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ビオチン

ビオチン 化学構造式
58-85-5
CAS番号.
58-85-5
化学名:
ビオチン
别名:
ビオチン;ビオスII;ビオデルマチン;ルタビットH2;ロビミックスH-2;cis-テトラヒドロ-2-オキソチエノ[3,4-d]イミダゾリン-4-バレリル酸;(3aS,3aβ,6aβ)-ヘキサヒドロ-2-オキソ-1H-チエノ[3,4-d]イミダゾール-4α-ペンタン酸;ビオエピデルム;(3aS,4S,6aR)-ヘキサヒドロ-2-オキソ-1H-チエノ[3,4-d]イミダゾール-4-ペンタン酸;D-ビオチン;メリビン;ファクターS;(3aS,3aβ,6aβ)-ヘキサヒドロ-2-オキソ-1H-チエノ[3,4-d]イミダゾール-4α-吉草酸;(+)-ビオチン;ファクターS【ビタミン】;CoエンザイムR;ビオスIIb;補酵素R;ビタミンB7;5-[(1β,5β)-3-オキソ-7-チア-2,4-ジアザビシクロ[3.3.0]オクタン-6α-イル]吉草酸
英語化学名:
D-Biotin
英語别名:
BIOTIN;BIOS H;biosii;Meribin;Ritatin;Bios II;BIOTINUM;FACTOR S;D-BIOTIN;Bios-IIb
CBNumber:
CB3271542
化学式:
C10H16N2O3S
分子量:
244.31
MOL File:
58-85-5.mol

ビオチン 物理性質

融点 :
231-233 °C(lit.)
比旋光度 :
89 º (c=1, 0.1N NaOH)
沸点 :
573.6±35.0 °C(Predicted)
比重(密度) :
1.2693 (rough estimate)
屈折率 :
90.5 ° (C=2, 0.1mol/L NaOH)
貯蔵温度 :
-20°C
溶解性:
H2O: 0.2 mg/mL Solubility increases with addition of 1 N NaOH.
外見 :
powder
酸解離定数(Pka):
4.74±0.10(Predicted)
色:
White crystalline powder or fine long needles
PH:
4.5 (0.1g/l, H2O)
光学活性 (optical activity):
[α]20/D +91±2°, c = 1% in 0.1 M NaOH
水溶解度 :
Soluble in hot water, dimethyl sulfoxide, alcohol and benzene.
Sensitive :
Light Sensitive
Merck :
14,1231
BRN :
86838
安定性::
Stable, but light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases, strong acids, formaldehyde, chloramine-T, nitrous acid.
InChIKey:
YBJHBAHKTGYVGT-ZKWXMUAHSA-N
CAS データベース:
58-85-5(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報:
Biotin(58-85-5)
EPAの化学物質情報:
Biotin (58-85-5)

安全性情報

主な危険性  Xn
Rフレーズ  20/21/22-36/37/38
Sフレーズ  24/25-36-26
WGK Germany  1
RTECS 番号 XJ9088200
8
TSCA  Yes
HSコード  29362930
有毒物質データの 58-85-5(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 orally in Rabbit: > 2000 mg/kg
化審法 (9)-852, (9)-1047 届出不要化学物質

ビオチン 価格 もっと(64)

メーカー 製品番号 製品説明 CAS番号 包装 価格 更新時間 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01CHDASB-00022809 ビタミンH (Biotビオチン
Vitamin H (Biotin)
58-85-5 100mg ¥25200 2021-03-23 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01CHDASB-00022809 ビタミンH (Biotビオチン
Vitamin H (Biotin)
58-85-5 250mg ¥39200 2021-03-23 購入
東京化成工業 B0463 ビオチン >98.0%(T)
Biotin >98.0%(T)
58-85-5 100mg ¥2100 2021-03-23 購入
東京化成工業 B0463 ビオチン >98.0%(T)
Biotin >98.0%(T)
58-85-5 1g ¥8900 2021-03-23 購入
関東化学株式会社(KANTO) 23009-1A D(+)‐ビオチン 98%
D(+)‐Biotin 98%
58-85-5 1g ¥13900 2021-03-23 購入

