N-Methyl-anilin

N-Methylaniline Struktur
100-61-8
CAS-Nr.
100-61-8
Bezeichnung:
N-Methyl-anilin
Englisch Name:
N-Methylaniline
Synonyma:
MONOMETHYLANILINE;N-Methylaniline (NMA);ANILINOMETHANE;N-Methylbenzenamine;N-Methylphenylamine;N-MONOMETHYLANILINE;N-Phenylmethylamine;(Methylamino)benzene;N-METHYLANILINE;methylaniline-n
CBNumber:
CB2671945
Summenformel:
C7H9N
Molgewicht:
107.15
MOL-Datei:
100-61-8.mol

N-Methyl-anilin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-57 °C (lit.)
Siedepunkt:
196 °C (lit.)
Dichte
0.989 g/mL at 25 °C (lit.)
Dampfdruck
0.5 hPa (20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.571(lit.)
Flammpunkt:
174 °F
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
water: slightly soluble30g/L
pka
4.84(at 25℃)
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear yellow to brown
PH
7.6 (1g/l, H2O, 20℃)
Geruch (Odor)
Moderate aniline-type.
Wasserlöslichkeit
30 g/L
Sensitive 
Air Sensitive
Merck 
14,6019
BRN 
741982
Henry's Law Constant
(x 10-5 atm?m3/mol): 1.19 at 25 °C (approximate - calculated from water solubility and vapor pressure)
Expositionsgrenzwerte
NIOSH REL: TWA 0.5 ppm (2 mg/m3), IDLH 100 ppm; OSHA PEL: TWA 2 ppm (9 mg/m3); ACGIH TLV: TWA 0.5 ppm (adopted).
Dielectric constant
6.0(22℃)
Stabilität:
Incompatible with strong oxidizing agents. Discolours upon exposure to air.
InChIKey
AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N
LogP
1.66 at 20℃
CAS Datenbank
100-61-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Aniline, N-methyl-(100-61-8)
EPA chemische Informationen
N-Methylaniline (100-61-8)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T,N
R-Sätze: 23/24/25-33-50/53
S-Sätze: 28-36/37-45-60-61-28A
RIDADR  UN 2294 6.1/PG 3
WGK Germany  3
RTECS-Nr. BY4550000
8
Selbstentzündungstemperatur 500 °C
TSCA  Yes
HazardClass  6.1
PackingGroup  III
HS Code  29214200
Giftige Stoffe Daten 100-61-8(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD in rabbits (g/kg): 0.28 orally; in rabbits, cats (mg/kg): 24, 24 i.v. (Treon)
IDLA 100 ppm
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H373 Kann die Organe schädigen bei längerer oder wiederholter Exposition. Spezifische Zielorgan-Toxizität (wiederholte Exposition) Kategorie 2 Warnung P260, P314, P501
H410 Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 1 Warnung P273, P391, P501
Sicherheit
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P314 Bei Unwohlsein ärztlichen Rat einholen / ärztliche Hilfe hinzuziehen.

N-Methyl-anilin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE ODER LEICHT GELBE öLIGE FLüSSIGKEIT VERFäRBT SICH BRAUN BEI KONTAKT MIT LUFT.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Erhitzen und beim Verbrennen unter Bildung giftiger Rauche mit Stickoxiden und Anilin. Reagiert heftig mit starken Säuren und Oxidationsmitteln.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV: 0.5 ppm (als TWA) Hautresorption BEI vorhanden (ACGIH 2006).
MAK: 0.5 ppm; 2.2 mg/m? Spitzenbegrenzung: überschreitungsfaktor II(2); Hautresorption; Schwangerschaft: Gruppe D (DFG 2008).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe, durch Inhalation des Aerosols, über die Hautund durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Beim Verdampfen bei 20°C kann schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Möglich sind Auswirkungen auf das Blut mit nachfolgender Methämoglobinbildung. Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein. ärztliche Beobachtung notwendig.

LECKAGE

Chemikalienschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät. Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R33:Gefahr kumulativer Wirkungen.
R50/53:Sehr giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S60:Dieses Produkt und sein Behälter sind als gefährlicher Abfall zu entsorgen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.

Aussehen Eigenschaften

C7H9N; Monomethylanilin. Gelbliche Flüssigkeit mit süsslichem Geruch.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Gefahr kumulativer Wirkungen.
Blut-, Ferment- und Nervengift. Aufnahme über die Haut. Methämoglobinbildner. Aufnahme führt zu Übelkeit.
Nicht mit starke Oxidationsmitteln und starken Säuren in Berührung bringen.

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Geeignete Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Mit flüssigkeitsbindendem Material aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Pulver.
Brennbar. Dämpfe schwere als Luft. Mit Luft Bildung explosionsfähiger Gemische möglich. Im Brandfall können nitrose Gase freigesetzt werden.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen. Abtupfen mit Polyethylenglycol 400.
Nach Augenkontakt: Bei geöffnetem Lidspalt mit reichlich fliessendem Wasser (Augendusche!) mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken. Erbrechen auslösen. Sofort Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.

Chemische Eigenschaften

N-Methylaniline is a yellow to light brown oily liquid with a weak, ammonia-like odor. soluble in ethanol, ether, chloroform, slightly soluble in water. Turns reddishbrown if left standing.

Physikalische Eigenschaften

Colorless to yellow to pale brown liquid with a faint, ammonia-like odor. Odor threshold concentration is 1.7 ppm (quoted, Amoore and Hautala, 1983).

