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4'-ヒドロキシアセトアニリド

4'-ヒドロキシアセトアニリド 化学構造式
103-90-2
CAS番号.
103-90-2
化学名:
4'-ヒドロキシアセトアニリド
别名:
4'-ヒドロキシアセトアニリド;エネリル;カロナール;エネルファ;ダトリル;アルゴトロピル;ビッキーモル;アセタゲシック;フェナフェン;カルジール;ベンUロン;ジアルAゲシック;アンヒバ;アルピニー;ジマドン;ネブス;ナパ;ドリプラン;ピレチノール;アニルーメ
英語化学名:
Acetaminophen
英語别名:
G 1;APAP;NAPAP;Dirox;Dypap;Exdol;Fevor;Hedex;Korum;Panex
CBNumber:
CB1413658
化学式:
C8H9NO2
分子量:
151.16
MOL File:
103-90-2.mol

4'-ヒドロキシアセトアニリド 物理性質

融点 :
168-172 °C(lit.)
沸点 :
273.17°C (rough estimate)
比重(密度) :
1,293 g/cm3
屈折率 :
1.5810 (rough estimate)
闪点 :
11 °C
貯蔵温度 :
Inert atmosphere,Room Temperature
溶解性:
ethanol: soluble0.5M, clear, colorless
外見 :
Crystals or Crystalline Powder
酸解離定数(Pka):
9.86±0.13(Predicted)
色:
White
酸塩基指示薬変色域(pH):
5.5 - 6.5 (H?O, 20 °C) (saturated solution)
PH:
5.5-6.5 (H2O, 20℃)(saturated solution)
爆発限界(explosive limit):
15%(V)
水溶解度 :
14 g/L (20 ºC)
Merck :
14,47
BRN :
2208089
InChIKey:
RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N
CAS データベース:
103-90-2(CAS DataBase Reference)
IARC:
3 (Vol. 50, 73) 1999
NISTの化学物質情報:
Acetaminophen(103-90-2)
EPAの化学物質情報:
Acetaminophen (103-90-2)
安全性情報
  • リスクと安全性に関する声明
  • 危険有害性情報のコード(GHS)
主な危険性  Xn,T,F
Rフレーズ  22-36/37/38-52/53-36/38-40-39/23/24/25-23/24/25-11
Sフレーズ  26-36-61-37/39-22-45-36/37-16-7
RIDADR  UN 3077 9/PG III
WGK Germany  1
RTECS 番号 AE4200000
自然発火温度 540 °C
TSCA  Yes
国連危険物分類  9
容器等級  III
HSコード  29242930
有毒物質データの 103-90-2(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 in mice (mg/kg): 338 orally (Starmer), 500 i.p. (Dahlin, Nelson)
化審法 (3)-678
PRTR法 第一種指定化学物質
絵表示(GHS)
注意喚起語 Danger
危険有害性情報
コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード
H225 引火性の高い液体および蒸気 引火性液体 2 危険 P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H302 飲み込むと有害 急性毒性、経口 4 警告 P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 皮膚刺激 皮膚腐食性/刺激性 2 警告 P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H317 アレルギー性皮膚反応を起こすおそれ 感作性、皮膚 1 警告 P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H319 強い眼刺激 眼に対する重篤な損傷性/眼刺激 性 2A 警告 P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 呼吸器への刺激のおそれ 特定標的臓器毒性、単回暴露; 気道刺激性 3 警告
H341 遺伝性疾患のおそれの疑い 生殖細胞変異原性 2 警告 P201,P202, P281, P308+P313, P405,P501
H370 臓器の障害 特定標的臓器有害性、単回暴露 1 危険 P260, P264, P270, P307+P311, P321,P405, P501
H371 臓器の障害のおそれ 特定標的臓器有害性、単回暴露 2 警告 P260, P264, P270, P309+P311, P405,P501
H372 長期にわたる、または反復暴露により臓器の障 害 特定標的臓器有害性、単回暴露 1 危険 P260, P264, P270, P314, P501
H373 長期にわたる、または反復暴露により臓器の障 害のおそれ 特定標的臓器有害性、単回暴露 2 警告 P260, P314, P501
H402 水生生物に有害 水生環境有害性、急性毒性 3
H411 長期的影響により水生生物に毒性 水生環境有害性、慢性毒性 2
H412 長期的影響により水生生物に有害 水生環境有害性、慢性毒性 3 P273, P501
注意書き
P201 使用前に取扱説明書を入手すること。
P202 全ての安全注意を読み理解するまで取り扱わないこ と。
P210 熱/火花/裸火/高温のもののような着火源から遠ざ けること。-禁煙。
P260 粉じん/煙/ガス/ミスト/蒸気/スプレーを吸入しないこ と。
P264 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。
P264 取扱い後は手や顔をよく洗うこと。
P270 この製品を使用する時に、飲食または喫煙をしないこ と。
P273 環境への放出を避けること。
P280 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用するこ と。
P301+P310 飲み込んだ場合:直ちに医師に連絡すること。
P307+P311 暴露した場合:医師に連絡すること。
P311 医師に連絡すること。
P330 口をすすぐこと。
P391 漏出物を回収すること。
P405 施錠して保管すること。

