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104-54-1

中文名称 肉桂醇
英文名称 Cinnamyl alcohol
CAS 104-54-1
EINECS 编号 203-212-3
分子式 C9H10O
MDL 编号 MFCD00002921
分子量 134.18
MOL 文件 104-54-1.mol
更新日期 2024/04/24 08:32:11
104-54-1 结构式 104-54-1 结构式

基本信息

中文别名
beta-苯丙烯醇
肉桂醇
3-苯基-2-丙烯-1-醇
苯丙烯醇
桂皮醇
桂皮醇
β-苯丙烯醇
TRANS-肉桂醇
肉桂醇/3-苯基-2-丙烯-1-醇
Γ-苯烯丙醇
硅皮醇
Γ-苯烯丙醇
3-苯-2-丙烯-1-醇
苯乙烯甲醇
Β-苯丙烯醇
3-苯基-2-丙烯醇(3-PHENYL-2-PROPEN-1-O1)
英文别名
3-HYDROXY-1-PHENYL-1-PROPENE
3-PHENYL-2-PROPEN-1-OL
3-PHENYL-2-PROPENE-1-OL
3-PHENYL-2-PROPEN-L-OL
3-PHENYLALLYL ALCOHOL
3-PHENYLALLYLOL
3-PHENYLPROPENOL
CINNAMIC ALCOHOL
CINNAMYL ALCOHOL
FEMA 2294
STYRYL CARBINOL
TRANS-3-PHENYL-2-PROPEN-1-OL
TRANS-CINNAMYL ALCOHOL
(2E)-3-Phenyl-2-propen-1-ol
1-Phenyl-1-propen-3-ol
2-Propen-1-ol,3-phenyl-
3-Fenyl-2-propen-1-ol
3-phenyl-2-propen-1-o
3-Phenyl-2-propenol
3-phenyl-prop-2-en-1-ol
所属类别
有机原料:环醇
所属类别一
食品添加剂: 食品香料
所属类别二
食品添加剂: 食用香料(增香剂): 天然等同香料和人造香料

物理化学性质

外观性状有顺式和反式两种异构体。反式呈无色或微黄色长型细小针状结晶,有类似风信子与膏香香气,有甜味,熔点33℃(纯品低于24℃),沸点258℃,闪点126℃,相对密度:(d35)1.0338;(d20)1.044,折射率(nD22)1.5819,市售商品,主要是指反式异构体。顺式者为无色液体,有高度折光性,沸点127℃(1333Pa),相对密度(d22)1.041,折射率(nD25)1.5710。置空气中逐渐氧化成桂醛。溶于乙醇、丙二醇和大多数非挥发性油,难溶于水和石油醚,不溶于甘油和非挥发性油。
天然品以酯的形式存在于秘鲁香脂、肉桂叶、风信子油及苏合香脂等中。
熔点30-33 °C(lit.)
沸点250 °C(lit.)
密度1.044 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度4.6 (vs air)
蒸气压<0.01 mm Hg ( 25 °C)
FEMA2294
折射率1.5819
闪点>230 °F
储存条件2-8°C
溶解度在水中可溶
酸度系数(pKa)0.852[at 20 ℃]
形态熔融结晶固体
比重1.044
颜色白色
气味 (Odor)at 100.00 %. sweet balsam hyacinth spicy green powdery cinnamic
香型balsamic
水溶解性1.8 g/L (20 ºC)
JECFA Number647
Merck14,2302
BRN1903999
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。
InChIKeyOOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N
LogP1.452 at 25℃

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07,GHS09
警示词警告
危险性描述H302-H317-H411
危险品标志Xn
危险类别码R22-R36/38-R43-R36
危险品运输编号2811
WGK Germany2
RTECS号GE2200000
TSCAYes
海关编码29062990

