Morpholin-4-carbonylchlorid

4-Morpholinecarbonyl chloride Struktur
15159-40-7
CAS-Nr.
15159-40-7
Bezeichnung:
Morpholin-4-carbonylchlorid
Englisch Name:
4-Morpholinecarbonyl chloride
Synonyma:
4-Morpholinecarbonyl;N-CHLOROFORMYLMORPHOLINE;Morpholincarbonylchlorid;4-CHLOROCARBONYLMORPHOLINE;MORPHOLINOCARBONYL CHLORIDE;4-MORPHOLINECARBONYL CHLORIDE;MORPHOLINE-4-CARBONYL CHLORIDE;4-MORPHOLINYLCARBONYL CHLORIDE;MORPHOLIN-4-YLCARBONYL CHLORIDE;4-MorpholinylcarbonylChloride>
CBNumber:
CB8744478
Summenformel:
C5H8ClNO2
Molgewicht:
149.58
MOL-Datei:
15159-40-7.mol

Morpholin-4-carbonylchlorid Eigenschaften

Siedepunkt:
137-138 °C/33 mmHg (lit.)
Dichte
1.282 g/mL at 25 °C (lit.)
Brechungsindex
n20/D 1.498(lit.)
Flammpunkt:
>230 °F
storage temp. 
Inert atmosphere,2-8°C
Aggregatzustand
clear liquid
pka
-2.16±0.20(Predicted)
Farbe
Colorless to Light yellow
BRN 
116257
InChI
InChI=1S/C5H8ClNO2/c6-5(8)7-1-3-9-4-2-7/h1-4H2
InChIKey
XMWFMEYDRNJSOO-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C(Cl)(N1CCOCC1)=O
CAS Datenbank
15159-40-7(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
4-Morpholinecarbonyl chloride (15159-40-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 14-36/38-40
S-Sätze: 26-30-36-38
RIDADR  UN 3265 8/PG 2
WGK Germany  3
10-21
HazardClass  8
PackingGroup  II
HS Code  29349990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H351 Kann vermutlich Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Morpholin-4-carbonylchlorid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R14:Reagiert heftig mit Wasser.
R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S30:Niemals Wasser hinzugießen.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S38:Bei unzureichender Belüftung Atemschutzgerät anlegen.

Verwenden

4-Morpholinecarbonyl chloride may be used in the preparation of a versatile fluorogenic label for biomolecular imaging. It may be used in the synthesis of:
  • morpholine-4-carboxylic acid [4-(2,4-dimethylphenyl)thiazol-2-yl]amide
  • morpholine-4-carboxylic acid [4-(2,4,6-trimethylphenyl)thiazol-2-yl]amide
  • 2-isopropyl-6-methylpyrimidin-4-yl morpholine-4-carboxylate

Allgemeine Beschreibung

4-Morpholinecarbonyl chloride is a photographic intermediate. Rates of solvolysis of 4-morpholinecarbonyl chloride with N-alkyl group in aqueous binary solvents of acetone, ethanol, methanol, methanol-d, 2,2,2-trifluoroethanol, pure water and D2O has been determined. Preparation of 4-morpholinecarbonyl chloride has been reported.

Synthese

4-Morpholinecarbonyl chloride is prepared by reacting morpholine hydrochloride with phosgene in an inert liquid medium such as toluene and xylene, at 50W150°C, pref. 60W120°C. The morpholine hydrochloride is prepared by dissolving 1 part by weight of morpholine in ≥4 parts of an inert liquid medium and introducing a slightly excessive HCl into the solution under agitation.

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