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Diacetyl Produkt Beschreibung

2,3-Butanedione Struktur
431-03-8
CAS-Nr.
431-03-8
Bezeichnung:
Diacetyl
Englisch Name:
2,3-Butanedione
Synonyma:
CL018;BIACETYL;DIACETYL;(CH3CO)2;Butandion;DIACETYLE;FEMA 2370;Butandione;dimnertong;BUTANEDIONE
CBNumber:
CB3853625
Summenformel:
C4H6O2
Molgewicht:
86.09
MOL-Datei:
431-03-8.mol

Diacetyl Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-4--2 °C
Siedepunkt:
88 °C(lit.)
Dichte
0.985 g/mL at 20 °C
Dampfdichte
3 (vs air)
Dampfdruck
52.2 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.394(lit.)
FEMA 
2370 | DIACETYL
Flammpunkt:
45 °F
storage temp. 
Store at +2°C to +8°C.
Löslichkeit
200g/l
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear yellow
Explosionsgrenze
2.4-13.0%(V)
Odor Threshold
0.00005ppm
Wasserlöslichkeit
200 g/L (20 ºC)
Merck 
14,2966
JECFA Number
408
BRN 
605398
Stabilität:
Stable. Flammable. Incompatible with acids, strong bases, metals, reducing agents, oxidizing agents. Protect from moisture and water. Note low flashpoint.
InChIKey
QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
431-03-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
2,3-Butanedione(431-03-8)
EPA chemische Informationen
2,3-Butanedione (431-03-8)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher F,Xn
R-Sätze: 11-20/22-38-41-36/38-20/21/22-37/38
S-Sätze: 9-16-26-37/39-36/37/39-39
RIDADR  UN 2346 3/PG 2
WGK Germany  2
RTECS-Nr. EK2625000
13
Selbstentzündungstemperatur 365 °C
TSCA  Yes
HazardClass  3
PackingGroup  II
HS Code  29141990
Giftige Stoffe Daten 431-03-8(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in rats: 1580 mg/kg (Jenner)
Bildanzeige (GHS)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H318 Verursacht schwere Augenschäden. Schwere Augenschädigung Kategorie 1 Achtung P280, P305+P351+P338, P310
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H331 Giftig bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 3 Achtung P261, P271, P304+P340, P311, P321,P403+P233, P405, P501
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P233 Behälter dicht verschlossen halten.
P240 Behälter und zu befüllende Anlage erden.
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301 BEI VERSCHLUCKEN
P311 GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt anrufen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

Diacetyl Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

GRüNE BIS GELBE FLüSSIGKEIT

PHYSIKALISCHE GEFAHREN

Die Dämpfe sind schwerer als Luft und können sich am Boden ausbreiten. Fernzündung möglich.

CHEMISCHE GEFAHREN

Erhitzen kann zu sehr heftiger Verbrennung oder Explosion führen.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt.
MAK nicht festgelegt.

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt stark die Augen. Die Substanz reizt die Haut und die Atemwege. Möglich sind Auswirkungen auf das Zentralnervensystem. Exposition in hohen Konzentrationen kann Bewusstseinstrübung verursachen.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Möglich sind Auswirkungen auf die Lunge mit nachfolgenden Funktionsstörungen. Siehe ANMERKUNGEN.

LECKAGE

Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät mit Filter für organische Gase und Partikel entsprechend der Arbeitsplatzkonzentration des Stoffes. Ausgelaufene Flüssigkeit in abgedeckten Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. Zündquellen entfernen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R11:Leichtentzündlich.
R20/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken.
R38:Reizt die Haut.
R41:Gefahr ernster Augenschäden.
R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R37/38:Reizt die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S9:Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S39:Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Aussehen Eigenschaften

C4H6O2; 2,3-Butandion, Dimetylglyoxal. Gelbe Flüssigkeit mit süßlichem Geruch.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Gesundheitsschädlich beim Einatmen. Reizt die Augen und die Haut. Führt zu Husten und Atemnot.
Thermische Zersetzung über 110 鳦. Nicht mit Laugen oder Säuren in Berührung bringen.
Leichtentzündlich.
LD50 (oral, Ratte): 1580 mg/kg.