应用领域

用途一
广泛用于配制花香型香精、化妆品香精和皂用香精,也用作定香剂
用途二
GB 2760—96规定为暂时允许使用的食用香料。主要用于杏、桃、树莓、李等型香精。
用途三
桂醇是我国《食品添加剂使用卫生标准》规定暂时允许使用的食品香料,主要用于配制草莓、柠檬、杏、桃等水果型食用香精和白兰地酒用香精。在口香糖中使用量为720mg/kg;烘烤食品中33mg/kg;糖果中17mg/kg;软饮料中8.8mg/kg;冷饮中8.7mg/kg;酒类5.0mg/kg。
用途四
有温和、持久而舒适的香气,香味优雅,且有定香力,应用于化妆品、香精及香皂香精中。常与苯乙醛共用,是调制洋水仙香精、玫瑰香精等不可缺少的香料。
用途五
香料;定香剂;防腐剂;脱臭剂。
参考质量标准二
QB 1783—93
FCC,1996含量
≥98%
≥98.0%
冻点
≥33℃
≥31℃
游离醛(以桂醛计)
≤1.0%
≤1.5%
微量氯含量(铜网I负反应法)
阴性
醇中溶解度(25℃,OT-43)
1g溶于4mL 50%乙醇
1g溶于1mL 70%乙醇,稀释至10ml不变
色状(GT-11-2)
白色至微黄色结晶或无色至淡黄色液体,不超过lo号色标
-
香气
似风信子与膏香气
参考质量标准一
QB 1783—1993
含量/%
≥98
熔点/℃
≥33
游离醛(以桂醛计)/%
≤1.0
氯含量
阴性
溶解度(25℃)
1g试样溶于4mL50%(体积分数)乙醇
色状
无色至微黄色结晶或无色至淡黄色液体,色泽不超过l0号色标
香气
似风信子与膏香香气

制备方法

方法一
将含有桂酸桂酯的苏合香脂在等量的10%苛性钠溶液中皂化5h,得水解产物桂醇和桂酸再用乙醚提出桂醇并经减压蒸馏提纯而得。
溶桂醛于异丙醇中,用异丙醇铝催化,在70~80℃下进行分馏,还原馏出物即为粗品,再蒸去异丙醇和减压蒸馏、净化,即得纯品。
方法二
桂醛还原法
在1份质量的苄醇中加入0.01份铝屑,加热至60℃反应放出氢气,温度升高至180℃,至停止放出氢气为止。苄醇铝溶液经冷却、过滤后加入到苄醇和桂醛的混合物(质量1:1)中。在0.0027MPa的条件下加热至沸,在80℃和回流比3~4下蒸出反应生成的苯甲醛,同时补加苄醇。直到蒸出理论量95%的苯甲醛后停止加料,并蒸出剩余的苄醇,然后蒸出肉桂醇粗品。再经减压精馏,收集117℃(7kPa)馏分,即为产品。
苏合香脂皂化法
桂醇以桂酸桂酯的形式天然存在于秘鲁香脂、安息香脂和苏合香脂中。将苏合香脂在10%的氢氧化钠溶液中加热皂化5h,再用乙醚萃取出水解产物桂醇,最后经减压蒸馏提纯而得成品。
方法三
肉桂醇以酯的形式存于天然的苏合油、秘鲁香胶和肉桂油中,加入适量的10%苛性碱溶液,经加热即可制得。合成肉桂醇的方法较多。桂酸肉桂酯在碱性介质中皂化,可获得质量很好的肉桂醇;由肉桂醇醛经异丙烯基铝还原,能以73%的收率得到肉桂醇;当用苄醇铝还原肉桂醛时,会同时蒸出生成苯甲醛而获得肉桂醇,经减压蒸馏得到成品,用这种方法还原肉桂醛,不会触及侧链的双键。

化学品安全说明书(MSDS)

常见问题列表

性状
肉桂醇为白色至微黄色结晶或无色至淡黄色液体。
性质
肉桂醇溶于大多数非挥发性油,难溶于水和石油醚,不溶于甘油和非挥发性油。
用途
肉桂醇天然品以酯的形式存在于秘鲁香脂、肉桂叶、风信子油及苏合香脂等中。常用作定香剂,修饰剂。也与苯乙醛共用,为调制洋水水仙香精,玫瑰香精等花香香料不可缺少的香料,还可用于配制杏、桃、树莓、李等香型香精、化妆品香精和皂用香精,有温和、持久而舒适的香气,香味优雅。 其也是重要的医药原料,常用于心脑血管药合成中,如脑益嗪等。对病毒引起的肺瘤能有效抑制;临床用于血癌、子宫癌、卵巢肿瘤、食管癌等多种肿瘤。 肉桂醇是GB2760-96规定为暂时允许使用的食用香料。主要用于配制草莓、柠檬、杏、桃等水果型食用香精和白兰
含量分析
按总含醇量测定法(GT-5)测定。用于皂化的乙酰化醇量取1g,计算中的当量因子(e)取67.0g。或按GT-10-4中用非极性柱方法测定。
毒性
ADI 1.25mg/kg(CE)。
LD502000mg/kg(大鼠,经口)。
使用限量
FEMA(mg/kg):软饮料8.8;冷饮8.7;糖果17;焙烤食品33;布丁类22;胶姆糖720;酒类5.0。
适度为限(FDA§172.515,2000)。
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
肉桂醇
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
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