4-Chloranilin

4-Chloroaniline Struktur
106-47-8
CAS-Nr.
106-47-8
Bezeichnung:
4-Chloranilin
Englisch Name:
4-Chloroaniline
Synonyma:
P-CHLOROANILINE;PARA CHLORO ANILINE;PARA-CHLORANILINE;4-CHLOROBENZENAMINE;4-Chloranilin;4-CHLORO-PHENYLAMINE;4-Chloroaniline, 98% 5GR;NSC 36941;NCI-C02039;4-Choraniline
CBNumber:
CB8147309
Summenformel:
C6H6ClN
Molgewicht:
127.57
MOL-Datei:
106-47-8.mol

4-Chloranilin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
67-70 °C (lit.)
Siedepunkt:
232 °C (lit.)
Dichte
1,43 g/cm3
Dampfdichte
4.4 (vs air)
Dampfdruck
0.15 mm Hg ( 25 °C)
Brechungsindex
1.5546
Flammpunkt:
120°C
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
2.2g/l
Aggregatzustand
Crystalline Solid
pka
4.15(at 25℃)
Farbe
Beige to brown-purple
Wichte
1.2417
Geruch (Odor)
Sweetish
Säure-Base-Indikators(pH-Indikatoren)
6.9 at 1.00000 g/l at 20 °C
PH
6.9 (1g/l, H2O, 20℃)
Wasserlöslichkeit
0.3 g/100 mL (20 ºC)
Merck 
14,2118
BRN 
471359
Henry's Law Constant
1.07 at 25 °C (calculated, Howard, 1989)(x 10-5 atm?m3/mol)
Stabilität:
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, acids, acid chlorides, acid anhydrides, chloroformates, nitrous acid. May be light sensitive.
LogP
1.83 at 25℃
CAS Datenbank
106-47-8(CAS DataBase Reference)
IARC
2B (Vol. 57) 1993
NIST chemische Informationen
p-Chloroaniline(106-47-8)
EPA chemische Informationen
p-Chloroaniline (106-47-8)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T,N,F
R-Sätze: 45-23/24/25-43-50/53-52/53-39/23/24/25-11-51/53
S-Sätze: 53-45-60-61-36/37-16-7
RIDADR  UN 2018 6.1/PG 2
WGK Germany  3
RTECS-Nr. BX0700000
8-10-23
Selbstentzündungstemperatur 685 °C
Hazard Note  Toxic/Possible Carcinogen
TSCA  Yes
HazardClass  6.1
PackingGroup  II
HS Code  29214210
Giftige Stoffe Daten 106-47-8(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in rats: 0.31 g/kg (Smyth)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H350 Kann Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 1A Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" />
H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS09.jpg" width="20" height="20" /> P273, P391, P501
Sicherheit
P201 Vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

4-Chloranilin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE BIS GELBE KRISTALLE MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung giftiger und ätzender Rauche mit Chlorwasserstoffund Stickstoffoxiden. Reagiert sehr heftig mit Oxidationsmitteln.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK: Krebserzeugend Kategorie: 2; Hautresorption; (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation, über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Eine gesundheitsschädliche Partikelkonzentration in der Luft kann beim Dispergieren schnell erreicht werden.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Die Substanz reizt die Augen. Möglich sind Auswirkungen auf die roten Blutkörperchen mit nachfolgender Blutzellschädigung und Methämoglobinbildung. ärztliche Beobachtung notwendig. Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann zu Hautsensibilisierung führen. Möglich sind Auswirkungen auf die Milz. In Tierversuchen wurden Tumore beobachtet. Die Bedeutung für den Menschen ist nicht bekannt.

LECKAGE

Verschüttetes Material in abdichtbaren Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, P3-Filter für giftige Partikel. Chemikalienschutzanzug. NICHT in die Umwelt gelangen lassen.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R45:Kann Krebs erzeugen.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R52/53:Schädlich für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R11:Leichtentzündlich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S7:Behälter dicht geschlossen halten.

