acid
所属类别
农药中间体: 杀鼠剂中间体物理化学性质
外观性状以反式异构体为例。白色单斜棱晶。微有桂皮香气。熔点135-136℃（133℃），沸点300℃，相对密度1.2475（4/4℃）。溶于乙醇、甲醇、石油醚、氯仿，易溶于苯、乙醚、丙酮、冰醋酸、二硫化碳及油类，不溶于水。易燃。可随蒸汽挥发。
熔点133 °C(lit.)
沸点300 °C(lit.)
密度1.248
蒸气压1.3 hPa (128 °C)
折射率1.5049 (estimate)
闪点>230 °F
储存条件Store at RT.
溶解度0.4克/升
酸度系数(pKa)4.44(at 25℃)
形态结晶粉末
比重0.91
颜色白色到近乎白色
PH值3-4 (0.4g/l, H2O, 20℃)
气味 (Odor)微弱的气味
酸碱指示剂变色ph值范围3 - 4
香型balsamic
水溶解性0.4 g/L (20 ºC)
最大波长(λmax)273nm(MeOH)(lit.)
Merck14,2299
BRN1905952
稳定性感光
InChIKeyWBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N
LogP2.130
NIST化学物质信息Cinnamic acid(140-10-3)
EPA化学物质信息(E)-Cinnamic acid (140-10-3)
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36-S37/39
WGK Germany1
RTECS号GD7850000
TSCAYes
海关编码29163900
毒性LD50 orally in Rabbit: 2500 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 5000 mg/kg
应用领域
用途一
肉桂酸又称苯基丙烯酸，是杀鼠剂溴敌隆的中间体。用途二
常作为膏香或作定香剂使用，特别适宜于东方香型中。食用香精中，多用于桂皮等辛香类，偶尔也用于樱桃、蜂蜜香型中。用途三
肉桂酸用于制备L-苯丙氨酸、用作冠心病药心可安的中间体，还可用于制造局部麻醉剂、杀菌剂、止血药等；在香料工业用于制取苯基丙烯酸甲酯、乙酯和苯酯，用作食品、化妆品香料，有较好保香作用；用于农药工业生长促进剂、长效杀菌剂、果品蔬菜的防腐剂等；还用于生产感光树脂的主要原料乙烯基肉桂酸。肉桂酸是测定铀、钒及分离钍的试剂。用途四
测定铀和钒，分离钍，制造肉桂酸酯类。有机微量分析测定双键的标准。制备方法
方法一
其制备方法是在反应器内加入苯甲醛、乙酸酐和无水乙酸钠，在180℃加热8 h，然后冷却至80～100℃，倒入水中，进行水蒸气蒸馏，除去未反应的苯甲醛，蒸馏后溶液中加入适量的盐酸酸化，有产品析出。方法二
由苯甲醛与乙酐缩合而得。将苯甲醛、乙酐、乙酸钠投入干燥的搪玻璃反应锅，搅拌加热，回流7-9h。常压回收乙酸至140℃，减压回收醋酐至物料呈粘稠状。加热水溶解，通蒸汽蒸馏回收未反应的苯甲醛，至无油状物蒸出为止。加水及液碱溶解，加活性炭，在100℃回流15min。趁热过滤。滤液用盐酸中和至pH=1，冷却至10℃，结晶，甩滤，干燥，得肉桂酸。收率58%。常见问题列表
概述
肉桂酸又称桂皮酸、桂酸。分子结构式：C6H5CHCHCOOH，英文Trans2Cinnamicacid，外观为白色单斜结晶,微有桂皮气味。肉桂酸是一种重要的精细化 工合成中间体,广泛用于医药、香料、塑料和感光树脂等化工产品中。有顺式和反式两种异构体,通常以反式存在。微溶于水,易溶于酸、苯、丙 酮、冰醋酸,溶于乙醇、甲醇和氯仿中。
肉桂酸受热时脱羧基而成苯乙烯，氧化时生成苯甲酸。肉桂酸存在于妥卢香脂、苏合香脂等中。肉桂酸主要用于制酯类，供配制紫丁香型等花香香精和医药等用。
肉桂酸用途与作用(香精香料中)
1.调制苹果、樱桃、可作为苹果香精、樱桃香精、水果香精、花香香精调和使用。2.可作为芳香混合物，用于香皂、香波、洗衣粉、日用化妆品中。
3.有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用，对紫外线有一定的隔绝作用，能使褐斑变浅、甚至消失，是高级防晒霜中必不可少的成分之一。
4.肉桂酸本身就是一种香料，具有很好的保香作用，通常作为配香原料，可使主香料的香气更加清香挥发。肉桂酸的各种酯（如甲、乙、丙、 丁等）都可用作定香剂，用于饮料、冷饮、糖果、酒类等食品。
在食品添加剂中
1.肉桂酸用微生物酶法合成L-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是重要的食品添加剂—甜味阿斯巴甜(Aspartame)的主要原料。2.英国联合利华取得了世界知识产权组织专利PCTInt。Appl。Wo01 87，080(2001，11.22）该文介绍肉桂酸和巴氏杀菌助剂组成，具有很强的 杀菌、防腐作用。
3.肉桂酸还是辣椒素合成酶的一个组成部分—肉桂酸水解酶，可以利用转基因培育高产辣椒素含量的辣椒优良品种，必将大大提高辣椒品质， 从而有力推动辣椒产业化发展。
4.利用肉桂酸的防霉防腐杀菌可应用于粮食、蔬菜、水果中的保鲜、防腐。
5.还可用在葡萄酒中，使其色泽光鲜。
6.肉桂酸具有很强的兴奋作用，可广泛直接添加于一切食品中。
医药工业中
医药工业中，可用于合成治疗冠心病的重要药物乳酸可心定和心痛平，及合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪，用来制造“心可安”，局部麻醉剂、
杀菌剂、止血药等。还可合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪，用作脊锥骨骼松弛剂和镇痉剂。主要用于脑血栓，脑动脉硬化，冠状动脉硬化等病症
。对肺腺癌细胞增殖有明显抑制作用。肉桂酸是A-5491人肺腺癌细胞有效的抑制剂，在抗癌方面具有极大的应用价值。在美容方面
肉桂酸可应用于美容方面，酪氨基酸酶是黑色素合成关键酶，它启动了由酪氨酸转化为黑色素生物聚合体的级链反应，肉桂酸有抑制形成黑色
酪氨酸酶的作用，对紫外线有一定的隔绝作用，能使褐斑变浅，甚至消失，是高级防晒霜中必不可少的成分之一。肉桂酸显著的抗氧化功效对
于减慢皱纹的出现有很好的疗效。在农药工业中
在农业工业中，肉桂酸作为生长促进剂和长效杀菌剂而用于果蔬防腐。在有机合成化工方面
在有机化工合成方面，肉桂酸可作为镀锌板的缓释剂，聚氯乙烯的热稳定剂，多氨基甲酸脂的交联剂，乙内酰和聚己内酰胺的阻燃剂，化学分
析试剂。也是测定铀、钒分离的试剂；它还是负片型感光树脂的最主要合成原料。主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯
和侧基为肉桂酸酯的环氧树脂。应用于塑料方面，可用作PVC的热稳定剂，杀菌防霉除臭剂，还可添加在橡胶、泡沫塑料中制成防臭鞋和鞋垫，
也可用于棉布和各种合成纤维、皮革、涂料、鞋油、草席等制品中防止霉变。食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
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添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量（g/kg）
最大允许残留量（g/kg）
肉桂酸
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量