3-メチル-1-ブタノール 化学特性,用途語,生産方法
外観
無色澄明の液体
性質
イソアミルアルコールの融点は-117℃、沸点は131℃、密度は0.82g/cm3です。水に溶けにくく、有機溶媒には容易に溶解します。
蒸気を赤熱管に通すと、アセチレン、エチレン、プロピレン、その他の化合物に分解されます。また、クロム酸によってイソバレルアルデヒドに酸化され、塩化カルシウムおよび塩化スズ (IV) に対して付加化合物の結晶を形成します。
溶解性
エタノール及びジエチルエーテルに極めて溶けやすく、水にやや溶けにくい。
解説
化学式 (CH3)2CHCH2CH2OH 。イソアミルアルコール, 単にアミルアルコールとも，3-メチル-1-ブタノールともいう。特有の臭いのある無色の液体。活性アミルアルコールとともにフーゼル油の主成分であり，毒性がある。品質の悪い清酒の中に含まれ，悪酔いの原因となる。沸点 132℃。水にわずかに溶け，他の有機溶媒とよく混合する。有機溶媒として用いるほか，アルカリ金属，アルカリ土類金属類の分析用分離抽出剤として用いられる。ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典 ブリタニカ
用途
香料原料,抽出剤,溶剤 (NITE CHRIP)
用途
溶 剤
用途
溶剤
化学的特性
Isoamyl alcohol has a fusel oil, whiskey-characteristic, pungent odor and repulsive taste. The air odor threshold for 3-methyl-1-butanol was reported as 0.042 ppm , which provides some acute warning for exposure to this chemical.
物理的性質
Clear, colorless liquid with a pungent odor. An odor threshold concentration of 1.7 ppb
v was
reported by Nagata and Takeuchi (1990).
天然物の起源
Constitutes the major portion of fusel oil; also known as fermentation of amyl alcohol; it has been identified
as an ester among the constituents of Roman chamomile oil; French peppermint, Java citronella, Réunion geranium, tea, Teucrium
chamaedrys, Eucalyptus amigdalina, Achillea ageratum and Artemisia camphorata. It is reported present in the aromas of strawberry and raspberry. It is also reported found in over 230 natural sources including apple, apricot, banana, sweet and sour cherry,
citrus peel oils and juices, berries, guava, grapes, raisin, melon, papaya, peach, pear, pineapple, asparagus, cabbage, kohlrabi,
celery stalk and seed, leek, peas, potato, sauerkraut, tomato, ginger, mint oils, vinegar, mustard, bread, cheeses, butter, milk, fish，meats, cognac, rum, whiskies, cider, sherry, grape wines, tea, filberts, pecans, walnuts, oats, honey, soybean, avocado, Arctic
bramble, olive, passion fruit, rose and Malay apple, mushroom, mango, tamarind, pear brandy, port, cardamom, gin, quince,
radish, sukiyaki, sake, buckwheat, corn oil, sweet corn, laurel, malt, wort, cherimoya, loquat, Bourbon vanilla, shrimp, oysters,
crayfish, mussels and scallops
使用
3-Methyl-1-butanol and 2-methyl-1-butanol are normally used as apple or banana flavoring agents for wine. They can also be used as chemical intermediates and solvents in pharmaceutical products.
調製方法
Isoamyl alcohol has a characteristic pungent odor and repulsive taste. Industrially prepared by rectification of fusel oil.
定義
ChEBI: Isoamylol is an primary alcohol that is butan-1-ol in which a hydrogen at position 3 has been replaced by a methyl group. It has a role as a xenobiotic metabolite, a Saccharomyces cerevisiae metabolite and an antifungal agent. It is a primary alcohol, a volatile organic compound and an alkyl alcohol. It derives from a hydride of an isopentane.
製造方法
3-Methyl-1-butanol and 2-methyl-1-butanol were first isolated from fusel oils, by-products of ethanol fermentation by yeast. These compounds can also be derived from the chlorination of pentane followed by hydrolysis. Another alternative process is the oxo process, a general strategy for the manufacture of C4 and higher alcohols. Both the chlorination process and the oxo process are current commercial processes for the production of 3-methyl-1-butanol and 2-methyl-1-butanol, but the oxo process via the hydroformylation reaction is the more popular. Two main technologies are used for the process. The first was brought on stream by Ruhrchemie in Germany and Exxon in USA in the 1940s and is generally referred to as "high-pressure cobalt catalyst technology." The active catalyst species is cobalt hydrocarbonyl, and a pressure of 200–300 atm is required to maintain the stability of the catalyst. In the early 1960s, Shell commercialized a modern version of the cobalt catalyst process. This technology uses organophosphine ligands, which allows a lower operating pressure of 30–100 atm but at the expense of the catalyst activity. The Shell technology is employed primarily in the production of linear primary alcohols, whereas the high-pressure cobalt technology is frequently used in the production of branched alcohols.
一般的な説明
Colorless liquid with a mild, choking alcohol odor. Less dense than water, soluble in water. Hence floats on water. Produces an irritating vapor.
空気と水の反応
Highly flammable. Water soluble.
