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Natriumcyantrihydroborat Produkt Beschreibung

Sodium cyanoborohydride Struktur
25895-60-7
CAS-Nr.
25895-60-7
Bezeichnung:
Natriumcyantrihydroborat
Englisch Name:
Sodium cyanoborohydride
Synonyma:
Sodium cyanborohydride;sodium cyanoboronhydide;SODIUM CYANOBOROHYDRIDE;Sodium cyonobrohydriole;Sodium borocyanohydride;Cyano sodiuM borohydride;Sodium cyanoboronhydride;SodiuM cyanohydridoborate;SODIUM CYANOTRIHYDROBORATE;Sodiumcyanoborohydride,95%
CBNumber:
CB8712127
Summenformel:
CH3BNNa
Molgewicht:
62.84
MOL-Datei:
25895-60-7.mol

Natriumcyantrihydroborat Eigenschaften

Schmelzpunkt:
>242 °C (dec.) (lit.)
Siedepunkt:
307°C
Dichte
1.083 g/mL at 25 °C
Flammpunkt:
−1 °F
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
Soluble in water (100 mg/ml, with heating), methanol, ethanol, and THF. It is insoluble in nonpolar solvents such as benzene or hexane
Aggregatzustand
Powder
Farbe
White
Wichte
1.2
Wasserlöslichkeit
2120 g/L at 29 ºC (dec.)
Sensitive 
Moisture Sensitive
Merck 
14,8606
BRN 
4152656
Stabilität:
Stable. Hygroscopic. Reacts violently with water, giving off and igniting hydrogen. Do not use water on fires involving this chemical - instead use dry soda ash. Incompatible with strong acids, water, strong oxidizing agents.
CAS Datenbank
25895-60-7(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Borate(1-), (cyano-.kappa.C)trihydro-, sodium, (T-4)- (25895-60-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T+,N,T,F
R-Sätze: 26/27/28-32-34-50/53-16-15-11-51/53-36-23/24/25-19-14-40-36/37/38
S-Sätze: 26-28-36/37/39-45-60-61-8-50A-43-28A-1-16-36/37
RIDADR  UN 3179 4.1/PG 2
WGK Germany  1
10-21
Hazard Note  Toxic/Highly Flammable
TSCA  Yes
HazardClass  6.1
PackingGroup  I
HS Code  28500020
Bildanzeige (GHS)
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H228 Entzündbarer Feststoff. Entzündbare Feststoffe Kategorie 1 Achtung
Warnung
P210, P240,P241, P280, P370+P378
H261 In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase. Stoffe und Gemische, die in Berührung mit Wasser entzündbare Gase entwickeln (Kapitel 2.12), Kategorie 2 (Water-react. 2), H261 Stoffe und Gemische, die in Berührung mit Wasser entzündbare Gase entwickeln (Kapitel 2.12), Kategorie 2 Achtung
Warnung
P231+P232, P280, P370+P378,P402+P404, P501
H300 Lebensgefahr bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 2 Achtung P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H310 Lebensgefahr bei Hautkontakt. Acute toxicity,dermal Category 1, 2 Achtung P262, P264, P270, P280, P302+P350,P310, P322, P361, P363, P405, P501
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H318 Verursacht schwere Augenschäden. Schwere Augenschädigung Kategorie 1 Achtung P280, P305+P351+P338, P310
H330 Lebensgefahr bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 1 Achtung P260, P271, P284, P304+P340, P310,P320, P403+P233, P405, P501
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung
H351 Kann vermutlich Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung P273, P391, P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P370+P378 Bei Brand: zum Löschen verwenden.
P403+P235 An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Kühl halten.

Natriumcyantrihydroborat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R26/27/28:Sehr giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R32:Entwickelt bei Berührung mit Säure sehr giftige Gase.
R34:Verursacht Verätzungen.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R16:Explosionsgefährlich in Mischung mit brandfördernden Stoffen.
R15:Reagiert mit Wasser unter Bildung hochentzündlicher Gase.
R11:Leichtentzündlich.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R36:Reizt die Augen.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R19:Kann explosionsfähige Peroxide bilden.
R14:Reagiert heftig mit Wasser.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S8:Behälter trocken halten.
S43:Zum Löschen . . . (vom Hersteller anzugeben) verwenden (wenn Wasser die Gefahr erhöht, anfügen: "Kein Wasser verwenden").
S1:Unter Verschluss aufbewahren.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.

Aussehen Eigenschaften

NaBH3CN; Natriumtrihydridocyanoborat, Farbloses. feinkristallines Pulver.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Verursacht Verätzungen.
Bei Augenkontakt besteht Erblindungsgefahr.
Nicht mit Wasser und Säuren in Berührung bringen. Reagiert mit Wasser unter Bildung hochentzündlicher Gase. Entwickelt bei Berührung mit Säure sehr giftige Gase.

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Geeignete Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Vorsichtig trocken aufnehmen.
Kohlendioxid, Pulver.
Ungeeignete Löschmittel: Wasser.
Brennbar. Kann im Brandfall gefährliche Dämpfe freisetzten. Arbeitsplatz trocken halten.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen. Abtupfen mit Polyethylenglycol 400.
Nach Augenkontakt: Bei geöffnetem Lidspalt mit reichlich fliessendem Wasser (Augendusche!) mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken. Erbrechen auslösen. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Geringe Mengen vorsichtig im Abzug in Wasser eintragen.
Wässrige Cyanidlösungen über Nacht mit einem Überschuss an Natriumhypochloridlösung oxidieren. Überschuss an Oxidationsmittel mit Natriumthiosulfatlösung vernichten. Auf vollständige Oxidation der Cyanide prüfen. Dann zu den entsprechenden wässrigen Lösemittelabfällen geben.

