Chlortriphenylsilan

Triphenylsilyl chloride Struktur
76-86-8
CAS-Nr.
76-86-8
Bezeichnung:
Chlortriphenylsilan
Englisch Name:
Triphenylsilyl chloride
Synonyma:
Chlorotriphenylsilane;P3;TRIPHENYLCHLOROSILANE;TPCS;TRIPHENLCHLOROSILANE;Triphenylchlorsoilane;chlorotriphenyl-silan;TRIPHENYLSILYL CHLORIDE;silane,chlorotriphenyl-;triphenylchlorosilicane
CBNumber:
CB0191735
Summenformel:
C18H15ClSi
Molgewicht:
294.85
MOL-Datei:
76-86-8.mol

Chlortriphenylsilan Eigenschaften

Schmelzpunkt:
91-94 °C(lit.)
Siedepunkt:
378 °C
Dichte
1.14
Flammpunkt:
>200°C
storage temp. 
Refrigerator
Löslichkeit
acetone: 0.1 g/mL, clear
Aggregatzustand
crystal
Wichte
1.16
Farbe
white
Wasserlöslichkeit
Reacts with water.
Sensitive 
Moisture Sensitive
Hydrolytic Sensitivity
8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
BRN 
1820487
InChIKey
MNKYQPOFRKPUAE-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
76-86-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Triphenylchlorosilane(76-86-8)
EPA chemische Informationen
Silane, chlorotriphenyl- (76-86-8)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher C
R-Sätze: 34-37
S-Sätze: 26-36/37/39-45-24/25
RIDADR  UN 3261 8/PG 2
WGK Germany  1
RTECS-Nr. VV2720000
10-21
TSCA  Yes
HazardClass  8
PackingGroup  II
HS Code  29310095
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.

Chlortriphenylsilan Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R34:Verursacht Verätzungen.
R37:Reizt die Atmungsorgane.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Beschreibung

Triphenylsilyl chloride is a white to off-white crystal or powder with acrid ordor of hydrogen chloride, used for synthesis of pharmaceutical intermediates.

Physikalische Eigenschaften

mp 92–94°C; bp 240–243°C/35 mmHg.

Verwenden

A wide variety of Grignard reagents and organolithium complexes participate in reactions with Ph3SiCl to afford organosilanes. Thus the reaction of allylmagnesium chloride with Ph3SiCl gives the allylsilane in high yield (eq 3).However, when hydrosilyl Grignard reagents are employed, reduction to the silane occurs (eq 4).Azaallyl anion6 and diazolithium salts can each be silylated to give the anticipated silane adducts (eqs 5 and 6). Similarly, arylsilanes8 and alkynylsilanes are produced upon silylation of the appropriate metalated13 carbanions with Ph3SiCl (eqs 7–11).silylation

läuterung methode

Likely impurities are tetraphenylsilane, small amounts of hexaphenyldisiloxane and traces of triphenylsilanol. Purify it by distillation at 2mm, then crystallise it from EtOH-free CHCl3, and from pet ether (b 30-60o) or hexane by cooling in a Dry-ice/acetone bath. [Allen & Modena J Chem Soc 3671 1957, Curran et al. J Am Chem Soc 72 4471 1950, Speier & Zimmerman J Am Chem Soc 77 6395 1955, Thomas & Rochow J Am Chem Soc 79 1843 1957, Beilstein 16 IV 1484.]

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