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1,2-Epoxypropan Produkt Beschreibung

Propylene oxide Struktur
75-56-9
CAS-Nr.
75-56-9
Bezeichnung:
1,2-Epoxypropan
Englisch Name:
Propylene oxide
Synonyma:
PO;Epihydrin;ai3-07541;NCI-C50099;epoxy-propan;Epoxypropane;METHYLOXIRANE;PROPENE OXIDE;methyl-oxiran;PROPYLENOXIDE
CBNumber:
CB9854235
Summenformel:
C3H6O
Molgewicht:
58.08
MOL-Datei:
75-56-9.mol

1,2-Epoxypropan Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-112 °C
Siedepunkt:
34 °C(lit.)
Dichte
0.83 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdichte
2 (vs air)
Dampfdruck
29.43 psi ( 55 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.366(lit.)
Flammpunkt:
−35 °F
storage temp. 
Flammables area
Löslichkeit
425-450g/l
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear
Geruch (Odor)
Ethereal; characteristic; sweet, alcoholyc; like natural gas.
Explosionsgrenze
1.9-36%(V)
Wasserlöslichkeit
40 g/100 mL (20 ºC)
FreezingPoint 
-112.13℃
Merck 
14,7856
BRN 
79763
Henry's Law Constant
Not an environmentally important parameter because propylene oxide reacts rapidly with water
Expositionsgrenzwerte
TLV-TWA 50 mg/m3 (20 ppm) (ACGIH), 240 mg/m3 (100 ppm) (OSHA); IDLH 2000 ppm.
Stabilität:
Stable. Incompatible with acids, bases, oxidizing agents, copper, copper alloys, brass, bronze, iron, metal chlorides, peroxides and a wide variety of other materials. Reacts with compounds containing labile hydrogen. Extremely flammable - note low boiling point, low flash point and very wide explosion limits. Moisture sensitive.
CAS Datenbank
75-56-9(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Propylene oxide(75-56-9)
EPA chemische Informationen
Propylene oxide (75-56-9)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher F+,T
R-Sätze: 45-46-12-20/21/22-36/37/38
S-Sätze: 53-45
RIDADR  UN 1280 3/PG 1
WGK Germany  3
RTECS-Nr. TZ2975000
Selbstentzündungstemperatur 430 °C
TSCA  Yes
HSCode  2910 20 00
HazardClass  3
PackingGroup  I
Giftige Stoffe Daten 75-56-9(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in rats: 1.14 g/kg (Smyth)
Bildanzeige (GHS)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H224 Flüssigkeit und Dampf extrem entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 1 Achtung
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H312 Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt. Akute Toxizität dermal Kategorie 4 Warnung P280,P302+P352, P312, P322, P363,P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H331 Giftig bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 3 Achtung P261, P271, P304+P340, P311, P321,P403+P233, P405, P501
H332 Gesundheitsschädlich bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 4 Warnung P261, P271, P304+P340, P312
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
H340 Kann genetische Defekte verursachen. Keimzellmutagenität Kategorie 1B Achtung
H350 Kann Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 1A Achtung
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P370+P378 Bei Brand: zum Löschen verwenden.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.
P403+P235 An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Kühl halten.

1,2-Epoxypropan Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

LEICHT FLüCHTIGE, FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.

PHYSIKALISCHE GEFAHREN

Die Dämpfe sind schwerer als Luft und können sich am Boden ausbreiten. Fernzündung möglich.

CHEMISCHE GEFAHREN

Kann sehr heftig polymerisieren unter Einfluss von Basen, Säuren und Metallchloriden. Feuer- und Explosionsgefahr. Reagiert sehr heftig mit Chlor, Ammoniak, starken Oxidationsmitteln und Säuren unter Feuer- und Explosionsgefahr.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV: 2 ppm (als TWA); Krebskategorie A3 (bestätigte krebserzeugende Wirkung beim Tier mit unbekannter Bedeutung für den Menschen); Sensibilisierung; (ACGIH 2005).
MAK: Hautresorption; Krebserzeugend Kategorie 2; (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation, über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Beim Verdampfen bei 20°C kann sehr schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augen, die Haut und die Atemwege.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Wiederholter oder andauernder Kontakt kann zu Hautsensibilisierung führen. Möglicherweise krebserzeugend für den Menschen.

LECKAGE

Gefahrenbereich verlassen! Fachmann zu Rate ziehen! Ausgelaufene Flüssigkeit in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT in die Kanalisation spülen. Persönliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R45:Kann Krebs erzeugen.
R46:Kann vererbbare Schäden verursachen.
R12:Hochentzündlich.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Aussehen Eigenschaften

C3H6O. Farblose Flüssigkeit mit etherartigem Geruch.