4'-ヒドロキシアセトアニリド 価格 もっと(46)

メーカー 製品番号 製品説明 CAS番号 包装 価格 更新時間 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01AFAA11240 4-アセトアミドフェノール, 98%
4-Acetamidophenol, 98%
103-90-2 250g ¥8890 2021-03-23 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01AFAA11240 4-アセトアミドフェノール, 98%
4-Acetamidophenol, 98%
103-90-2 500g ¥15130 2021-03-23 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01TRCA161220
Acetaminophen
103-90-2 100mg ¥16300 2021-03-23 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01TRCA161220
Acetaminophen
103-90-2 1g ¥22500 2021-03-23 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01TRCA161220
Acetaminophen
103-90-2 100g ¥52500 2021-03-23 購入

4'-ヒドロキシアセトアニリド MSDS


4-Acetamidophenol

4'-ヒドロキシアセトアニリド 化学特性,用途語,生産方法

外観

白色~わずかにうすい黄色, 結晶~粉末

溶解性

エタノール及びアセトンに溶け、水に溶けにくい。

用途

アニリン系化合物です。シク ロオキシゲナーゼ(COX)活性を阻害し、プ ロスタグランジン生合成阻害作用を示しま す。

用途

アニリン系化合物です。シク ロオキシゲナーゼ(COX)活性を阻害し、プ ロスタグランジン生合成阻害作用を示しま す。

用途

有機合成原料。

用途

医薬(解熱鎮痛剤)

効能

鎮痛薬, 解熱薬

商品名

アセトアミノフェン (マイラン製薬); アセトアミノフェン (丸石製薬); アセトアミノフェン (吉田製薬); アセトアミノフェン (日新製薬-山形); アセトアミノフェン (東洋製薬化成); アセトアミノフェン (東洋製薬化成); アセトアミノフェン (武田テバ薬品); アセトアミノフェン (長生堂製薬); アセトアミノフェン (長生堂製薬); アセリオ (テルモ); アルピニー (久光製薬); アルピニー (久光製薬); アンヒバ (マイランEPD); カロナール (あゆみ製薬); カロナール (あゆみ製薬); カロナール (あゆみ製薬); カロナール (あゆみ製薬); パラセタ (シオエ製薬); ピレチノール (岩城製薬)

説明

Acetaminophen differs from the nonsteroidal anti-inflammatory agents described in that it is devoid of anti-inflammatory and antirheumatic properties. It was recently shown that acetaminophen, like aspirin, inhibits cyclooxygenase action in the brain and is even stronger than aspirin. On the other hand, the mechanism of analgesic action of acetaminophen is not fully clear, since it acts poorly on peripheral cyclooxygenase.

化学的特性

White Solid

Originator

Trigesic ,Squibb ,US ,1950

使用

Acetaminophen is widely used as an analgesic and fever-reducing agent. Acetaminophen is designed for moderate analgesia. It is also effective like aspirin and is used in analgesia for headaches (from weak to moderate pain), myalgia, arthralgia, chronic pain, for oncological and post-operational pain, etc.

使用

antiinfectant

使用

dispersing agent in liquid scintillation counting

使用

manufacture of azo dyes, photographic chemicals.

使用

Analgesic; antipyretic

適応症

Acetaminophen (Tylenol) is an effective antipyretic and analgesic that is well tolerated at therapeutic doses. It has only weak antiinflammatory activity; thus, it is not useful in the treatment of rheumatoid arthritis and other inflammatory conditions.

