Phenylchlorformiat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT STECHENDEM GERUCH.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Erhitzen oder bei Kontakt mit Wasser oder Feuchtigkeit unter Bildung giftiger und ätzender Rauche mit Chlorwasserstoff und Phenol. Reagiert sehr heftig mit Säuren, Alkoholen, Aminen, Basen, Oxidationsmitteln und Metallen.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
TLV- und MAK-Werte von Phenol und Chlorwasserstoff beachten.
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe, über die Haut und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Beim Verdampfen bei 20°C tritt schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft ein.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Die Substanz verätzt die Augen, die Haut und die Atemwege. ätzend beim Verschlucken. Inhalation des Dampfes kann zu Lungenödem führen (s. Anm.). Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein.
LECKAGE
Gefahrenbereich verlassen! Fachmann zu Rate ziehen! Persönliche Schutzausrüstung: Chemikalienschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät. Ausgelaufene Flüssigkeit in abdichtbaren, trockenen Kunststoffbehältern sammeln. Reste mit trockenem Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R26:Sehr giftig beim Einatmen.
R34:Verursacht Verätzungen.
R41:Gefahr ernster Augenschäden.
R38:Reizt die Haut.
R29:Entwickelt bei Berührung mit Wasser giftige Gase.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
Chemische Eigenschaften
clear oily liquid. Corrosive. Insoluble in water, soluble in ethanol, ether, easily soluble in petroleum ether.
Verwenden
Phenyl chloroformate is used in the synthesis of poly(2-(phenoxycarbonyloxy)ethyl methacrylate) and phenyl-(4-vinylphenyl) carbonate. It acts as a precursor of phenyl mixed anhydrides which are used in peptide coupling reactions. It serves as a dehydrating reagent for the conversion of primary amides to nitriles and an intermediate in the synthesis of pharmaceuticals and carbamates.
synthetische
Phenyl chloroformate is synthesized by the reaction of phenol with phosgene. Phenol was dissolved in chloroform, phosgene was introduced under cooling, and the absorbed phosgene was in an equal molar ratio to phenol, and equimolar N,N-dimethylaniline was added dropwise under stirring at 5-10 °C. Then add cold water to dilute, separate the oil layer, wash with dilute hydrochloric acid and water successively. After drying with anhydrous calcium chloride, chloroform is evaporated, and then distilled under reduced pressure to collect 74-75°C (1.73kPa) fraction, which is phenyl chloroformate. The yield is about 90%.
Allgemeine Beschreibung
Phenyl chloroformate appears as a colorless liquid with a strong odor. Toxic by ingestion, inhalation and skin absorption. Very irritating to skin and eyes. Used as a reagent for organic synthesis.
Air & Water Reaktionen
Emits fumes containing HCl in moist air. Decomposes in water to form HCl.
Reaktivität anzeigen
Phenyl chloroformate is incompatible with strong oxidizing agents, alcohols, amines, alkali. May react vigorously or explosively if mixed with diisopropyl ether or other ethers in the presence of trace amounts of metal salts [J. Haz. Mat., 1981, 4, 291].
Health Hazard
TOXIC; inhalation, ingestion or contact (skin, eyes) with vapors, dusts or substance may cause severe injury, burns or death. Contact with molten substance may cause severe burns to skin and eyes. Reaction with water or moist air will release toxic, corrosive or flammable gases. Reaction with water may generate much heat that will increase the concentration of fumes in the air. Fire will produce irritating, corrosive and/or toxic gases. Runoff from fire control or dilution water may be corrosive and/or toxic and cause pollution.
Brandgefahr
Combustible material: may burn but does not ignite readily. Substance will react with water (some violently) releasing flammable, toxic or corrosive gases and runoff. When heated, vapors may form explosive mixtures with air: indoors, outdoors and sewers explosion hazards. Most vapors are heavier than air. They will spread along ground and collect in low or confined areas (sewers, basements, tanks). Vapors may travel to source of ignition and flash back. Contact with metals may evolve flammable hydrogen gas. Containers may explode when heated or if contaminated with water.
Sicherheitsprofil
Poison by inhalation.
Moderately toxic by ingestion and skin
contact. A corrosive sktn and eye irritant.
See also ESTERS. When heated to
decomposition it emits toxic fumes of Cl-.
Phenylchlorformiat Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