Aussehen Eigenschaften

C3H6O; 1,2-Epoxypropan, Methyloxiran, Propenoxid, Propylenäther, Methylethyloxid. Klare, farblose, sehr flüchtige Flüssigkeit mit etherischem Geruch. Begrenzt wasserlöslich.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Mit Chloriden von Eisen, Zinn, Aluminium, Eisenoxiden und Alkalien, sowie Säuren erfolgt heftige Polymerisation. Mit starken Oxidationsmitteln heftige Reaktion mit Entzündung.
Durch Schlag, Reibung, Feuer und adere Zündquellen besonders explosionsgefährlich. Hochentzündlich.
Gesundheitsschädlich beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Nach Verschlucken Übelkeit und Erbrechen. Toxische Wirkung auf Leber und Nieren. Reizt die Augen und die Atmungsorgane.
Kann Krebs erzeugen.
Stark wassergefährdender Stoff (WGK 3)

Gefahren für Mensch und Umwelt

Kann Krebs erzeugen.
Gesundheitsschädlich beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut.
Nieren-, Leber- und Herzschäden möglich.
Hochentzündlich, im dampf/gasförmigen Zustand mit Luft explosionsfähig.
Mit starken Oxidationsmittel Entzündung möglich. Nicht mit Ammoniak oder Halogenen in Berührung bringen. Mit Polymerisationsinitiatoren (u.A. Alkalihydroxyde, Laugen, Säuren, Amine, Metalloxide, Metallchloride) erfolgt stürmische Polymerisation mit starker Wärmeentwicklung. Explosionsgefahr durch Peroxidbildung. Empfindlich gegen Reibung.
LD50(oral, Ratte): 520 mg/kg
In Tierversuchen, die unter Bedingungen durchgeführt wurden, die der Situation am Arbeitsplatz vergleichbar sind, erwies sich die Substanz als krebserregend.

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Nur im Abzug arbeiten. Exposition vermeiden.
Schutzhandschuhe (nur als kurzzeitigen Spritzschutz verwenden).
Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt hinzuziehen.

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz
Antistatische Schutzkleidung

Verhalten im Gefahrfall

Verschüttete Substanz mit Chemnikalienbinder (z.B. Rench-Rapid) aufnehemn und als Sonderabfall entsorgen. Dämpfe nicht einatmen.
Wasser im Sprühstrahl, Pulver, Schaum, CO2.

Verhalten im Gefahrfall

Maßnahmen zum Umweltschutz: Nicht ins Abwasser oder die Kanalisation gelangen lassen (Explosionsgefahr). Gefahr der Bildung explosiver Dämpfe über der Wasseroberfläche.
Mit flüssigkeitsbindendem Material z.B. Rench Rapid aufnehmen, der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Pulver
Brennbar. Dämpfe schwerer als Luft. Mit Luft Bildung explosionsfähiger Gemische möglich. Maßnahmen gegen elektostatische Aufladung treffen.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit viel Wasser und Seife abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit viel Wasser mindestens 15 Minuten bei geöffnetem Lidspalt ausspülen. Augenarzt!
Nach Einatmen: Frischluft, ggf. Atemspende oder Gerätebeatmung. Atemwege freihalten. Arzt!
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort ausziehen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen. Abtupfen mit Polyethylenglycol 400.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Arzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft. Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen, Erbrechen auslösen. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als Sondermüll entsorgen.

Sachgerechte Entsorgung

In entsprechenden, dicht verschlossenen Gebinden der Entsorgung zuführen.

Chemische Eigenschaften

Propylene oxide is soluble in water and miscible with most organic solvents. It is found to be an excellent low-boiling solvent for cellulose acetate, nitrocellulose, adhesive compositions and vinyl chloride-acetate resins. It is also a solvent for hydrocarbons, gums and shellac. Some of its uses are as a solvent and stabilizer in DDT aerosol-type insecticides, and as a fumigant and food preservative. Since it is an acid acceptor, it is also used as a stabilizer for vinyl chloride resins and other chlorinated systems.

Chemische Eigenschaften

Propylene oxide is a colorless liquid. Ethereal odor.

Physikalische Eigenschaften

Clear, colorless liquid with an agreeable, ether-like odor. Experimentally determined detection and recognition odor threshold concentrations were 24 mg/m3 (10 ppmv) and 84 μg/m3 (35 ppmv), respectively (Hellman and Small, 1974).

Verwenden

Propylene oxide is used as a fumigant forfoodstuffs; as a stabilizer for fuels, heat-ing oils, and chlorinated hydrocarbons; asa fuel–air explosive in munitions; and toenhance the decay resistance of wood andparticleboard (Mallari et al. 1989). Recentstudies indicate that the fumigant potentialof propylene oxide enhances at a low pres-sure of 100 mm Hg which could render it asan alternative to methyl bromide for rapiddisinfection of commodities (Isikber et al.2004).