Manufacturing Process

About 250 ml of a reaction mixture obtained by the electrolytic reduction of nitrobenzene in sulfuric acid solution and containing about 23 grams of paminophenol by assay is neutralized while at a temperature of 60°C to 65°C, to a pH of 4.5 with calcium carbonate. The calcium sulfate precipitate which forms is filtered off, the precipitate washed with hot water at about 65°C and the filtrate and wash water then combined. The solution is then extracted twice with 25 ml portions of benzene and the aqueous phase is treated with 0.5 part by weight, for each part of p-aminophenol present, of activated carbon and the latter filtered off. The activated carbon is regenerated by treatment with hot dilute caustic followed by a hot dilute acid wash, and reused a minimum of three times.
To the filtrate obtained, there are then added about 0.2 gram of sodium hydrosulfite or sodium sulfite and 15.0 grams of anhydrous sodium acetate in about 27 grams of acetic anhydride at 40°C. The reaction mixture formed is cooled to 8°C to 10°C with stirring and held at this temperature for 60 minutes. A crystalline precipitate of about 27 grams of N-acetyl-paminophenol is obtained melting at 169-171°C. This is equivalent to a yield of 85%.
In lieu of utilizing calcium carbonate as the neutralizing agent, calcium hydroxide, barium hydroxide, barium chloride or other alkaline earth metal salt or hydroxide forming an insoluble sulfate may be employed.

brand name

Acephen (G & W); Infants’ Feverall (Actavis); Injectapap (Ortho-McNeil); Neopap (Polymedica); Tylenol (McNeil);Anacin;Crocin.

Therapeutic Function

Analgesic, Antipyretic

世界保健機関(WHO)

Paracetamol, a widely used analgesic and antipyretic is known, in case of overdose, to cause liver damage, frequently with fatal outcome. In recommended dosages this risk does not occur. Paracetamol is listed in the WHO Model List of Essential Drugs.

Synthesis Reference(s)

The Journal of Organic Chemistry, 27, p. 1092, 1962 DOI: 10.1021/jo01050a543
Tetrahedron Letters, 22, p. 1257, 1981 DOI: 10.1016/S0040-4039(01)90289-8

一般的な説明

Odorless white crystalline solid. Bitter taste. pH (saturated aqueous solution) about 6.

空気と水の反応

Slightly soluble in water.

反応プロフィール

4-Acetamidophenol is sensitive to light. Incompatible with strong oxidizers. .

火災危険

Flash point data for 4-Acetamidophenol are not available; however, 4-Acetamidophenol is probably combustible.

生物活性

Cyclooxygenase inhibitor; may be selective for COX-3 (IC 50 values are 460, > 1000 and > 1000 μ M for canine COX-3, and murine COX-1 and COX-2 respectively). Widely used analgesic and antipyretic agent.

臨床応用

Acetaminophen is weakly acidic (pKa = 9.51) and synthesized by the acetylation of p-aminophenol. It is weakly bound to plasma proteins (18–25%). Acetaminophen is indicated for use as an antipyretic/analgetic, particularly in those individuals displaying an allergy or sensitivity to aspirin. It does not possess anti-inflammatory activity, but it will produce analgesia in a wide variety of arthritic and musculoskeletal disorders. It is available in various formulations, including suppositories, tablets, capsules, granules, and solutions. The usual adult dose is 325 to 650 mg every 4 to 6 hours. Doses of greater than 2.6 g/day are not recommended for long-term therapy because of potential hepatotoxicity issues. Acetaminophen, unlike aspirin, is stable in aqueous solution, making liquid formulations readily available, a particular advantage in pediatric cases.

Chemical Synthesis

Acetaminophen, p-acetaminophenol (3.2.80), is synthesized by reacting p-aminophenol with acetic anhydride [76,77].

