Tribrommethan

Bromoform Struktur
75-25-2
CAS-Nr.
75-25-2
Bezeichnung:
Tribrommethan
Englisch Name:
Bromoform
Synonyma:
CHBr3;TRIBROMOMETHANE;tribromide;BROMOFORM;Bromoforme;NCI-C55130;Bromoformio;Tribromometan;Tribrommethan;Bromoform,97%
CBNumber:
CB8854218
Summenformel:
CHBr3
Molgewicht:
252.73
MOL-Datei:
75-25-2.mol

Tribrommethan Eigenschaften

Schmelzpunkt:
8 °C
Siedepunkt:
150 °C
Dichte
2.89 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdichte
8.7 (vs air)
Dampfdruck
5 mm Hg ( 20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.595(lit.)
Flammpunkt:
148-150°C
storage temp. 
Store at +15°C to +25°C.
Löslichkeit
water: soluble800 part(lit.)
pka
13.7(at 25℃)
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
White to off-white
Geruch (Odor)
Chloroform-like odor
Wasserlöslichkeit
slightly soluble, 0.301 g/100 mL
Sensitive 
Light Sensitive
Merck 
14,1420
BRN 
1731048
Henry's Law Constant
3.36 at 20.0 °C, 7.09 at 35.0 °C, 20.5 at 50.0 °C (equilibrium static cell, Wright et al., 1992)
Expositionsgrenzwerte
NIOSH REL: TWA 0.5 ppm (5 mg/m3), IDLH 85e respiratory irritation (Patnaik, 1992).
Dielectric constant
4.4(20℃)
Stabilität:
Stability May be an explosion hazard, especially when heated. Stable, but light-sensitive. Non-flammable. Incompatible with chemically active metals, strong bases. May contain ca 1% ethanol or 1-pentene (amylene) as a stabilizer.
InChIKey
DIKBFYAXUHHXCS-UHFFFAOYSA-N
LogP
2.400
CAS Datenbank
75-25-2(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Methane, tribromo-(75-25-2)
IARC
3 (Vol. 52, 71) 1999
EPA chemische Informationen
Tribromomethane (75-25-2)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T,N,F
R-Sätze: 23-36/38-51/53-22-39/23/24/25-23/24/25-11
S-Sätze: 28-45-61-28A-36/37-16-7-26-63
RIDADR  UN 2515 6.1/PG 3
WGK Germany  3
RTECS-Nr. PB5600000
8-10
TSCA  Yes
HS Code  2903 39 19
HazardClass  6.1
PackingGroup  III
Giftige Stoffe Daten 75-25-2(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 s.c. in mice: 7.2 mmol/kg (Kutob, Plaa)
IDLA 850 ppm
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden. Ätzwirkung auf die Haut Kategorie 1B Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P260,P264, P280, P301+P330+ P331,P303+P361+P353, P363, P304+P340,P310, P321, P305+ P351+P338, P405,P501
H331 Giftig bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P261, P271, P304+P340, P311, P321,P403+P233, P405, P501
H411 Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 2
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P303+P361+P353 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT (oder dem Haar): Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen oder duschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Tribrommethan Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH. GELBFäRBUNG BEI KONTAKT MIT LICHT UND LUFT.

CHEMISCHE GEFAHREN

Zersetzung beim Erhitzen unter Bildung giftiger und ätzender Rauche mit Bromwasserstoff und Brom. Schwache Säure. Reagiert sehr heftig mit Oxidationsmitteln, Basen in Pulverform und verätzt die meisten Metalle. Reagiert mit Alkalimetallen, Aluminiumpulver, Zink, Magnesium und Aceton in Alkali. Feuer- und Explosionsgefahr. Greift einige Kunststoff-, Gummi- und Beschichtungsarten an.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV: 0,5 ppm (als TWA); Hautresorption; Krebskategorie A3 (bestätigte krebserzeugende Wirkung beim Tier mit unbekannter Bedeutung für den Menschen); (ACGIH 2005).
MAK: Krebserzeugend Kategorie 3B; (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation und über die Haut.

INHALATIONSGEFAHREN

Beim Verdampfen bei 20 °C kann sehr schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
Tränenreizend. Die Substanz reizt die Atemwege, die Augen und die Haut. Möglich sind Auswirkungen auf Zentralnervensystem und Leber mit nachfolgenden Funktionsstörungen.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Möglich sind Auswirkungen auf Zentralnervensystem und Leber. Führt zu Gewebeschäden.

LECKAGE

Gefahrenbereich verlassen! Fachmann zu Rate ziehen! Belüftung. Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. NICHT in die Kanalisation spülen. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Persönliche Schutzausrüstung: Vollschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R23:Giftig beim Einatmen.
R36/38:Reizt die Augen und die Haut.
R51/53:Giftig für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.
R23/24/25:Giftig beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R11:Leichtentzündlich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S7:Behälter dicht geschlossen halten.

Aussehen Eigenschaften

CHBr3; Tribrommethan; farblose, lichtempfindliche, süßlich riechende Flüssigkeit.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Die giftigen Bromoformdämpfe sind schwerer als Luft. Es reagiert mit vielen organischen Verbindungen (auch Kunststoffen) und Alkalimetallen, wobei giftige Bromverbindungen entstehen können. Es entwickelt giftige Dämpfe, die schwerer als Luft sind. Bei Erhitzen bis über den Siedepunkt findet Selbstzersetzung statt.
Bromoform wirkt giftig beim Einatmen und reizt Augen, Haut und Atmungsorgane. In höheren Konzentrationen besitzt es eine narkotische Wirkung, außerdem sind Herz-, Kreislauf- und Nierenschäden möglich.
Die Resorption kann auch über den Magen-Darm-Trakt oder die Haut erfolgen. Größere Mengen verursachen Schmerzen im Hals und Magen, Tremor (Zittern), Erregungszustände, Atemstörungen und Bewußtlosigkeit.
Wassergefährdender Stoff.

