Bis(2-methoxyethyl)ether Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.
CHEMISCHE GEFAHREN
Bildung explosionsfähiger Peroxide wahrscheinlich. Reagiert sehr heftig mit starken Oxidationsmitteln.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK: 5 ppm, 28 mg/m? Hautresorption; Spitzenbegrenzung: überschreitungsfaktor II(8); Schwangerschaft: Gruppe B; (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation der Dämpfe, durch Verschlucken und über die Haut.
INHALATIONSGEFAHREN
Beim Verdampfen bei 20°C kann schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Die Substanz reizt leicht die Augen, die Haut und die Atemwege.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Tierversuche zeigen, dass die Substanz möglicherweise fruchtbarkeitsschädigend oder entwicklungsschädigend wirken kann.
LECKAGE
Zündquellen entfernen. Belüftung. Ausgelaufene Flüssigkeit in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzfilter für organische Gase und Dämpfe.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R60:Kann die Fortpflanzungsfähigkeit beeinträchtigen.
R61:Kann das Kind im Mutterleib schädigen.
R10:Entzündlich.
R19:Kann explosionsfähige Peroxide bilden.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S53:Exposition vermeiden - vor Gebrauch besondere Anweisungen einholen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
Aussehen Eigenschaften
C6H14O3; Diglyme, Bis(2-methoxyethyl)-ether, Dimethyldiglycol. Farblose Flüssigkeit mit schwachem Eigengeruch.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Kann die Fortpflanzungsfähigkeit beeinträchtigen. Kann das Kind im Mutterleib schädigen.
Reizt die Atmungsorgane und die Haut.
Entzündlich. Kann explosionsfähige Peroxide bilden. Im dampf-/gasförmigen Zustand explosionsfähig.
LD
50 (oral, Ratte) > 4000 mg/kg.
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Unter Lichtschutz lagern.
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Dämpfe nicht einatmen.
Mit flüssigkeitsbindendem Material z.B. Rench Rapid aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Wasser, Schaum, Pulver.
Brennbar. Dämpfe schwerer als Luft. Mit Luft Bildung explosionsfähiger Gemische möglich.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken lassen. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.
Beschreibung
Bis (2-methoxyethyl) ether, also known as diglyme, is a linear
aliphatic diether widely used as a solvent and present as a clear
liquid at room temperature with a mild ether odor. The
compound is notknown to occur in nature. It is synthesized from
ethylene oxide and methanol in the presence of either acidic or
basic catalysts. The reaction is based on the classic Williamson
ether synthesis. It can also be produced from diethylene glycol
and dimethyl sulfate. In June 2012, ECHA proposed addition of
diglyme to the REACH very high concern list.
Chemische Eigenschaften
Diethylene glycol dimethyl ether is a clear, water-white neutral liquid of faint, pleasant odor. This ether may be used as a solvent for alkali metal hydrides for use in such reactions as reduction, alkylation and condensation. It may also be used as a lacquer solvent.
Verwenden
Diethylene glycol dimethyl ether is used as a solvent in organic reactions due to its stability towards higher pH and its high boiling point. It is particularly involved in reactions utilizing organometallic reagents such as Grignard reactions and metal hydride reductions. It is also a solvent for hydroboration reactions with diborane.
Definition
ChEBI: A polyether that is the dimethyl ether derivative of diethylene glycol.
Allgemeine Beschreibung
Colorless watery liquid with a pleasant odor. Floats and mixes with water.
Air & Water Reaktionen
Oxidizes readily in air to form unstable peroxides that may explode spontaneously [Bretherick, 1979 p.151-154, 164]. A mixture of liquid air and diethyl ether exploded spontaneously, [MCA Case History 616(1960)]. Water soluble.
Reaktivität anzeigen
A violent explosion occurred when lithium aluminum hydride was being used to dry 2-Methoxyethyl ether. The ignition may have occurred due to the presence of large amounts of water or perhaps peroxide formed in the ether. About 75% of the ether had been removed when the explosion occurred, [MCA Case History 1494 (1968)].
Health Hazard
INGESTION (severe cases): nausea, vomiting, abdominal cramps, weakness progressing to coma.
Brandgefahr
2-Methoxyethyl ether is combustible.
Chemische Reaktivität
Reactivity with Water No reaction; Reactivity with Common Materials: No reaction; Stability During Transport: Stable; Neutralizing Agents for Acids and Caustics: Not pertinent; Polymerization: Not pertinent; Inhibitor of Polymerization: Not pertinent.
Synthese
265 g (2.5 mol) of diethylene glycol, 320 g (10.0 mol) of methanol, and 14.3 g (0.0125 equivalents) of NAFION 1100 EW Polymer (H+ form) were charged to a one-liter autoclave. After sealing and pressure testing, the contents of the autoclave were agitated, and the autoclave was pressurized to 100 psi with nitrogen. After 5 minutes of agitation, the autoclave was depressurized. This process was repeated two more times to ensure complete deoxygenation. After deoxygenation, the autoclave was heated to a temperature of 198 ℃, and the contents of the autoclave were agitated at 1900 rpm for 5 hours at temperature (198-200 ℃). A pressure of 810 psi was obtained. After 5 hours, the autoclave was cooled and sampled. By analysis, a total of 77.2% by weight of the diethylene glycol (1.93 moles) was converted in the reaction, producing 0.335 mol of Diglyme. The co-product includes 1,4 dioxane and the intermediate diethylene glycol monomethyl ether.
Environmental Fate
The metabolite 2-methoxyacetic acid, which is generated from
2-methroxyethanol by the reaction of alcohol dehydrogenase,
may be important for the toxic effects. It can undergo activation
to methoxyacetyl coenzyme A and enter the Krebs cycle or fatty
acid biosynthesis. Several metabolites of 2-methoxyethanol,
such as 2-methoxy-N-acetyl glycine, have been identified that
support this pathway. Thus, 2-methoxyacetic acid may interfere
with essential metabolic pathways of the cell, and it was
hypothesized that this causes the testicular lesions and malformations
in experimental animals.
läuterung methode
Dry diglyme with NaOH pellets or CaH2, then reflux with, and distil (under reduced pressure) it from Na, CaH2, LiAlH4, NaBH4 or NaH. These operations are carried out under N2. The amine-like odour of diglyme has been removed by shaking with a weakly acidic ion-exchange resin (Amberlite IR-120) before drying and distilling. Addition of 0.01% NaBH4 to the distillate inhibits peroxidation. Purify it also as for dioxane. It has been passed through a 12-in column of molecular sieves to remove water and peroxides. [Beilstein 1 IV 2393.]
Bis(2-methoxyethyl)ether Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