環境運命予測

Although a major part of the ingested dose of acetaminophen is detoxified, a very small proportion is metabolized via the cytochrome P450-mixed function oxidase pathway to a highly reactive n-acetyl-p-benzoquinoneimine (NAPQI). The toxic intermediate NAPQI is normally detoxified by endogenous glutathione to cysteine and mercapturic acid conjugates and excreted in the urine. Recent studies have shown that hepatic P450s, CYP2E1, and to a lesser extent CYP1A2 are responsible for conversion of acetaminophen to NAPQI. In acetaminophen overdose, the amount of NAPQI increases and depletes endogenous glutathione stores. Time course studies have shown that covalent binding of reactive NAPQI and subsequent toxicity occur only after cellular glutathione stores are reduced by 70% or more of normal. Mitochondrial dysfunction and damage can be seen as early as 15 min after a toxic dose in mice, suggesting that this may be a critical to cellular necrosis. The NAPQI is then thought to covalently bind to critical cellular macromolecules in hepatocytes and cause cell death. Recent proteomic studies have identified at least 20 known proteins that are covalently modified by the reactive acetaminophen metabolite. The resulting acetaminophen-cysteine (APAP-CYS) protein adducts can be quantified via a highpressure liquid chromatography coupled with electrochemical detection (HPLC-EC). Hepatic necrosis and inflammation develop as a consequence of hepatocellular death, which results in development of clinical and laboratory findings consistent with liver failure. A similar mechanism is postulated for the renal damage that occurs in some patients following acetaminophen toxicity.

代謝経路

Acetaminophen (APAP) is metabolized by mice, and nine metabolites are identified in the urine. The main metabolites are APAP-glucuronide and 3-cysteinyl- APAP. Hydroquinone metabolites of S-(2,5- dihydroxyphenyl)cysteine and S-(2,5-dihydroxyphenyl)- N-acetylcysteine result from the benzoquinone metabolite of APAP.

代謝

acetaminophen is undergoes rapid first-pass metabolism in the GI tract primarily by conjugation reactions, with the O-sulfate conjugate being the primary metabolite in children and the O-glucuronide being the primary metabolite in adults. A minor, but significant, product of both acetaminophen and phenacetin is the N-hydroxyamide produced by a CYP2E1 and CYP3A4.

純化方法

Recrystallise Paracetamol from water or EtOH. The 3,5-dinitrobenzamide complex gives orange crystals from hot H2O and has m 171.5o. [Beilstein 13 H 460, 13 I 159, 13 II 243, 13 III 1056, 13 IV 1091.]

4'-ヒドロキシアセトアニリド 上流と下流の製品情報

原材料

準備製品


4'-ヒドロキシアセトアニリド 生産企業

Global( 699)Suppliers
名前 電話番号 ファックス番号 電子メール 国籍 製品カタログ 優位度
HEBEI YINGONG NEW MATERIAL TECHNOLOGY CO.,LTD
+86 19930599843
cindy@hbyingong.com CHINA 408 58
Xingtai Haoxun Import and Export Trade Co., Ltd.
+8617733977883 WhatsApp:+8617733976525
86-0319-5021664 lisa@xthaoxun.com CHINA 270 58
Target Molecule Corp
18019718960 781-999-5354
marketing@targetmol.com United States 19232 58
Hebei Guanlang Biotechnology Co., Ltd.
+8619930503282
sales3@crovellbio.com China 5361 58
Shijiazhuang Erche Biotechnology Co., Ltd
13343119830 8613343119830
QQ: 956730943 info07@byyq-cn.com CHINA 408 58
Hubei Ipure Biology Co., Ltd
+86 18062427325 (WhatsApp)
sam@ipurechemical.com CHINA 3097 58
Handan Tongyi New Material Technology Co., Ltd
+8617330042575
ty003@handantongyi.com CHINA 338 58
Wuhan Mulei New Material Technology Co. Ltd
WhatsApp:+8619831950597
Telegram/wickr: jane8886 CHINA 1001 58
XI'AN TIANGUANGYUAN BIOTECH CO., LTD.
18802962783
rebecca@tgybio.com CHINA 1218 58
Capot Chemical Co.,Ltd.
+86(0)13336195806 +86-571-85586718
+86-571-85864795 sales@capotchem.com China 20010 60

103-90-2(4'-ヒドロキシアセトアニリド)キーワード:


  • 103-90-2
  • PARACETAMOL BP2001
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  • Paracetamole EP4/USP25/CP2000
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  • Acetaminophen (400 mg)
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  • P‐ヒドロキシアセトアニリド
  • アセトアミノフェン標準品
  • p - アセトアミドフェノール【アセトアミノフェン】
  • p -アセトアミドフェノール(アセトアミノフェン)
  • 4-アセトアミドフェノール, 98%
  • 4-アセトアミドフェノール/ 98%
  • アセトアミノフェン (JP17)
  • p-ヒドロキシアセトアニリ
  • 解熱鎮痛薬
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