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Unter Lichtschutz lagern.
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Dämpfe nicht einatmen.
Mit flüssigkeitsbindendem Material, z.B. Rench Rapid aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Wasser, Schaum, Pulver.
Brennbar. Von Zündquellen fernhalten. Brandfördend. Brennbare Stoffe fernhalten. Im Brandfall kann Kohlenmonoxid entstehen.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.

Beschreibung

Diacetyl is a water-soluble and volatile, alpha-diketone compound that has a buttery odor. Diacetyl occurs naturally in plants, fruits, coffee, honey, cocoa, and dairy products. It is a natural by-product of fermentation and is found in beer and wine. Diacetyl is also present in cigarette smoke.
Diacetyl can be synthesized by converting 2-butanone to an isonitroso compound and then hydrolyzing it with hydrochloric acid. Other methods for producing diacetyl include oxidation of 2-butanone over a copper catalyst at 300°C and dehydrogenation of 2,3-butanediol over a copper or silver catalyst. In addition, diacetyl can be synthesized through the acid catalyzed condensation of 1-hydroxyacetone and formaldehyde. Naturally occurring diacetyl is also available from starter distillate, a by-product of dairy product fermentation. Although diacetyl and starter distillates are liquids, they can be converted to a powdered form by encapsulating them within a solid material to prevent volatility. Diacetyl in powdered form is also found in flavorings that have been spray dried. The boiling point of diacetyl is 88°C with a calculated vapor pressure of 55 mmHg at 20°C.

Chemische Eigenschaften

2,3-Butanedione is a constituent of many fruit and food aromas and well-known as a constituent of butter. Many methods are known for itsmanufacture, for example, dehydrogenation of 2,3-butanediol with a copper chromite catalyst. Biotechnological production on an industrial scale is referred. It is used mainly in aromas for butter and roasted notes. Large quantities are used for flavoring margarine; small amounts are used in perfumes.

Chemische Eigenschaften

Diacetyl has a very strong buttery odor in very dilute solution.

Occurrence

Reported in the oils of: Finnish pine, angelica and lavender; in the flowers of Polyalthia canangioides Boerl. var. angustifolia and Fagroea racemosa Jack. The following plants are also reported to contain diacetyl: Monodora grandiflora Benth., Magnolia tripetale L., Ximenia aegyptiaca L., Petasites fragrans Presl., various narcissi and tulips. It has been identified in certain types of wine, the natural aromas of raspberry and strawberry, and the oils of lavender, lavandin, Réunion geranium, Java citronella, and Cistus ladaniferus L. It is also reported to be found in ligonberry, guava, raspberry, strawberry, cabbage, peas, tomato, vinegar, various cheeses, yogurt, milk, butter, chicken, beef, mutton, pork, cognac, beer, wines, whiskies, tea and coffee.

Verwenden

2,3-Butanedione is a flavoring agent that is a clear yellow to yellowish green liquid with a strong pungent odor. It is also known as 2,3-butanedione and is chemically synthesized from methyl ethyl ketone. It is miscible in water, glycerin, alcohol, and ether, and in very dilute water solution it has a typical buttery odor and flavor.

Verwenden

Inactivates aminopeptidase-N.1 Cyclocondensation with amines has been used to form triazine2 and pteridine ring systems.3 Also used as a precursor to α-diones.4

Verwenden

Carrier of aroma of butter, vinegar, coffee, and other foods.

Definition

ChEBI: An alpha-diketone that is butane substituted by oxo groups at positions 2 and 3. It is a metabolite produced during the malolactic fermentation.

synthetische

From methyl ethyl ketone by converting to the isonitroso compound and then decomposing to diacetyl by hydrolysis with HCl; by fermentation of glucose via methyl acetyl carbinol.

Aroma threshold values

Detection: 0.3 to 15 ppb: recognition: 5 ppb

Taste threshold values

Taste characteristics at 50 ppm: sweet, buttery, creamy and milky.

Allgemeine Beschreibung

A clear colorless liquid with a strong chlorine-like odor. Flash point 80°F. Less dense than water. Vapors heavier than air.

Air & Water Reaktionen

Highly flammable. Soluble in water.

Reaktivität anzeigen

2,3-Butanedione is a flammable liquid, b.p. 88° C, moderately toxic. When heated to decomposition 2,3-Butanedione emits acrid smoke and fumes [Sax, 9th ed., 1996, p. 544].