反応プロフィール
3-Methyl-1-butanol attacks plastics [Handling Chemicals Safely, 1980. p. 236]. Mixtures with concentrated sulfuric acid and strong hydrogen peroxide may cause explosions. Mixing with hypochlorous acid in water or water/carbon tetrachloride solution can generate isoamyl hypochlorites, which may explode, particularly on exposure to sunlight or heat. Mixing with chlorine would also yield isoamyl hypochlorites [NFPA 491 M, 1991]. Base-catalysed reactions with isocyanates can occur with explosive violence [Wischmeyer,1969].
危険性
Moderate fire risk. Vapor is toxic and irritant. Explosive limits in air 1.2–9%.
健康ハザード
Very high vapor concentrations irritate eyes and upper respiratory tract. Continued contact with skin may cause irritation.
使用用途
分子生物学分野において、核酸抽出時に使用される試薬として使用されています。イソアミルアルコールは、ウイスキーのような特徴的な香りを有することから、加工食品の香料として使用されています。
イソアミルアルコール誘導体も香料として使用されており、バナナのような果実臭を有する、甘い果実臭を有する酪酸イソアミル等が使われています。
イソアミルアルコールの誘導体である亜硝酸イソアミルは、医薬品として有用です。狭心症等の心臓疾患に使われたり、シアン化物の解毒剤として使われています。
取扱いおよび保管上の注意
アリルアルコールは、強い刺激臭を持つため、取扱いには注意が必要です。また、強酸化剤と反応し、爆発的な反応を起こすことがあり、取り扱いには十分な安全対策が必須となります。
皮膚や粘膜に刺激を与えるため、取り扱う際は、ゴム手袋や保護メガネ、マスクなどの適切な防護具を着用します。さらに、アリルアルコールは水に良く溶けるため、取り扱う際は十分な換気が必要です。皮膚や粘膜に触れた場合は、すぐに流水で洗い流し、医師へ相談します。
また、揮発性が高く、可燃性があります。引火点が22℃と低いためため、火気や熱源から遠ざけての保管が重要です。腐食性や酸化性の物質からも離して保管することを推奨します。
参考文献
https://anzeninfo.mhlw.go.jp/anzen/gmsds/107-18-6.html
法規情報
2.
イソアミルアルコールは、消防法では危険物第4類の第二石油類、非水溶性に分類されており、使用の際には注意が必要です。労働安全衛生法では、通知対象物 (政令番号48)、表示対象物 (政令番号48)、危険物・引火性の物、有機溶剤中毒予防規則の第2種有機溶剤等、基準、作業環境評価基準に該当しています。
職業ばく露
(n-isomer); Suspected reprotoxic hazard,
Primary irritant (w/o allergic reaction), (iso-, primary):
Possible risk of forming tumors, Primary irritant (w/o allergic
reaction), (sec-, active primary-, and other isomers)
Primary irritant (w/o allergic reaction). Used as a solvent in
organic synthesis and synthetic flavoring, pharmaceuticals,
corrosion inhibitors; making plastics and other chemicals;
as a flotation agent. The (n-isomer) is used in preparation
of oil additives, plasticizers, synthetic lubricants, and as a
solvent.
製造方法
イソアミルアルコールは、イソブテンとホルムアルデヒドの縮合により合成できます。プレノールを生成させた後に水素化することで、イソアミルアルコールが得られます。
CH3C(CH3) = CH2 + HCHO → CH3C(CH3) = CHCH2OH
CH3C(CH3) = CHCH2OH + H2 → CH3CH(CH3)CH2CH2OH
イソアミルアルコールは、強い塩水で振とうし、油性層を塩水層から分離する方法を使ってフーゼル油から分離できます。油性層を蒸留し、128〜140℃の間で沸騰する留分を収集した後、生成物を熱石灰水で振とう、油性層を分離し、塩化カルシウムで生成物を乾燥させ、蒸留して132〜135℃の沸点の留分を回収する手順により、さらなる精製が可能です。
環境運命予測
Biological. Using the BOD technique to measure biodegradation, the mean 5-d BOD value (mM
BOD/mM isoamyl alcohol) and ThOD were 4.46 and 59.5%, respectively (Vaishnav et al., 1987).
Chemical/Physical. Isoamyl alcohol will not hydrolyze because it has no hydrolyzable
functional group (Kollig, 1993).
輸送方法
UN2811 Pentanols, Hazard Class: 3; Labels: 3-
Flammable liquid. UN1987 Alcohols, n.o.s., Hazard Class:
3; Labels: 3-Flammable liquid.
純化方法
Dry the alcohol by heating with CaO and fractionally distilling, then heating with BaO and redistilling. Alternatively, boil it with concentrated KOH solution, wash it with dilute H3PO4, and dry it with K2CO3, then anhydrous CuSO4, before fractionally distilling it. If very dry alcohol is required, the distillate is refluxed with the appropriate alkyl phthalate or succinate as described for ethanol. It is separated from 2-methyl-1-butanol by fractional distillation, fractional crystallisation and preparative gas chromatography. [Beilstein 1 IV 1677.]
不和合性
Forms an explosive mixture with air.
Contact with strong oxidizers and hydrogen trisulfide may
cause fire and explosions. Incompatible with strong acids.
Violent reaction with alkaline earth metals forming hydrogen,
a flammable gas.
廃棄物の処理
Dissolve or mix the material
with a combustible solvent and burn in a chemical incinerator
equipped with an afterburner and scrubber. All federal,
state, and local environmental regulations must be
observed.
3-メチル-1-ブタノール 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品