Verwenden

Chemical intermediate in preparation of polyethers to form polyurethanes; in preparation of urethane polyols and propylene and dipropylene glycols; in preparation of lubricants, surfactants, oil demulsifiers. As solvent; fumigant; soil sterilant.

Definition

ChEBI: An epoxide that is oxirane substituted by a methyl group at position 2.

Vorbereitung Methode

Propylene oxide is synthesized commercially from propylene through the intermediate propylene chlorohydrin. It also can be made by peroxidation of propylene using alkylhydroperoxides, but this method produces coproducts as well, often styrene or cumene. Propylene oxide is also synthesized via oxidation of propylene with hydrogen peroxide, which produceswater as the only coproduct.

Allgemeine Beschreibung

A clear colorless volatile liquid with an ethereal odor. Flash point -35°F. Boiling point 95°F. Density 6.9 lb./gal. Flammable over a wide range of vapor-air concentrations. If contaminated, may polymerize with evolution of heat and possible rupture of container. Vapors irritate eyes, skin, and respiratory system. Prolonged contact with skin may result in delayed burns. Vapors heavier than air. Used as a fumigant, in making detergents and lubricants, and to make other chemicals.

Air & Water Reaktionen

Highly flammable. Soluble in water.

Reaktivität anzeigen

1,3-Propylene oxide react with oxidizing agents and strong acids . Reacts with Grignard reagents and organolithium compounds. An explosion occurred when Propylene oxide was added to an epoxy resin. Propylene oxide was concluded that polymerization was catalyzed by an amine accelerator in the resin [Bretherick, 5th Ed., 1995]. Underwent polymerization when mixed with sodium hydroxide causing ignition and explosion of a drum of the crude product. [Combust Sci. Technol., 1983].

Hazard

Highly flammable, dangerous fire risk, explosive limits in air 2–22%. An irritant. TLV: 20 ppm; animal carcinogen.

Health Hazard

Propylene oxide is moderately toxic by inhalation and ingestion. It may cause irreversible and reversible changes. Skin contact with the material or solutions of the material cause irritation; diluted solutions are more irritating than undiluted materials. Exposure may cause mild depression of the central nervous system and eye, nasal, and lung irritation. Contact with the liquid can cause blindness and death. Pulmonary edema may recur up to 2 weeks after exposure.

Health Hazard

Exposure to propylene oxide vapors cancause moderate to severe irritation of the eyes, mucous membranes, and skin. Inhala-tion can also produce weakness and drowsi-ness. Symptoms of acute exposure in testanimals were lachrymation, salivation, gasp-ing, and labored breathing and dischargefrom nose. Harris et al. (1989) in a studyon Fischer-344 female rats found no adverseeffect below a 300-ppm exposure level.However, at the chronic inhalation levelof 500 ppm the gain in the maternal bodyweight and food consumption were reducedsignificantly. In a similar chronic inhalationstudy on Wistar rats, Kuper et al. (1988)observed a decrease in the body weight anddegenerative and hyperplastic change in thenasal mucosa when rats were exposed to300 ppm of propylene oxide. The investiga-tors have reported an increase in the inci-dence of malignant tumors in the mammaryglands and other sites in female rats.
Contact with its dilute aqueous solutionscan produce edema, blistering, and burns onthe skin. It is mutagenic in the Ames test anda suspected animal carcinogen. Its carcino-genicity in humans is not established. Omuraet al. (1994) reported dose-dependent testicu-lar toxicity of this compound in rats inducedfrom repeated intraperitoneal injections. Itsodor threshold is 200 ppm.

Brandgefahr

Vapor is heavier than air and may travel considerable distance to source of ignition and flash back. Vapors form explosive mixture with air. If polymerization takes place in container, there may be a violent rupture of container. Explosion hazard is severe when exposed to flame. Violently reacts with acetylide- forming metals such as copper or copper alloys, ammonium hydroxide; chlorosulfonic acid; hydrochloric acid; hydrofluoric acid; nitric acid; oleum and sulfuric acid. Hazardous polymerization may occur. Avoid active catalytic surfaces such as anhydrous chlorides of iron, tin, and aluminum; peroxides of iron and aluminum; and alkali metal hydroxides, high temperatures; alkalies; aqueous acids; amines and acidic alcohols.

Chemische Reaktivität

Reactivity with Water No reaction; Reactivity with Common Materials: No reactions; Stability During Transport: Stable; Neutralizing Agents for Acids and Caustics: Not pertinent; Polymerization: Polymerization can occur when this product is exposed to high temperatures or is contaminated with alkalies, aqueous acids, amines, and acidic alcohols; Inhibitor of Polymerization: Not pertinent.