Verwenden

N-Methylaniline is used as a solvent and in organic synthesis. It is used in the production of cationic brilliant red FG, cationic pink B, reactive yellow brown KGR, etc. in the dye industry. N-methylaniline is an intermediate in the synthesis of the insecticide buprofezin and the herbicide mefenacet.

Verwenden

N-methylaniline was used as raw material, and metal-organic skeleton material CAU-10pydc was used as catalyst to catalyze the reaction of CO2 with n-methylaniline to produce N-methyl-N-phenylformamide in mild conditions and green solvent acetonitrile[1]. Poly (N-methylaniline) (PNMA) was prepared by the electrooxidation of N-methylaniline in acidic aqueous solution. PNMA prepared in acidic aqueous solution with different organic solvents and anions had different conductivity. Such as the experimental group added acetonitrile, N, N-dimethylformamide and dimethylsulfoxide, and the experimental group which adding dimethylsulfoxide had the strongest conductivity[2].
References:
[1] Zhiqiang Wang, Chenghua Deng, Xiao Liu, Wenmin Wang, Highly efficient conversion of CO2 into N-formamides catalyzed by a noble-metal-free aluminum-based MOF under mild conditions, 2023, 52, 11163-11167.
[2] Jun YANO , Hiroko YOSHIKAWA , Tomomi MUKAI , Sumio YAMASAKI , Akira KITANI, Effect of Anions and Added Organic Solvents of Polymerizing Solutions on the Conductivity of Poly (N-methylaniline), 2006, 74, 42-48.

Definition

ChEBI: N-methylaniline is a methylaniline that is aniline carrying a methyl substituent at the nitrogen atom. It is a phenylalkylamine, a secondary amine and a methylaniline. It derives from an aniline.

synthetische

N-methylaniline was synthesized by the reaction of aniline with dimethyl sulfate. Dimethyl sulfate was added dropwise to the mixed solution of aniline and water below 10°C, stirred for 1 h, and then added dropwise with 30% sodium hydroxide solution. The upper layer is the organic phase, and the lower layer is extracted with benzene. After the benzene is recovered from the extract, the obtained oil Chemicalbook-like substance is combined with the organic phase to obtain a mixture of aniline, N-methylaniline and N,N-dimethylaniline. The mixture was treated with sulfuric acid, and the aniline formed sulfate crystals which were filtered off. N,N-dimethylaniline can be converted to N-methylaniline by the following reaction.

Allgemeine Beschreibung

Chemical oxidation of N-methylaniline with dichromate (oxidant) has been studied by Raman spectroscopy.

Hazard

Toxic by ingestion, inhalation, and skin absorption. Methemoglobinemia and central nervous system impairment.

Health Hazard

Recommended Personal Protective Equipment: Approved respirator; rubber gloves; splash proof goggles; Symptoms Following Exposure: Inhalation causes dizziness and headache. Ingestion causes bluish discoloration (cyanosis) of lips, ear lobes, and fingernail beds. Liquid irritates eyes. Absorption through skin produces same symptoms as for ingestion; General Treatment for Exposure: INHALATION: remove victim to fresh air and call a physician at once; administer oxygen until physician arrives. INGESTION: give large amount of water; get medical attention at once. EYES or SKIN: flush with plenty of water for at least 15 min.; if cyanosis is present, shower with soap and warm water, with special attention to scalp and finger nails; remove any contaminated clothing; Toxicity by Inhalation (Threshold Limit Value): Data not available; Short-Term Inhalation Limits: Data not available; Toxicity by Ingestion: Data not available; Late Toxicity: Data not available; Vapor (Gas) Irritant Characteristics: Data not available; Liquid or Solid Irritant Characteristics: Data not available; Odor Threshold: Data not available.

Chemische Reaktivität

Reactivity with Water No reaction; Reactivity with Common Materials: May attack some forms of plastic; Stability During Transport: Stable; Neutralizing Agents for Acids and Caustics: Not pertinent; Polymerization: Not pertinent; Inhibitor of Polymerization: Not pertinent.

Sicherheitsprofil

Poison by ingestion and intravenous routes. Moderately toxic by subcutaneous route. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx.

mögliche Exposition

The material is used as an intermediate in organic synthesis, as a solvent and as an acid acceptor

Carcinogenicity

N-methyl aniline (1.95 g/kg of food) given together with sodium nitrite (1.0 g/l of drinking water) to Swiss mice resulted in a 17% incidence of lung adenomas and a 14% incidence of malignant lymphomas; there were no carcinogenic effects in animals treated with Nmethyl aniline alone, suggesting that in vivo nitrosation is necessary for forming carcinogenic nitrosamines.
In bacterial mutagenicity assays N-methyl aniline was negative with or without metabolic activation.

Environmental Fate

Soil. Reacts slowly with humic acids or humates forming quinoidal structures (Parris, 1980).

Versand/Shipping

UN2294 N-Methylaniline, Hazard Class: 6.1; Labels: 6.1-Poisonous materials.

läuterung methode

Dry it with KOH pellets and fractionally distil it under vacuum. Acetylate, and the acetyl derivative is recrystallised to constant melting point (m 101-102o), then hydrolysed with aqueous HCl and distilled from zinc dust under reduced pressure. [Hammond & Parks J Am Chem Soc 77 340 1955, Beilstein 12 IV 241.]

Waste disposal

Controlled incineration whereby oxides of nitrogen are removed from the effluent gas by scrubber, catalytic or thermal device.

N-Methyl-anilin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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