Health Hazard

Inhalation or contact with material may irritate or burn skin and eyes. Fire may produce irritating, corrosive and/or toxic gases. Vapors may cause dizziness or suffocation. Runoff from fire control may cause pollution.

Brandgefahr

HIGHLY FLAMMABLE: Will be easily ignited by heat, sparks or flames. Vapors may form explosive mixtures with air. Vapors may travel to source of ignition and flash back. Most vapors are heavier than air. They will spread along ground and collect in low or confined areas (sewers, basements, tanks). Vapor explosion hazard indoors, outdoors or in sewers. Runoff to sewer may create fire or explosion hazard. Containers may explode when heated. Many liquids are lighter than water.

Sicherheitsprofil

A poison by ingestion and intraperitoneal routes. A skin irritant. Human inhalation hazard in popcorn manufacture. Human mutation data reported. Flammable liquid. Dangerous fire hazard when exposed to heat or flame. To fight fire, use alcohol foam, CO2, dry chemical. When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes. See also KETONES.

Toxikologie

Diacetyl is an intensely yellowish or greenish-yellow mobile liquid. It has a very powerful and diffusive, pungent, buttery odor and typically used in flavor compositions, including butter, milk, cream, and cheese. Diacetyl was found to be mutagenic in Ames test conducted under various different conditions with Salmonella typhimurium strains. For example, diacetyl was mutagenic by TA100 in the absence of S9 metabolic activation at doses up to 40 mM/plate. It was mutagenic in a modified Ames assay in Salmonella typhimurium strains TA100 with and without S9 activation. The acute oral LD50 of diacetyl in guinea pigs was calculated to be 990 mg/kg. The acute oral LD50 of diacetyl in male rats was calculated to be 3400 mg/kg, and in female rats, the LD50 was calculated to be 3000 mg/kg. When male and female rats were administered via gavage a daily dose of 1, 30, 90, or 540 mg/kg/day of diacetyl in water for 90 days, the high-dose produced anemia, decreased weight gain, increased water consumption, increased leukocyte count, and an increase in the relative weights of liver, kidneys, and adrenal and pituitary glands. The data for teratogenicity and carcinogenicity are not available. Although the FDA has affirmed diacetyl GRAS as a flavoring agent, low molecular weight carbonyls, such as formaldehyde, acetaldehyde, and glyoxal have been reported to possess a certain chronic toxicity.

Carcinogenicity

Diacetyl was tested for its ability to induce primary lung tumors in strain A/He mice. The mice received three IP injections of diacetyl per week for 8 weeks and were killed 24 weeks after the first injection. The total dose of diacetyl given was 1.7 or 8.4 g/kg. The number of lung tumors in diacetyl exposed mice was not significantly different from the control mice.
Inhalation carcinogenicity bioassays withWistar Han rats and B6C3F1 mice at exposure levels of 0, 12.5, 25, and 50 ppm are underway according to the National Toxicology Program.

Environmental Fate

Mechanisms of diacetyl-induced toxicity are not known, but some possible mechanisms of toxicity have been postulated. The adjacent carbonyl groups on diacetyl make it a reactive compound. In vitro studies have demonstrated that diacetyl can bind to arginine and inactivate proteins. The electron affinity of diacetyl suggests that it can undergo electron transfer activity, which can lead to oxidative stress by oxygen redox cycling. Redox cycling and oxidative stress may also be initiated during metabolism of diacetyl by DCXR (dicarbonyl/L-xylulose reductase). Reactive oxygen species are known to be produced from metabolic activation of dicarbonyl substrates by related carbonyl reductase enzymes in the presence of O2.

läuterung methode

Dry biacetyl over anhydrous CaSO4, CaCl2 or MgSO4, then distil it in a vacuum under nitrogen, taking the middle fraction and storing it at Dry-Ice temperature in the dark (to prevent polymerization). [Beilstein 1 IV 3644.]

Toxicity evaluation

Diacetyl released to the environment is expected to be highly mobile in soil and is not expected to adsorb to suspended sediments and solids in water. Diacetyl is degraded by a bacterium tentatively identified as Pseudomonas. Bioconcentration of diacetyl by aquatic organisms is not likely. Diacetyl is expected to volatilize from soil and water surfaces, and diacetyl is likely to exist solely as a vapor in the ambient atmosphere. In the atmosphere, diacetyl is degraded by photochemically produced hydroxyl radicals and it undergoes photolysis.

Diacetyl Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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