Isobutyronitril

Isobutyronitrile Struktur
78-82-0
CAS-Nr.
78-82-0
Bezeichnung:
Isobutyronitril
Englisch Name:
Isobutyronitrile
Synonyma:
2-METHYLPROPIONITRILE;2-METHYLPROPANENITRILE;isiobutyronitrile;ISOPROPYL CYANIDE;Azobis (2-methylpropionitrile);iso-C3H7CN;2-Cyanopropane;Isobutyronitril;Isopropylcyanid;Isopropylkyanid
CBNumber:
CB9854381
Summenformel:
C4H7N
Molgewicht:
69.11
MOL-Datei:
78-82-0.mol

Isobutyronitril Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-72 °C (lit.)
Siedepunkt:
107-108 °C (lit.)
Dichte
0.770 g/mL at 20 °C (lit.)
Dampfdichte
2.38 (vs air)
Dampfdruck
100 mm Hg ( 54.4 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.372(lit.)
Flammpunkt:
39 °F
storage temp. 
Flammables area
Löslichkeit
slightly soluble in water and acetone, very soluble in alcohol and ether
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear colorless to light yellow
Wasserlöslichkeit
35 g/L (20 ºC)
Merck 
14,5156
BRN 
1340512
Dielectric constant
23.9(Ambient)
Stabilität:
Stable. Flammable. May form explosive mixtures with air. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS Datenbank
78-82-0(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Propanenitrile, 2-methyl-(78-82-0)
EPA chemische Informationen
Isobutyronitrile (78-82-0)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher F,T
R-Sätze: 11-23/24/25-36/37/38
S-Sätze: 9-16-24/25-26-36/37/39-45-23
RIDADR  UN 2284 3/PG 2
WGK Germany  2
RTECS-Nr. TZ4900000
Hazard Note  Highly Flammable/Toxic
TSCA  Yes
HazardClass  3
PackingGroup  II
HS Code  29269095
Giftige Stoffe Daten 78-82-0(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 (mg/kg): 25 i.p. in mice; 200 orally in rats (Zeller); LD50 orally in male mice: 0.3652 mmol/kg (Tanii)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Behälter dicht verschlossen halten.
P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.

Isobutyronitril Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R11:Leichtentzündlich.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S9:Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S23:Gas/Rauch/Dampf/Aerosol nicht einatmen(geeignete Bezeichnung(en) vom Hersteller anzugeben).

Chemische Eigenschaften

Colorless liquid with a foul odor. Insoluble in water, easily soluble in ethanol and ether.

Verwenden

Isobutyronitrile can be derived from isobutyraldehyde. It is used in organic synthesis, as a catalyst in the polymerization of ethylene and in the petroleum industry as a gasoline additive. Isobutyronitrile is also used to synthesize the intermediate 2-isopropyl-4-methyl-6-hydroxypyrimidine of the organophosphorus insecticide diazinon.

Vorbereitung Methode

Isobutyronitrile is prepared from isobutyraldehyde by cyanation with ammonia.

Vorbereitung Methode

Isobutyronitrile is usually obtained by the catalytic gas-phase reaction of isobutyraldehyde or isobutanol with ammonia. Its major use is the synthesis of the insecticide diazinon.

Allgemeine Beschreibung

A clear colorless liquid. Flash point 47°F. Less dense than water. Vapors heavier than air. Toxic oxides of nitrogen produced during combustion.

Air & Water Reaktionen

Highly flammable. Slightly soluble in water.

Reaktivität anzeigen

Isobutyronitrile is incompatible with the following: Oxidizers, reducing agents, strong acids & bases .

Hazard

Toxic by ingestion, inhalation, and skin absorption.

Health Hazard

Isobutyronitrile is considered highly hazardous and full precautions should be taken to prevent skin contact or inhalation of vapor. Inhaled isobutyronitrile is about 2.4 times as toxic as acetonitrile in rats. may be fatal if inhaled, swallowed, or absorbed through skin. Contact may cause burns to skin and eyes. (Non-Specific -- Nitriles) Primarily, they are skin and eye irritants. Large doses cause collapse and stop breathing. In order to protect workers, the recommended TWA limit is obtained by dividing that for acetonitrile by the factor 2.4. NIOSH has therefore recommended that employee exposure should not exceed 8 p.p.m. (22 mg/m3) for either compound as a TLV-TWA.

Brandgefahr

Vapor may explode if ignited in an enclosed area. Toxic oxides of nitrogen are produced during combustion. Isobutyronitrile is a flammable/combustible material and may be ignited by heat, sparks, or flames. Vapors may travel to a source of ignition and flash back. Container may explode in heat of fire. Vapor explosion and poison hazard indoors, outdoors or in sewers. Runoff to sewer may create fire or explosion hazard. Hazardous polymerization may not occur.

Stoffwechsel

Thiocyanate was present in the urine of rats dosed orally with isobutyronitrile.

läuterung methode

Shake the nitrile with conc HCl (to remove isonitriles), then with water and aqueous NaHCO3. After a preliminary drying with silica gel or Linde type 4A molecular sieves, it is shaken or stirred with CaH2 until hydrogen evolution ceases, then decanted and distilled from P2O5 (not more than 5g/L, to minimize gel formation) or Drierite (b 101-103o/760mm). Finally it is refluxed with, and slowly distilled from CaH2 (5g/L), taking precautions to exclude moisture. [Beilstein 2 H 294, 2 I 129, 2 II 263, 2 III 655, 2 IV 853.]

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