Dinatrium-3,4,5,6-tetraoxocyclohex-1-en-1,2-ylendioxid

Sodium rhodizonate Struktur
523-21-7
CAS-Nr.
523-21-7
Bezeichnung:
Dinatrium-3,4,5,6-tetraoxocyclohex-1-en-1,2-ylendioxid
Englisch Name:
Sodium rhodizonate
Synonyma:
RHODIZONIC ACID DISODIUM SALT;3,4,5,6-TETRAOXOCYCLOHEXENE-1,2-DIOL DISODIUM SALT;DISODIUM RHODIZONATE;RHODIZONIC ACID SODIUM SALT;Sodium roseate;Sodium rhodizote;Sodiumrhodizmate;Sodium roselonate;SODIUM RHODIZONATE;SodiumRhodizonateGr
CBNumber:
CB3134496
Summenformel:
C6Na2O6
Molgewicht:
214.04
MOL-Datei:
523-21-7.mol

Dinatrium-3,4,5,6-tetraoxocyclohex-1-en-1,2-ylendioxid Eigenschaften

Schmelzpunkt:
300 °C
chüttdichte
620kg/m3
storage temp. 
Store at +15°C to +25°C.
Aggregatzustand
Fine Crystalline Powder
Farbe
Green-gray to dark green
Wasserlöslichkeit
Soluble in water.
Merck 
14,8670
BRN 
5181379
Stabilität:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChI
InChI=1S/C6H2O6.2Na/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9;;/h7-8H;;/q;2*+1/p-2
InChIKey
SXWPCWBFJXDMAI-UHFFFAOYSA-L
SMILES
C1(=O)C(=O)C(=C([O-])C(=O)C1=O)[O-].[Na+].[Na+]
CAS Datenbank
523-21-7(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
S-Sätze: 24/25
WGK Germany  3
HS Code  29144090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Dinatrium-3,4,5,6-tetraoxocyclohex-1-en-1,2-ylendioxid Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

S-Sätze Betriebsanweisung:

S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Chemische Eigenschaften

dark green powder

Verwenden

Sodium rhodizonate dibasic can be employed as a reactant in the synthesis of:
  • Dihydroxyquinone carbonate by cyclocondensation reaction with phosgene.
  • Zwitterionic systems by condensation of heteroaryl-boronic acids.

läuterung methode

The free acid is obtained by acidifiying and extracting with Et2O, drying (MgSO4), filtering, evaporating and distilling in a vacuum (b 155-160o/14mm). The free acid solidifies on cooling, and the colourless crystals can be recrystallised from tetrahydrofuran/pet ether or *C6H6. It forms a dihydrate m 130-140o. The pure di Na salt is formed by dissolving the acid in 2 equivalents of NaOH and evaporating in a vacuum. It forms violet crystals which give an orange solution in H2O that is unstable for extended periods even at 0o, and should be prepared freshly before use. Salts of rhodizonic acid cannot be purified by recrystallisation without great loss due to conversion to crotonate, so that the original material must be prepared anew if pure salt is required. It can be washed with NaOAc solution, then EtOH, to remove excess NaOAc, dried under vacuum and stored in the dark. [UV and tautomerism: Schwarzenbach & Suter Helv Chim Acta 24 617 1941, Polarography: Preisler & Berger J Am Chem Soc 64 67 1942, Souchay & Taibouet J Chim Phys 49 C108 1952, Beilstein 8 H 535, 8 II 572, 8 III 4214, 8 IV 3609.]

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