3,3',5,5'-Tetramethylbenzidin

Tetramethylbenzidine Struktur
54827-17-7
CAS-Nr.
54827-17-7
Bezeichnung:
3,3',5,5'-Tetramethylbenzidin
Englisch Name:
Tetramethylbenzidine
Synonyma:
TMB;Tmbz;TMB SUBSTRATE;Tetramethylbenzidine (TMB);3,3,5,5-TETRAMETHYLBENZIDINE, STANDARD F OR GC;4-(4-Amino-3,5-dimethylphenyl)-2,6-dimethylaniline;TMB/M;TMB-E;TMB/H;TMB-B
CBNumber:
CB6682185
Summenformel:
C16H20N2
Molgewicht:
240.34
MOL-Datei:
54827-17-7.mol

3,3',5,5'-Tetramethylbenzidin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
168-171 °C(lit.)
Siedepunkt:
100 °C
Dichte
1
Brechungsindex
1.5519 (estimate)
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Slightly soluble. <0.1 g/100 mL at 20°C.
pka
4.49±0.10(Predicted)
Aggregatzustand
tablet
Farbe
Cream
Wasserlöslichkeit
Slightly soluble. <0.1 g/100 mL at 20 ºC
Sensitive 
Light Sensitive
BRN 
2808541
Stabilität:
Stable, but moisture sensitive and may be light sensitive. Incompatible with water, strong oxidizing agents.
CAS Datenbank
54827-17-7(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
3,3',5,5'-Tetramethylbenzidine (54827-17-7)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi,Xn
R-Sätze: 36/38-36/37/38-22-41
S-Sätze: 26-36-36/37-39
RIDADR  UN 2796 8/PG 2
WGK Germany  3
RTECS-Nr. DV2300000
8-10
TSCA  Yes
HazardClass  6.1
HS Code  29215990
Giftige Stoffe Daten 54827-17-7(Hazardous Substances Data)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H312 Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt. Akute Toxizität dermal Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P280,P302+P352, P312, P322, P363,P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H332 Gesundheitsschädlich bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P271, P304+P340, P312
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
H370 Schädigt die Organe. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> P260, P264, P270, P307+P311, P321,P405, P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.

3,3',5,5'-Tetramethylbenzidin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

Tetramethylbenzidine(TMB) is a chromogenic substrate used in staining procedures in immunohistochemistry as well as being a visualising reagent used in enzyme-linked immunosorbent assays (ELISA). It is a white solid that forms a pale blue-green liquid in solution with ethyl acetate. TMB is degraded by sunlight and by fluorescent lights. It is a soluble chromogen substrate for horseradish peroxidase detection systems. Tetramethylbenzidine is recommended for ELISA procedures.

Chemische Eigenschaften

Tetramethylbenzidine is a white or light yellow solid, odorless, tasteless, insoluble in water, easily soluble in acetone, ether, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide and other organic solvents. It forms a pale blue-green liquid in solution with ethyl acetate. TMB is degraded by sunlight and by fluorescent lights.

synthetische

The synthesis of 3,3',5,5'-Tetramethylbenzidine involved using 2,6-dimethylaniline as the raw material. The process included activation, oxidative coupling, and purification, resulting in the production of pure material. The yield of 3,3,5,5-tetramethylbenzidine was 65%.

Reaktionen

TMB can act as a hydrogen donor for the reduction of hydrogen peroxide to water by peroxidase enzymes such as horseradish peroxidase.
Oxidation of TMB
Shows the oxidation of 3,3′,5,5′-tetramethylbenzidine (TMB) to 3,3',5,5'-tetramethylbenzidine diimine
The resulting diimine causes the solution to take on a blue colour, and this colour change can be read on a spectrophotometer at the wavelengths of 370 and 650 nm.

Allgemeine Beschreibung

3,3',5,5'-tetramethylbenzidine appears as pale yellow crystals or off-white powder. (NTP, 1992)

Air & Water Reaktionen

Insoluble in water.

Reaktivität anzeigen

Tetramethylbenzidine is sensitive to prolonged exposure to light . Neutralizes acids in exothermic reactions to form salts plus water. May be incompatible with isocyanates, halogenated organics, peroxides, phenols (acidic), epoxides, anhydrides, and acid halides. Flammable gaseous hydrogen may be generated in combination with strong reducing agents, such as hydrides.

Brandgefahr

Flash point data for Tetramethylbenzidine are not available, however, Tetramethylbenzidine is probably combustible.

Carcinogenicity

The carcinogenic potential of Tetramethylbenzidine is uncertain due to conflicting evidence. It is not mutagenic by the Ames test, and did not induce formation of tumors in a single-arm study of 24 rats. On that evidence, it has been used as a replacement for carcinogenic compounds such as benzidine and o-phenylenediamine.
DOI: 10.1177/26.2.24068

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