Industrielle Verwendung

Propylene oxide finds its largest use as chemical intermediates. It reacts readily with dilute amounts of mineral acids (e.g., hydrochloric acid) to form the chlorohydrin addition product. This reactivity with acid makes this epoxy solvent valuable acid acceptor-type stabilizers for several chlorinated solvents. Trace amounts of hydrogen chloride from chlorinated solvent degradation are immediately neutralized by reaction with the propylene oxide stabilizer. Reaction of propylene oxide with an alcohol or phenol in the presence of an acid catalyst yields the monoether of propylene glycol.

Kontakt-Allergie

Propylene oxide is an allergic and irritant agent, used as a solvent and raw material in the chemical industry, as the starting material and intermediate for a broad spectrum of polymers. It can be used as a dehydrating agent for the preparation of slides in electron microscopy. Occupational dermatitis was also reported following the use of a skin disinfectant swab.

Sicherheitsprofil

Confirmed carcinogen with experimental carcinogenic, neoplastigenic, and tumorigenic data. Poison by intraperitoneal route. Moderately toxic by ingestion, inhalation, and skin contact. An experimental teratogen. Experimental reproductive effects. Human mutation data reported. A severe skin and eye irritant. Flammable liquid. A very dangerous fire and explosion hazard when exposed to heat or flame. Explosive reaction with epoxy resin and sodium hydroxide. Forms explosive mixtures with oxygen. Reacts with ethylene oxide + polyhydric alcohol to form the thermally unstable polyether alcohol. Incompatible with NH4OH, chlorosulfonic acid, HCl, HF, HNO3, oleum, H2SO4. Dangerous; can react vigorously with oxidizing materials. Keep away from heat and open flame. To fight fire, use alcohol foam, CO2, dry chemical. When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes.

mögliche Exposition

Propylene oxide is used as an interme- diate in the production of polyether polyols and propylene glycol; as a fumigant; in the production of adducts as ure- thane foam ingredients; in detergent manufacture; as a component in brake fluids.

Carcinogenicity

Propylene oxide is reasonably anticipated to be a human carcinogenbased on sufficient evidence of carcinogenicity from studies in experimental animals.

Environmental Fate

Biological. Bridié et al. (1979) reported BOD and COD values of 0.17 and 1.77 g/g using filtered effluent from a biological sanitary waste treatment plant. These values were determined using a standard dilution method at 20 °C for a 5 d period. When a sewage seed was used in a separate screening test, a BOD value of 0.20 g/g was obtained. The ThOD for propylene oxide is 2.21 g/g.
Photolytic. Anticipated products from the reaction of propylene oxide with ozone or OH radicals in the atmosphere are formaldehyde, pyruvic acid, CH3C(O)OCHO, and HC(O)OCHO (Cupitt, 1980). An experimentally determined reaction rate constant of 5.2 x 10-13 cm3/molecule?sec was reported for the gas phase reaction of propylene oxide with OH radicals (Güsten et al., 1981).
Chemical/Physical. The reported hydrolysis half-life for the conversion of propylene oxide to 1,2-propanediol in water at 25 °C and pH 7 is 14.6 d (Mabey and Mill, 1978). The second-order hydrolysis rate constant of propylene oxide in 3.98 mM perchloric acid and 36.3 °C is 0.124/M?sec (Kirkovsky et al., 1998).
May polymerize at high temperatures or on contact with alkalies, aqueous acids, amines, and acid alcohols (NIOSH, 1997).
At an influent concentration of 1.0 g/L, treatment with GAC resulted in an effluent concentration of 739 mg/L. The adsorbability of the GAC used was 52 mg/g carbon (Guisti et al., 1974).

Lager

Propylene oxide is stored in a flammableliquid cabinet isolated from combustible andoxidizable materials. It is shipped in glassbottles and metal containers under a nitrogenatmosphere.

Versand/Shipping

UN1280 Propylene oxide, Hazard Class: 3; Labels: 3-Flammable liquid

läuterung methode

Dry the oxide with Na2SO4 or CaH2 and fractionally distil it through a packed column (glass helices), after refluxing with Na, CaH2, or KOH pellets. [Beilstein 17 I 4, 17 II 131, 17 III/IV 17, 17/1 V 17.] The R(+)enantiomer [15448-47-2] and the S(-)enantiomer [16088-62-3] have b 33-34o/atm and [] 20 ±14.6o (neat). [Beilstein 17/1 V 17.]

Inkompatibilitäten

Vapors may form explosive mixture with air. Reacts with strong oxidizers, anhydrous metal chlor- ides; chlorine, iron, strong acids; caustics and peroxides. Polymerization may occur due to high temperatures or con- tamination with alkalis, aqueous acids; amines, metal chlor- ides; and acidic alcohols. Attacks some plastics, coatings and rubber.

Waste disposal

Concentrated waste contain- ing no peroxides-discharge liquid at a controlled rate near a pilot flame. Concentrated waste containing peroxides- perforation of a container of the waste from a safe distance followed by open burning

1,2-Epoxypropan Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

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