5,7-Dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-benzopyron

Acacetin Struktur
480-44-4
CAS-Nr.
480-44-4
Bezeichnung:
5,7-Dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-benzopyron
Englisch Name:
Acacetin
Synonyma:
Abietic;acacetine;5,7-dihydroxy-4’-methoxy-flavon;ACACETIN;LY 064233;NSC 76061;LINARIGENIN;Linarisenin;ACACETIN hplc;Acacetin, >98%
CBNumber:
CB9316535
Summenformel:
C16H12O5
Molgewicht:
284.26
MOL-Datei:
480-44-4.mol

5,7-Dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-benzopyron Eigenschaften

Schmelzpunkt:
260-265 °C(lit.)
Siedepunkt:
346.76°C (rough estimate)
Dichte
1.2160 (rough estimate)
Brechungsindex
1.6200 (estimate)
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
DMSO (Slightly), Methanol (Very Slightly, Heated)
Aggregatzustand
Solid
pka
6.51±0.40(Predicted)
Farbe
Light Yellow to Green-Yellow to Dark Yellow
maximale Wellenlänge (λmax)
335nm(EtOH)(lit.)
Merck 
14,13
BRN 
277879
InChIKey
DANYIYRPLHHOCZ-UHFFFAOYSA-N
LogP
2.443 (est)
CAS Datenbank
480-44-4(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 26-36
WGK Germany  3
RTECS-Nr. DJ3002000
3-8-10
HS Code  29329990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

5,7-Dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-4-benzopyron Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

Acacetin is an O-methylated flavone found in various plants. It is reported to demonstrate spasmolytic, antinociceptive, anti-inflammatory, and antioxidant activity in various research models.

Chemische Eigenschaften

Yellow Solid

Verwenden

VEGF expression inhibitor and tumor angiogenesis. A flavonoid with antiaggregatory activity in human blood.

Definition

ChEBI: A monomethoxyflavone that is the 4'-methyl ether derivative of apigenin.

Allgemeine Beschreibung

Acacetin belongs to the category of naturally occurring plant pigments called flavonoids found in vascular plants. It was first reported to be extracted from the leaves of Robinia pseuducacia. It has been used as an active component of traditional Chinese medicine Xuelianhua.

Enzyminhibitor

This naturally occurring flavone (FW = 286.27 g/mol; CAS 480-44-4), also known as 5,7-dihydroxy-4’-methoxyflavone and 7-O-methylapigenin, and systematically named as 5,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-chromen-4- one, from the black locust Robinia pseudoacacia is the aglycon of linarin and acaciin and is biosynthesized by apigenin 4'-O-methyltransferase from S-adenosyl-methionine and 5,7,4’-trihydroxyflavone (apigenin), yielding Sadenosylhomocysteine and acacetin. The chemical synthesis of acacetin was accomplished by Robert Robinson, who was awarded the 1947 Nobel Prize in Chemistry for his work on alkaloids and organic synthesis. Target(s): glutathione S-transferase; xanthine oxidase, Ki = 0.11 μM; CYP1A; CYP1B1; glutathione-disulfide reductase; DNA topoisomerase I; [myosin light-chain] kinase; and protein-tyrosine kinase, or non-specific protein-tyrosine kinase.

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