玉米烯酮

玉米烯酮

中文名称玉米烯酮
中文同义词玉米烯酮 溶液;玉米赤霉烯酮溶液,100PPM;玉米烯酮(>98% (HPLC),BC);赤霉烯酮/玉米赤霉烯酮;赤霉烯酮;玉米赤霉烯酮;玉米烯酮;赤霉烯酮, 来源于赤霉菌属菌
英文名称Zearalenone
英文同义词(E)-(S)-2,4-DIHYDROXY-7-METHYL-7,8,9,10,13,14-HEXAHYDRO-12H-6-OXA-BENZOCYCLOTETRADECENE-5,11-DIONE;ZENONE;ZEARALENONE;(10s)-zearalenone;(e)--methyl-7-oxo;(s-(e))-xy-3-methyl;3,4,5,6,9,10-HEXAHYDRO-14,16-DIHYDROXY-3-METHYL-1H-2-BENZOXACYCLOTETRADECIN-1,7(8H)-DIONE;MYCOTOXIN F2
CAS号17924-92-4
分子式C18H22O5
分子量318.36
EINECS号241-864-0
相关类别生物活性小分子;霉菌毒素类;有机酮;植物激素及核酸类;细胞信号和神经生物学;细胞生物学;微生物代谢物;生化试剂;Intermediates & Fine Chemicals;Isotope Labeled Compounds;Pharmaceuticals;inhibitor;对照品;生化试剂-植物激素及核酸类;原料药中间体;原料药中间体-化学中间体;饲料添加剂;医药、农药及染料中间体;标准品-对照品;标准品,对照品;对照品;中间体-有机中间体;医药原料;试剂盒-细胞分析试剂盒;Aromatic Ketones (substituted);Chiral Reagents;CRM&Matrix RMBiotoxins;NeatApplication CRMs;Biotoxins;Food and Agriculture CRM;Mycotoxins;Other;Estrogen ModulatorsCell Signaling and Neuroscience;MoldCancer Research;Cancer Research;Chemopreventive Agents;Phytoestrogens;Toxins and Venoms;Tumor Growth Regulation
Mol文件17924-92-4.mol
结构式玉米烯酮 结构式

玉米烯酮 性质

熔点164-165°C
比旋光度25546 -170.5° (c = 1.0 in CH3OH)
沸点377.53°C (rough estimate)
密度1.1270 (rough estimate)
折射率1.6120 (estimate)
闪点6 °C
储存条件2-8°C
溶解度DMF:30mg/mL; DMSO:30mg/mL; DMSO:PBS (pH 7.2) (1:7):0.12 mg/ml;乙醇:20mg/mL
酸度系数(pKa)7.58±0.40(Predicted)
颜色米白色
Merck13,10169
BRN1350216
InChIKeyMBMQEIFVQACCCH-QBODLPLBSA-N
LogP3.830 (est)
CAS 数据库17924-92-4(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息Zearalenone (17924-92-4)

玉米烯酮 用途与合成方法

玉米烯酮常温常压下为结晶固体,能溶解于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯,二氯甲烷以及醇类溶剂等,但是在水中溶解性较差。

玉米烯酮可作为有机合成和生物化学中间体,可用于兽医药物研究和生物活性分子的修饰和衍生化。此外,它对动物的作用类似于雌激素,会造成雌激素过多。它可作为兽药,是一种合成的有雌激素活性的促生长剂,用作饲料添加剂。玉米赤霉烯酮是由玉米赤霉菌、禾谷镰刀菌和 兰线镰刀菌等真菌所产生的具有雌激素毒性作用的真菌毒素。玉米赤霉烯酮的耐热性较强,lio °c下 处理lh才被完全破坏。主要污染玉米、小麦、大米、大麦、小米和燕麦等谷物,以玉米的阳性检出率 最高,也可以通过词料污染畜禽类产品。玉米赤霉 烯酮对动物的作用类似于雌激素,会造成雌激素过多。在急性中毒的条件下,对神经系统、心脏、肾脏、 肝和肺都会有毒害作用,主要机理是它会造成神经系统的亢奋,在脏器中造成很多出血点,使动物突然死亡。猪是所有家畜中对该毒素最敏感的动物,并且雌性敏感度高于雄性。玉米赤霉烯酮中毒会导致 家畜体重增加缓慢,器官重量发生变化,生育力下降以及行为异常。易造成雌性动物不孕、流产或弱仔, 造成雄性动物雌性化。词料中含有1 mg/kg~ 5 mg/kg的玉米赤霉烯酮就会对动物产生影响。玉米赤霉烯酮也可引起中枢神经系统的中毒症状,如恶心、发冷、头痛、神智抑郁和共济失调等。粮食中玉米赤霉烯酮限量为小麦、玉米为60 yg/kg。将Al 和I2的反应混合物搅拌制得AlI3的苯溶液。然后将甲氧基反应物溶于无水苯中,将其加入到AlI3的苯溶液里。反应结束后,往反应体系中加入NH4Cl水溶液和焦亚硫酸钠水溶液淬灭反应,然后用乙酸乙酯萃取反应混合物,合并有机层用无水Na2SO4干燥,过滤除去干燥剂,所得的滤液在真空下浓缩,然后将得到的残留物经硅胶( EtOAc / PE , 30∶70)柱色谱分离纯化即可得到目标产物分子玉米烯酮。Zearalenone 是一种真菌毒素,主要有食物和饲料中的Fusarium产生。在猪、牛、羊体内具有雌激素活性,急性毒性低。会引起幼龄母猪乳房发育早熟或其它雌激素效应。
TargetValue
ERβ
()
165.7 nM
ERα
()
240.4 nM

Zearalenone is frequently implicated in reproductive disorders of farm animals and occasionally in hyperoestrogenic syndromes in humans. There is evidence that ZEA and its metabolites possess oestrogenic activity in pigs, cattle and sheep. However, ZEA is of a relatively low acute toxicity after oral or interperitoneal administration in mice, rat and pig.

用途 
作为兽药。是一种合成的有雌激素活性的促生长剂,用作饲料添加剂。
类别
有毒物质
毒性分级
剧毒
急性毒性
腹腔- 大鼠 LD50: 4 毫克/ 公斤; 腹腔- 小鼠 LD50: 5 毫克/ 公斤
刺激数据
皮肤-豚鼠 50 毫克/24小时 重度
可燃性危险特性
可燃, 火场排出辛辣刺激烟雾
储运特性
库房低温, 通风, 干燥; 与食品原料分开存放
灭火剂
水, 二氧化碳, 干粉, 砂土

安全信息

危险品标志C,Xn,F
危险类别码34-62-63-36-20/21/22-11
安全说明26-36/37/39-45-36-16-36/37
危险品运输编号UN 3261 8/PG 2
WGK Germany3
RTECS号DM2550000
F10
海关编码29322090
毒害物质数据17924-92-4(Hazardous Substances Data)
更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-103447RZearalenone (Standard)1 mg350元
2024/01/25HY-103447RZearalenone (Standard)5 mg700元
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