オフロキサシン 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色〜うすい黄色, 結晶性粉末〜粉末
溶解性
酢酸に溶け、水、エタノール及びアセトンにほとんど溶けない。
解説
C18H20FN3O4(361.37)．キノロン系抗菌薬．白色の針状晶．分解点250～257 ℃．最初のキノロン系抗菌剤であるナリジクス酸は，グラム陰性菌にのみすぐれた活性を示し，現在も尿路感染症に使われている．この類縁体の合成が盛んに行われ，グラム陰性菌とグラム陽性菌の両者に強い活性を示すノルフロキサシン，オフロキサシンなどのニューキノロン系抗菌薬とよばれる一群が登場した．細菌のトポイソメラーゼⅡであるDNAジャイレースを特異的に阻害する．(R,S)-体は分解点250～257 ℃．LD50 208 mg/kg(雄マウス，静注)．[CAS 82419-36-1]．(S)-(－)-体のレボフロキサシン(levofloxacin)は(R,S)-体の約2倍の抗菌活性を示す．分解点229～239 ℃．[α]23D－109.6°(DMSO)．LD50 1500 mg/kg(ラット，経口)．[CAS 100986-85-4]
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森北出版「化学辞典（第2版）
用途
高速液体クロマトグラフ法におけるオフロキサシン標準品。
用途
オフロキサシンは、第2世代ニューキノロン系の抗菌薬である。錠剤のほか、点眼液、眼軟膏、点耳液がある。オフロキサシンはラセミ体であり、薬理学的活性体であるレボフロキサシンを50%とその鏡像異性体であるデキストロフロキサシンを50%含んでいる。
用途
ニューキノロン系抗生物質です。
細菌の DNA トポイソメラーゼⅡ阻害作用を示
します。抗菌スペクトルは非常に広く、緑膿
菌や MRSA に対しても抗菌作用を示します。
用途
ニューキノロン系抗生物質です。
細菌の DNA トポイソメラーゼⅡ阻害作用を示
します。抗菌スペクトルは非常に広く、緑膿
菌や MRSA に対しても抗菌作用を示します。
効能
表在性皮膚感染症、深在性皮膚感染症、リンパ管?リンパ節炎、慢性膿皮症、外傷?熱傷および手術創などの二次感染、乳腺炎、肛門周囲膿瘍、
商品名
オフテクター (富士薬品); オフロキサシン (わかもと製薬); オフロキサシン (キョーリンリメディオ); オフロキサシン (キョーリンリメディオ); オフロキサシン (シオノケミカル); オフロキサシン (シー・エイチ・オー新薬); オフロキサシン (セオリアファーマ); オフロキサシン (大興製薬); オフロキサシン (日医工); オフロキサシン (日新製薬－山形); オフロキサシン (東和薬品); オフロキサシン (武田テバ薬品); オフロキサシン (武田テバ薬品); オフロキサシン (沢井製薬); オフロキサシン (沢井製薬); オフロキサシン (長生堂製薬); オフロキサシン (長生堂製薬); オフロキサシン (鶴原製薬); オフロキシン (東亜薬品); オフロキシン (東亜薬品); タリビッド (アルフレッサファーマ); タリビッド (参天製薬); タリビッド (参天製薬); タリビッド (第一三共); マロメール (大興製薬)
作用機序
オフロキサシンは広域スペクトル抗生物質（英語版）であり、グラム陽性菌とグラム陰性菌の両方に有効である。ほとんどの原核生物、特に細菌で必須のII型トポイソメラーゼ（トポイソメラーゼIV）であるDNAギラーゼを阻害してDNAの複製を妨げ、細菌の分裂増殖を妨害する。
感性菌種
オフロキサシンに感性の下記の菌種に対して使用可能である。
インタラクション
オフロキサシンや一部のニューキノロンは薬物代謝酵素を阻害するので、シクロスポリンやテオフィリン、ワルファリンなどの薬剤の血中濃度が上昇する。その結果、これらの薬剤による副作用リスクが増大する。
オフロキサシン等をスルホニルウレア系の抗糖尿病薬と併用する場合には、血糖値を慎重に確認することが勧められる。
非ステロイド系抗炎症薬を（ニュー/オールド）キノロン系抗生物質と併用するは、中枢神経刺激が増加して痙攣発作が起こり易くなる。
使用上の注意
不活性ガス封入
説明
Ofloxacin is an antibacterial agent with increased potency in comparison to the
prototype third generation quinolone, norfloxacin. It has a broad spectrum of
activity against gram-positive and gram-negative bacteria and is useful in the
treatment of kidney, genitourinary, and upper respiratory tract infections.