Beschreibung

Sodium cyanoborohydride (NaBH3CN) is a selective reducing agent used for a variety of chemical reductions, including aldehyde, ketones,  acetals, epoxides, oximes, enamines, reductive aminations of aldehydes and ketones, and reductive alkylations of amines and hydrazines. The utility of sodium cyanoborohydride as a reducing agent is greatly enhanced by its stability under acid conditions, and its solubility in aprotic solvents. Sodium cyanoborohydride is a milder and more selective reducing agent than sodium borohydride.
Sodium cyanoborohydride is a weaker and more-selective reducing agent than sodium borohydride because of the electron-withdrawing effect of the cyano group. It has the further advantage that it is stable in acid to pH = 3 and can be employed to effect reductions in the presence of functional groups that are sensitive to the more-basic conditions of reduction with sodium borohydride.
Aldehydes and ketones are unaffected by sodium cyanoborohydride in neutral solution, but they are readily reduced to the corresponding alcohol at pH=3-4 by way of the protonated carbonyl group. By previous exchange of the hydrogens of the borohydride for deuterium or tritium, by reaction with D2O or tritiated water, an efficient and economical route is available for deuteride or tritiide reduction of aldehydes and ketones.

Chemische Eigenschaften

White solid

Verwenden

  1. Sodium Cyanoborohydride is a commonly used as a reagent in the reductive amination of aldehydes and ketones and in the reductive alkylation of amines.
  2. Reagent for selective reductions.
  3. Used in the synthesis of a novel phenolate-bridged dilanthanum(III) complex of interest as a model for metalloproteins as well as for its importance in basic and applied chemistry.

Verwenden

Selective reducing agent for aldehydes, ketones, oximes, enamines; does not reduce amides, ethers, lactones, nitriles, nitro Compounds and epoxides. Also used for reductive amination of ketones and aldehydes, reductive alkylation of amines and hydrazines, reductive displacement of halides and tosylates, deoxygenation of aldehydes and ketones. See Lane, loc. cit.

Verwenden

Sodium cyanoborohydride are frequently used for reductive aminations. Since the reaction rate for the reduction of iminium ions is much faster than for ketones or even aldehydes, the reductive amination can be carried out as a one-pot procedure by introducing the reducing agent into a mixture of the amine and carbonyl compound.
Contact with strong acids liberates the highly toxic gas HCN. A safer reducing agent with comparable reactivity is sodium triacetoxyborohydride. Reduction with Sodium Cyanoborohydride:
  1. Tin-free Giese reaction of alkyl iodides with electron-deficient alkenes and the related radical carbonylation process proceeded efficiently in the presence of sodium cyanoborohydride and tetrabutylammonium cyanoborohydride. Transfer of iodine followed by hydride reduction of the resulting carbon-iodine bond is proposed as a possible mechanism.
  2. Borch and co-workers showed that sodium cyanoborohydride and lithium cyanoborohydride are acid-stable reagents capable of rapidly reducing carbonyl compounds to alcohols at pH 3–4, presumably via a protonated carbonyl cation.
  3. With care to maintain a pH of 6–7, a mixture of a ketone or aldehyde reactant, an amine, and sodium cyanohydride provides products of reductive amination selectively, without competitive reduction of the carbonyl substrate. Though the conditions of the Borch reduction are mild, sodium cyanoborohydride is highly toxic, as are its byproducts. The pH was maintained by addition of HCl and/or KOH as needed using bromocresol green as an indicator.
Reducing Agents Sodium cyanoborohydride

Allgemeine Beschreibung

Sodium cyanoborohydride is a versatile reducing agent stable in aqueous solution at pH 7.2. It is a weaker reducing agent as compared to NaBH4. It effectively reduces Schiff bases. NaCNBH4 participates in the reductive methylation for the efficient and selective conversion of the e-amino groups of lysyl residues in proteins to the mono- and dimethyl derivatives.

läuterung methode

It is avery hygroscopic solid, soluble in H2O (212% at 29o, 121% at 88o), tetrahydrofuran (37% at 28o, 42.2% at 62o), very soluble in MeOH, slightly soluble in EtOH but insoluble in Et2O, *C6H6 and hexane. It is stable to acid up to pH 3 but is hydrolysed in 12N HCl. The rate of hydrolysis at pH 3 is 10-8 times that of NaBH4. The fresh commercially available material is usually sufficiently pure. If very pure material is required, one of the following procedures can be used [Lane Synthesis 135 1975]: (a) The NaBH3CN is dissolved in tetrahydrofuran (20% w/v), filtered and the filtrate is treated with a fourfold volume of CH2Cl2. The solid is collected and dried in a vacuum [Wade et al. Inorg Chem. 9 2146 1970]. (b) NaBH3CN is dissolved in dry MeNO3, filtered, and the filtrate is poured into a 10-fold volume of CCl4 with vigorous stirring; the white precipitate is collected, washed several times with CCl4 and dried in a vacuum (yield 75%) [Berschied & Purcell Inorg Chem 9 624 1970]. (c) When the above procedures fail to give a clean product, then dissolve NaBH3CN (10g) in tetrahydrofuran (80mL) and add N MeOH/HCl until the pH is 9. Pour the solution with stirring into dioxane (250mL). The solution is filtered and heated to reflux. A further volume of dioxane (150mL) is added slowly with swirling. The solution is cooled slowly to room temperature, then chilled in ice and the crystalline dioxane complex is collected, dried in a vacuum for 4hours at 25o, then 4hours at 80o to yield the amorphous dioxane-free powder (6.7g) with purity >98% [Borch et al. J Am Chem Soc 93 2897 1971]. The purity can be checked by iodometric titration [Lyttle et al. Anal Chem 24 1843 1952].

Natriumcyantrihydroborat Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


Natriumcyantrihydroborat Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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