ビオチン 化学特性,用途語,生産方法

外観

白色~ほとんど白色粉末~結晶

定義

本品は、次の化学式で表される複素環式化合物である。

解説

(3aS,4S,6S)-hexahydro-2-oxo-1H-thieno[3,4-d]imidazole-4-pentanoic acid.C10H16N2O3S(244.31).ビタミンHともいう.ビタミンB複合体の一つ.1927年,M.A. Boasによりネズミの抗卵白障害因子として発見され,V. du Vigneaud(デュビニョー)(1942年)らが構造決定し,S.A. Harrisらが合成によりそれを確かめた.食品中に広く存在しているが,肝臓,酵母などでも含量は0.0001% 以下で少なく,現在は合成品が用いられている."無色の針状結晶.融点230~232 ℃.[α]22D+92°(0.1 mol L-1 水酸化ナトリウム).熱湯や希アルカリに可溶,水や希酸に難溶.水溶液は熱に安定である.メチルエステルにすると有機溶媒に溶け,精製しやすい.もっとも明瞭なビオチンの生化学的役割はカルボキシル化(CO2付加)反応であり,トランスアミナーゼ系,脱水素酵素系に共役する代謝回路で補酵素として作用する.ビオチン補酵素は強固に酵素(アポ酵素)に結合している.ビオチンのカルボキシル基は酵素中のリシン残基の末端窒素との間にアミド結合をつくっているとみられている.これは,天然物中にリシン-ビオチン結合物(ε-N-biotinyl lysine)であるビオシチンが発見されたことから推定された.ビオチンは細菌類の重要な成長因子である.動物のビオチン欠乏症は大量の生卵白(ビオチンを結合するアビジンが含まれている)を与えたときに観察され,特徴としては,ネズミでは皮膚炎,成長停止,異常姿勢,けいれん歩行,眼周辺の脱毛などである.[CAS 58-85-5]
森北出版「化学辞典(第2版)

用途

ビタミン B7 です。炭酸固定 反応、カルボキシル基転移反応の補酵素とし て作用します。

用途

ビタミンB7です。炭酸固定反応、 カルボキシル基転移反応の補酵素として作用 します。

化粧品の成分用途

ヘアコンディショニング剤、皮膚コンディショニング剤

効能

抗炎症薬, ビオチン補充薬

商品名

ビオチン (扶桑薬品工業); ビオチン (扶桑薬品工業); ビオチン (東洋製薬化成)

化学的特性

White powder

Originator

Biotin,Solgar

使用

vasodilator

使用

vitamin B complex

使用

Growth factor present in minute amounts in every living cell. Plays an indispensable role in numerous naturally occurring carboxylation reactions. Occurs mainly bound to proteins or polypeptides. The richest sources are liver, kidney, pancreas, yeast, and milk. The biotin content of cancerous tumors is higher than that of normal tissue.

定義

ChEBI: An organic heterobicyclic compound that consists of 2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazole having a valeric acid substituent attached to the tetrahydrothiophene ring. The parent of the class of biotins.

Manufacturing Process

4-Carbomethoxy-2-(4,5-dihydrothiophen-3(2H)-one)valeric acid methyl ester was prepared from 4,5-dihydrothiophene as it was described in Baker et al., J. Org. Chem., 12, 167 (1947).
A solution of 60.0 g (0.182 mole) this ester in 550 ml absolute ethanol was treated with 91.6 g (1.45 moles) of ammonium formate. The reaction mixture refluxed for 5.0 hours. Then it was cooled, concentrated, and partitionated in a separatory funnel between 200 ml dichloromethane and 150 ml water. The aqueous phase was extracted three times with 50 ml portions of dichloromethane. The organic extracts were collected, dried over anhydrous sodium sulfate, and evaporated. 50 g (0.182 mole, 100%) 3-amino-4- carbomethoxy-2,5-dihydro-2-thiophenevaleric acid methyl ester was obtained as a colorless oil.
To a solution of 27.3 g (1 mole) of 3-amino-4-carbomethoxy-2,5-dihydro-2- thiophenevaleric acid methyl ester in 250 ml dry methanol was added 4.0 g (0.1 mole) of sodium hydroxide pellets. The reaction mixture was refluxed 4.0 hrs, cooled and concentrated to a volume of 50 ml. The residue was taken up in 80 ml dichloromethane and transfered to a separatory funnel. After the addition of 150 ml of 10% by weight aqueous sodium bicarbonate solution, the aqueous layer was extracted twice with 50 ml portions of dichloromethane. The organic phases were combined, dried over anhydrous sodium sulfate, and evaporated to yield 6.4 g (0.0234 mole) of recovered starting material. The aqueous phase was adjusted to pH 1 with 6 N hydrochloric acid and extracted three times with 75 ml portions of dichloromethane. The organic phases were pooled, dried over anhydrous sodium sulfate, and evaporated to yield 18.3 g (0.071 mole, 71%) of 3- amino-4-carbomethoxy-2,5-dihydro-2-thiophenevaleric acid as a tan solid, upon trituration with pet. ether.
The recovered starting material, 6.4 g (0.0234 mole) was dissolved in 70 ml dry methanol and treated with 1.0 g (0.025 mole) sodium hydroxide. The mixture was refluxed 5.0 hrs, cooled concentrated, and taken up in 80 ml dichloromethane. The organic phase was treated in a separatory funnel with 100 ml of 10% by weight aqueous sodium bicarbonate solution. The aqueous phase was extracted twice with 40 ml portions of dichloromethane. The aqueous phase was acidified to pH 1 with 6 N hydrochloric acid and extracted two times with 50 ml portions of dichloromethane. The organic phases were cooled, dried over anhydrous sodium sulfate, and evaporated to dryness to afford an additional 5.3 g (0.021 mole, 21%) of 3-amino-4-carbomethoxy- 2,5-dihydro-2-thiophenevaleric acid; m.p. 98°-102°C.