Aussehen Eigenschaften

C6H6ClN; 1-Amino-4-chlorbenzol. Farblose bis gelbliche Kristalle mit charakteristischem Geruch. Löslich in heißem Wasser. Schwerer als Wasser. Dämpfe der Schmelze bilden über 123鳦 mit Luft explosionsfähige Gemische.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Giftig beim Einatmen, Berührung mit der Haut und Verschlucken. Im Tierversuch krebserzeugend. Starke Methämoglobinbildung nach Aufnahme, vor allem durch Hautresorption, aber auch durch Einatmen oder Verschlucken. Gefahr kumulativer Wirkungen. Heftige Raktionen mit starken Oxidationsmitteln und Säuren.
LD50 (oral, Ratte): 310 mg/kg

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Trocken aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Wasser, Schaum, Pulver.
Brennbar. Dämpfe schwerer als Luft. Im Brandfall können Chlorwasserstoff und Nitrose Gase entstehen.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen. Abtupfen mit Polyethylenglycol 400.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft, ggf Atemspende. Arzt hinzuziehen. Lange Latenzzeit (mehrere Stunden bis zu Tagen) möglich.
Nach Verschlucken: Viel Wasser, möglichst mit Aktivkohlezusatz trinken lassen, Erbrechen vermeiden, sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Gelöst als halogenhaltige, organische Lösemittelabfälle.

Chemische Eigenschaften

4-Chloroaniline is a colourless to slightly amber-coloured crystalline solid with a mild aromatic odour. It is Soluble in hot water and organic solvents. 4-Chloroaniline has a moderate vapour pressure and n-octanol/ water partition coefficient. It decomposes in the presence of light and air and at elevated temperatures.

Physikalische Eigenschaften

Yellowish-white solid with a mild, sweetish odor. Odor threshold concentration is 287 ppm (quoted, Keith and Walters, 1992).

Verwenden

4-Chloroaniline is an important raw material in production of agricultural chemicals, azo dyes and pigments, cosmetics, and pharmaceutical products. It is used as an intermediate in the manufacture of chromophore AS-LB, as well as in pharmaceutical intermediates such as chlordiazepoxide and phena tincture. It is also an intermediate for the herbicide Anilofos, the insecticide chlorbenzuron and the plant growth regulator Inabenfide.

synthetische

synthesis of 4-Chloroaniline: p-chloronitrobenzene is used as raw material, Raney nickel is used as catalyst, ethanol is used as solvent, reaction temperature is 50~70°C , hydrogenation pressure is 3.04~3.55MPa, and medium pH=5~6 conditions, carry out Catalytic hydrogenation reaction to obtain 4-Chloroaniline.

Application

4-Chloroaniline is an important building block used in the chemical industry for the production of drugs and dyestuffs. Some benzodiazepine drugs use 4-chloroaniline in their manufacture.

Definition

ChEBI: 4-chloroaniline is a chloroaniline in which the chloro atom is para to the aniline amino group. It is a chloroaniline and a member of monochlorobenzenes.

Allgemeine Beschreibung

P-chloroaniline appears as a white or pale yellow solid. Melting point 69.5°C.

Air & Water Reaktionen

Insoluble in cold water. Soluble in hot water [Hawley].

Reaktivität anzeigen

4-Chloroaniline is incompatible with oxidizing agents. Also incompatible with acids, acid chlorides, acid anhydrides and chloroformates. Subject to exothermic decomposition during high-temperature distillation. Incompatible with nitrous acid.

Hazard

Toxic by inhalation and ingestion. Possible carcinogen.

Health Hazard

Inhalation or ingestion causes bluish tint to fingernails, lips, and ears indicative of cyanosis; headache, drowsiness, and nausea, followed by unconsciousness. Liquid can be absorbed through skin and cause similar symptoms. Contact with eyes causes irritation.

Brandgefahr

Special Hazards of Combustion Products: Irritating and toxic hydrogen chloride and oxides of nitrogen may form in fires.

Sicherheitsprofil

Confirmed carcinogen with experimental neoplastigenic and tumorigenic data. Poison by ingestion, inhalation, sh contact, subcutaneous, and intravenous routes. A skin and severe eye irritant. Mutation data reported. When heated to decomposition it emits toxic fumes of Cland NOx. See also ANILINE DYES

läuterung methode

Crystallise the aniline from MeOH, pet ether (b 30-60o), or 50% aqueous EtOH, then *benzene/pet ether (b 60-70o), and then dry it in a vacuum desiccator. It can be distilled under vacuum (b 75-77o/3mm). It sublimes in a very high vacuum. The acetate crystallises from aqueous MeOH (m 178o, 180o) or EtOH or AcOH (m 173-174o) and has b 331.3o/760mm. [Beilstein 12 III 1325, 12 IV 1116.]

4-Chloranilin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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