背景及概述[1-2]
邻氨基苯甲酸甲酯是食用香料之一，多作配香原料，广泛存在于天然产的香料植物中，尤以茉莉花油、橙叶油、种植于寒冷地带的葡萄中含量较丰。
邻氨基苯甲酸甲酯是染料、医药、农药、香料等产品的重要中间体，广泛应用在医药、农药、香料加工、精细化工等领域。在染料方面，用于制造偶氮染料、蒽醌染料、靛族染料；在医药方面，用于制造抗心律失常药常咯啉、维生素L，非甾体类抗炎镇痛药甲灭酸、炎痛静，非巴比妥类催眠药安眠酮，强安定药泰尔登；还可以作为化学试剂，可用于测定镉、钴、汞、镁、镍、铅、锌和铈等的络合试剂，与1-萘胺共用可测定亚硝酸盐。在自然界，邻氨基苯甲酸甲酯存在于塔花油、橙花油、依兰依兰、茉莉油、晚香玉油等中，具有较高的附加值及广泛的应用价值。
制备[1-4]
报道一、
邻氨基苯甲酸甲酯的制备方法包括以下步骤：
(1)将937kg10℃的25％的氨水放入酰胺化反应釜中，将1000kg苯酐投入到酰胺化反应釜内，氨水和苯酐在30℃以下的环境中反应生成邻甲酰胺苯甲酸胺，反应时间2.5h。实际参加酰胺化反应的25％的氨水为892.3kg，加入937kg25％的氨水为了酰胺化反应更加充分完全。
(2)酰胺化反应后，向酰胺化反应釜内放入879kg30％的氢氧化钠溶液，邻甲酰胺苯甲酸胺与氢氧化钠发生置换反应生成邻甲酰胺苯甲酸钠，然后将酰胺化反应釜内的温度升至50℃，将混合溶液内的氨分子蒸发，蒸发的氨气经引风机引至二级串联水吸收塔用水吸收得到氨水，将氨水送至氨水储槽内，向氨水储槽内加入液氨，配成25％的氨水再利用。
(3)将酰胺化反应釜内的溶液打入酯化反应釜中，向反应釜内放入1561kg75％的甲醇溶液和3451kg14％的次氯酸钠溶液，保持酯化反应釜内的温度是10℃，反应生成膏状的邻氨基苯甲酸甲酯，反应时间3h，反应结束后后将酯化反应釜内的温度升至50℃。膏状的邻氨基苯甲酸甲酯溶解后向酯化反应釜内加入1000kg热水。
(4)将酯化反应釜中的溶液送入甲脂沉降罐中静置分成，将上层的溶液用泵送入甲醇回收工序，下层的溶液经喷射式真空泵抽滤得到滤液，滤液经二次静置分成，将上层的溶液用泵送入甲醇回收工序，下层滤液打入蒸馏釜内，在压力为2.00Kpa，温度为135.5℃的环境中进行蒸馏，既得成品。
送入甲醇回收工序的溶液由泵送入甲醇精馏塔中，利用溶液中个组份的沸点不同，先将溶液中的甲醇蒸发出来，甲醇蒸汽经冷凝得到甲醇溶液，剩余溶液经冷却结晶后送入离心机，离心分离后可作为工业盐出售。
报道二、
一种一步法生产邻氨基苯甲酸甲酯的生产工艺，具体包括以下步骤：
（1）在三口烧瓶中加入N-氯代邻苯二甲酰亚胺18.2g，甲醇6.4g和水40g，然后降温到0℃以下，搅拌打浆。
（2）滴加30%的氢氧化钠水溶液16.2g，滴毕，维持温度在0℃以下搅拌20分钟；
（3）升温到50～80℃反应一个小时后，自然降温，静置十小时分层，下层即得产品13.8g邻氨基苯甲酸甲酯。产品纯度为99.8%，收率为91.4%。
报道三、
1、在酰胺化反应釜中先加入配比量（相对苯酐）0.115份～0.135份的氨水，开启搅拌，一分钟内加入配比量1份的苯酐，同时添加配比量（相对苯酐）0.27份～0.90份液碱，使其进行酰胺化反应，在生产酰胺化液过程中始终保证PH值大于7。当PH值达到8.5时，停止添加液碱，充分搅拌后，将生成的酰胺化液排氨；
2、将排氨后的酰胺化液经泵打入酯化反应釜内，加入配比量（相对苯酐）0.216份～1份的甲醇，降温至-15℃以下，再加入零度以下的4份～5份质量浓度为11%的次氯酸钠溶液，进行霍夫曼降解反应，生成邻氨基苯甲酸甲酯溶液；
3、将生成的邻氨基苯甲酸甲酯溶液经泵打入过滤器，过滤，过滤后的溶液进入甲酯结晶釜内，开启搅拌，降温至24℃以下，使邻氨基苯甲酸甲酯溶液中的甲酯结晶析出，经过过滤得到固体甲酯；
4、将过滤后的滤液经泵打入除碱釜内，降温至0℃以下，析出水碱（十水碳酸钠）；
5、将过滤水碱（十水碳酸钠）后的滤液经泵打入蒸馏塔内，蒸发，所得气相回收甲醇；
6、蒸馏塔底的蒸馏残液回收邻氨基苯甲酸；
7、回收邻氨基苯甲酸后的含盐3%以下废水进行废水处理。
应用[5]
盐酸溴己新为鸭咀花硷(Vasicine)经结构改造得到的合成药物，常用其盐酸盐。系白色至类白色结晶性粉末，易溶于甲醇、乙醇，略溶于水。主要用于气管、支气管粘膜腺体的粘液产生细胞，使之分泌粘滞性较低的小分子粘蛋白，并因此使气管、支气管分泌的流变学特性恢复正常，粘痰减少、痰液稀释，易于咯出。
CN201310540763.0公开了盐酸溴己新的合成生产方法，该方法以邻氨基苯甲酸甲酯为起始原料，经溴素、盐酸溴化反应合成3，5-二溴邻氨基苯甲酸甲酯，再以钾硼氢、乙醇为原料还原反应合成3，5-二溴邻氨基苯醇，再与N-甲基环己胺缩合成溴已新，加盐酸成盐，合成盐酸溴己新粗品，最后用乙醇重结晶得到盐酸溴己新。本发明采用的合成路线短，操作简便，起始原料易得，中间体性能稳定，产品收率高，生产成本低，适合工业化规模生产。
参考文献
[1][中国发明,中国发明授权]CN201010265474.0邻氨基苯甲酸甲酯的制备方法
[2][中国发明]CN201910529222.5一种连续制备邻氨基苯甲酸甲酯的方法
[3][中国发明,中国发明授权]CN201810813480.1一步法生产邻氨基苯甲酸甲酯的生产工艺
[4][中国发明]CN201510162116.X一种邻氨基苯甲酸甲酯清洁生产工艺
[5]CN201310540763.0盐酸溴己新的合成生产方法