brand name

Bioepiderm (Sterling Winthrop).

Therapeutic Function

Vitamin

一般的な説明

Pharmaceutical secondary standards for application in quality control, provide pharma laboratories and manufacturers with a convenient and cost-effective alternative to the preparation of in-house working standards.
Biotin is a water-soluble vitamin, essential for amino acids and carbohydrates metabolism. It is involved in de novo synthesis of purine nucleotides and plays a role in gene expression and DNA replication.

Biochem/physiol Actions

Biotin is a vital cofactor for carboxylase enzymes in several metabolic?pathways. It also functions as a coenzyme in the metabolism of fatty acids, isoleucine and valine. Biotin assists the transfer of carbon dioxide and also sustains a steady blood sugar level. Biotin is implicated in gluconeogenesis and citric acid cycle. It?is involved in?keratin?synthesis and hence?is used as?a supplement?for skin, hair and nail growth. Biotin is required for cell growth, production of fatty acids and the metabolism of fats and amino acids.

安全性プロファイル

An experimental teratogen. Experimental reproductive effects. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx and SOx.

純化方法

D-(+)-Biotin crystallises from hot water in fine long needles with a solubility of 22 mg/100mL at 25o. Its solubility in 95% EtOH is 80 mg/100 mL at 25o. Its isoelectric point is at pH 3.5. Store solid and solutions under sterile conditions because it is susceptible to mould growth. [Confalone J Am Chem Soc 97 5936 1975, Wolf et al. J Am Chem Soc 67 2100 1945, Synthesis: Ohuri & Emoto Tetrahedron Lett 2765 1975, Harris et al. J Am Chem Soc 66 1756 1944.] The (+)-methyl ester has m 166-167o (from MeOH/Et2O), [] D 22 +57o (c 1, CHCl3) [du Vigneaud et al. J Biol Chem 140 643, 763 1941]; the (+)-S-oxide has m 200-203o, [] D 20 +130o (c 1.2, 0.1N NaOH) [Melville J Biol Chem 208 495 1954]; the SS-dioxide has m 274-275o(dec, 268-270o), and the SS-dioxide methyl ester has m 239-241o (from MeOH/Et2O) [Hofmann et al. J Biol Chem 141 207, 213 1941]. [Beilstein 27 III/IV 7979.]

ビオチン 上流と下流の製品情報

原材料

準備製品


ビオチン 生産企業

Global( 691)Suppliers
名前 電話番号 ファックス番号 電子メール 国籍 製品カタログ 優位度
Baoji Guokang Healthchem co.,ltd
09178656283
cngksw@aliyun.com CHINA 9464 58
Xi'an Kono chem co., Ltd.,
13289246953 029-86107037
info@konochemical.com CHINA 3000 58
SINOPRO.CO.LTD
0082-42-721-7177
0082-42-3676760 michael@sinopro.co.kr South Korea 300 58
Dayang Chem (Hangzhou) Co.,Ltd.
17705817739 +86-571-88938639
+86-571-88938652,+86-571- 88492614 info@dycnchem.com CHINA 52932 58
Guangzhou TongYi biochemistry technology Co.,LTD
+8613073028829
mack@tongyon.com China 3000 58
Capot Chemical Co.,Ltd.
+86(0)13336195806 +86-571-85586718
+86-571-85864795 sales@capotchem.com China 20012 60
Henan DaKen Chemical CO.,LTD.
+86-371-66670886
info@dakenchem.com China 15418 58
Henan Tianfu Chemical Co.,Ltd.
0371-55170693
0371-55170693 info@tianfuchem.com China 22607 55
Hangzhou FandaChem Co.,Ltd.
008615858145714
+86-571-56059825 fandachem@gmail.com China 9165 55
Nanjing ChemLin Chemical Industry Co., Ltd.
025-83697070
product@chemlin.com.cn CHINA 3013 60