化学的特性
Off-White Solid
使用
Ofloxacin is a fluorinated quinolone antibacterial.This compound is a contaminant of emerging concern (CECs).
適応症
Ofloxacin also possesses a broad spectrum of antimicrobial action. It is highly active with
respect to Gram-negative microorganisms, such as blue-pus bacillus, hemophilic and colon
bacillus, shigella, salmonella, and chlamydia. It is used for infections of the respiratory
tract, ears, throat, nose, skin, soft tissue, bones, joints, infective-inflammatory diseases
of the abdominal cavity organs (kidneys, urinary tract), and organs of the pelvis minor
(genitalia), and for gonorrhea. Synonyms of this drug are tarivid, flobacin, and others.
定義
ChEBI: An oxazinoquinolone carrying carboxy, fluoro, methyl and 4-methylpiperazino substituents. A synthetic fluoroquinolone antibacterial agent, it inhibits the supercoiling activity of bacterial DNA gyrase, halting DNA replication.
抗菌性
It exhibits good activity against a wide range of enterobacteria, including strains resistant to nalidixic acid, as well as against Aeromonas, Campylobacter, Vibrio and Moraxella spp. Activity against methicillin-sensitive Staph. aureus is good, but streptococci, including Str. pneumoniae and enterococci, are less susceptible. Most anaerobes are moderately or completely resistant. It is active against L. pneumophila, Ch. pneumoniae, C. trachomatis, mycoplasmas, ureaplasmas and M. tuberculosis. Other mycobacteria such as M. fortuitum, M. kansasii, M. chelonei and the M. avium complex are moderately susceptible.
応用例（製薬）
A tricyclic 6-fluoro, 7-piperazinyl quinoline with a methyl substituted oxazine ring substituted. It is a racemic mixture of l- (levofloxacin, see p. 319) and d-isomers.
生物学的応用
Ofloxacin is a fluoroquinolone antibiotic present as a racemic mixture. Levofloxacin, S-isomer of ofloxacin, shows a broad spectrum of antibacterial activity against both gram-positive and gram-negative bacteria. The antibacterial activity of levofloxacin is 8–128 times greater than that of the corresponding R-isomer. A novel esterase of type B1 carboxylesterase/lipase family from a marine isolate Y. lipolytica CL180 was used to resolve a racemic mixture of ofloxacin ester. This esterase showed an enantioselectivity toward R, S-ofloxacin ester, and levofloxacin was produced with an enantiomeric excess of 52 % (Kim et al. 2007).
臨床応用
9-Fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10(4-methyl-1-piperazin-yl)-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de]-1,4,-benzoxazine-6-carboxylicacid (Floxin, Floxin IV) is a member of the quinolone class of antibacterial drugs wherein the 1- and 8-positions are joined in the form of a 1,4-oxazine ring.
Ofloxacin has been approved for the treatment of infectionsof the lower respiratory tract, including chronic bronchitisand pneumonia, caused by Gram-negative bacilli. It isalso used for the treatment of pelvic inflammatory diseaseand is highly active against both gonococci and chlamydia.In common with other fluoroquinolones, ofloxacin is not effectivein the treatment of syphilis. A single 400-mg oraldose of ofloxacin in combination with the tetracycline antibioticdoxycycline is recommended by the Centers forDisease Control and Prevention (CDC) for the outpatienttreatment of acute gonococcal urethritis. Ofloxacin is alsoused for the treatment of urinary tract infections caused byGram-negative bacilli and for prostatitis caused by E. coli.Infections of the skin and soft tissues caused by staphylococci,streptococci, and Gram-negative bacilli may also betreated with ofloxacin.
副作用
Untoward reactions havebeen described in 2.5–7.5% of patients, and are those common to the group: gastrointestinal tract disturbances, rashes, tendon rupture and insomnia. CNS effects rarely occur.
安全性プロファイル
Poison by intravenous route.Moderately toxic by ingestion. An experimental teratogen.Other experimental reproductive effects. Human systemiceffects: body temperature increase, diarrhea,hallucinations, hypermotility, irritability, psychosis.Mutation d
オフロキサシン 上流と下流の製品情報
原材料
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