58-85-5(ビオチン)キーワード:


  • 58-85-5
  • RONACARE(TM) BIOTIN PLUS
  • PHOTOPROBE(R) BIOTIN
  • D-(+)-Biotin,98+%
  • D-BIOTIN, 1%, 2% (VITAMIN H)
  • ETHYLPHENYLETHANOL
  • (+)-Biotin , Vitamin B7, Coenzyme R
  • 1H-Thieno3,4-dimidazole-4-pentanoic acid, hexahydro-2-oxo-, (3aS,4S,6aR)-
  • BIOTIN,POWDER,FCC
  • BIOTIN,POWDER,USP
  • 5-(7-oxo-3-thia-6,8-diazabicyclo[3.3.0]oct-4-yl)pentanoic acid
  • 1% BIOTIN
  • 2% BIOTIN(FEEDSTUFFS GRADE)
  • 1H-Thieno[3,4-d]imidazole-4-pentanoic acid, hexahydro-2-oxo-, [3aS-(3aα,4β,6aα)]-
  • cis-(+)-Tetrahydro-2-oxothieno[3,4]imidazoline-4-valeric acid
  • Lutavit H2
  • Meribin
  • Rovimix H 2
  • VITAMIN B7
  • VITAMIN H
  • BIOTIN(V-H)
  • BIOTINUM
  • BIOTIN, IMMOBILIZED ON DEXTRAN-LYSINE
  • BIOTIN, IMMOBILIZED ON DEXTRAN
  • (+)-BIOTIN
  • BIOTIN
  • BIOEPIDERM
  • BIOS H
  • FACTOR S
  • HEXAHYDRO-2-OXO-1H-THIENO[3,4-D]IMIDAZOLE-4-PENTANOIC ACID
  • COENZYME R
  • ビオチン
  • ビオスII
  • ビオデルマチン
  • ルタビットH2
  • ロビミックスH-2
  • cis-テトラヒドロ-2-オキソチエノ[3,4-d]イミダゾリン-4-バレリル酸
  • (3aS,3aβ,6aβ)-ヘキサヒドロ-2-オキソ-1H-チエノ[3,4-d]イミダゾール-4α-ペンタン酸
  • ビオエピデルム
  • (3aS,4S,6aR)-ヘキサヒドロ-2-オキソ-1H-チエノ[3,4-d]イミダゾール-4-ペンタン酸
  • D-ビオチン
  • メリビン
  • ファクターS
  • (3aS,3aβ,6aβ)-ヘキサヒドロ-2-オキソ-1H-チエノ[3,4-d]イミダゾール-4α-吉草酸
  • (+)-ビオチン
  • ファクターS【ビタミン】
  • CoエンザイムR
  • ビオスIIb
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  • ビタミンB7
  • 5-[(1β,5β)-3-オキソ-7-チア-2,4-ジアザビシクロ[3.3.0]オクタン-6α-イル]吉草酸
  • D-(+)-ビオチン
  • 5-[[(3aS)-2-オキソ-2,3,3aβ,4,6,6aβ-ヘキサヒドロ-1H-チエノ[3,4-d]イミダゾール]-4α-イル]ペンタン酸
  • (3aS,6aβ)-ヘキサヒドロ-2-オキソ-1H-チエノ[3,4-d]イミダゾール-4α-ペンタン酸
  • (3aS,4S,6aβ)-ヘキサヒドロ-2-オキソ-1H-チエノ[3,4-d]イミダゾール-4α-ペンタン酸
  • 5-[(3aβ,6aβ)-2-オキソヘキサヒドロ-1H-チエノ[3,4-d]イミダゾール-4α-イル]ペンタン酸
  • [3aS,6aβ,(+)]-ヘキサヒドロ-2-オキソ-1H-チエノ[3,4-d]イミダゾール-4α-ペンタン酸
  • [3aS,4S,6aR,(+)]-ヘキサヒドロ-2-オキソ-1H-チエノ[3,4-d]イミダゾール-4-ペンタン酸
  • D(+)-ビオチン
  • D-ビオチン(結晶)
  • ビタミンH(結晶)
  • D(+)‐ビオチン
  • D‐ビオチン(結晶)
  • ビタミン H
  • ビタミンH (BIOTビオチン
  • (+)- ビオチン
  • ビオチン (JP17)
  • ビタミン
  • 生化学
  • ビタミンB群
  • 代謝作用薬
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