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Im Abzug arbeiten.
Latex- oder Neoprenschutzhandschuhe (nur als kurzzeitiger Spritzschutz).

Verhalten im Gefahrfall

Mit flüssigkeitsbindendem Material (z.B. Rench-Rapid) aufnehmen. Als Sondermüll entsorgen.
Dämpfe nicht einatmen!
Auf die Umgebung abstimmen (Bromoform selbst ist nicht brennbar).
Im Brandfall entstehen giftige gasförmige Bromverbindungen (z.B. Bromwasserstoffgas). Beim Löschen umluftunabhängiges Atemschutzgerät verwenden.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Sofort gründlich mit viel Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Gründlich mit viel Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten spülen. Arzt konsultieren.
Nach Einatmen: Frischluft. Ggf. Atemspende oder Gerätebeatmung. Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Atemwege freihalten. Aspirationsgefahr! Paraffinöl (3 ml/kg). Natriumsulfat (1 Eßl./ 1/4 l Wasser). Aktivkohle.
Keine Milch. Kein Alkohol.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort ausziehen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als Sondermüll (halogenhaltiges Lösungsmittel) entsorgen.

Chemische Eigenschaften

Bromoform is a colorless to pale yellow liquid with a high refractive index, very high density, and sweetish odor is similar to that of chloroform. It is slightly soluble in water and is nonflammable. Bromoform can form in drinking water as a by-product from the reaction of chlorine with dissolved organic matter and bromide ions.

Physikalische Eigenschaften

Clear, colorless to yellow liquid with a chloroform-like odor. Odor threshold concentration in water is 0.3 mg/kg (Verschueren, 1982).

Definition

ChEBI: Bromoform is a member of bromomethanes and a bromohydrocarbon.

Application

In separating mixtures of minerals. Bromoform is used as a fluid for mineral ore separation in geological tests, as a laboratory reagent, and in the electronics industry in quality assurance programs.
Bromoform was formerly used as a solvent for waxes, greases, and oils, as an ingredient in fire-resistant chemicals and in fluid gauges. It was also used in the early part of this century as a medicine to help children with whooping cough get to sleep. Currently, bromoform is only produced in small amounts for use in laboratories and in geological and electronics testing.

synthetische

Bromoform can be prepared by reacting chloroform (see IAC, 1987) with aluminium tribromide at less th an or equal to 60°C; by reacting ethanol with sodium hypobromite; or by the redistribution reaction between chloroform and ethyl bromide (Harlow & Ross, 1932; Soroos & Hinkamp, 1945; Sherman & Kavasmaneck, 1980).

Allgemeine Beschreibung

Bromoform appears as a colorless liquid with a chloroform-like odor. Denser than water (density: 2.9 g / cm3 ) and slightly soluble in water. Hence sinks in water. Nonflammable. Toxic by ingestion, inhalation and skin absorption. A lachrymator. Used as a solvent and to make pharmaceuticals. Often stabilized with 1 to 3% ethanol.

Air & Water Reaktionen

Slightly soluble in water.

Reaktivität anzeigen

Heating Bromoform to decomposition produces highly toxic fumes of carbon oxybromide (carbonyl bromide) and hydrogen bromide [Sax, 9th ed., 1996, p. 519]. Reaction with powdered potassium or sodium hydroxide, Li or Na/K alloys, is violently exothermic [Weizmann, C. et al., J. Am Chem. Soc., 1948, 70, p. 1189]. Explosive reaction with crown ethers in the presence of potassium hydroxide [Le Goaller, R. et al., Synth. Comm., 1982, 12, p. 1163].

Hazard

A questionable carcinogen. By ingestion, inhalation, and skin absorption. Liver damage, eye and upper respiratory tract irritant.

Health Hazard

Probable routes of human exposure to bromoform are inhalation, ingestion, and dermal contact.
Harmful if inhaled, swallowed, contacts skin or eyes or is absorbed through skin. It is a lachrymator, respiratory irritant, a narcotic and an hepatotoxin. Prolonged exposure may cause dermatitis. Inhalation causes irritation of nose and throat; provokes the flow of tears and saliva and reddening of the face. Ingestion may cause dizziness, disorientation and slurred speech, unconsciousness and death.
Non-Cancer: Bromoform is a central nervous system depressant, and its vapors are highly irritating to the eyes and respiratory tract. Limited observations in humans and animal studies indicate that acute inhalation or oral exposure to high levels of bromoform may cause liver and kidney injury. Chronic effects of bromoform exposure in humans have not been studied, although animal studies indicate adverse effects on the liver, kidney, and central nervous system (U.S. EPA, 1994a).

Brandgefahr

Behavior in Fire: May decompose to produce toxic gases and vapor such as hydrogen bromide and bromine.

Sicherheitsprofil

Suspected carcinogen with experimental neoplastigenic data. A human poison by ingestion. Moderately toxic by intraperitoneal and subcutaneous routes. Human mutation data reported. A lachrymator. It can damage the liver to a serious degree and cause death. It has anesthetic properties simdar to those of chloroform, but is not sufficiently volatile for inhalation purposes and is far too toxic for human use. As a sedative and antitussive its medicinal application has resulted in numerous poisonings. Inhalation of small amounts causes irritation, provoking the flow of tears and saliva, and reddening of the face. Abuse can lead to adhction and serious consequences. Explosive reaction with crown ethers or potassium hydroxide. Violent reaction with acetone or bases. Incompatible with Li or NaK alloys. When heated to decomposition it emits hghly toxic fumes of Br-. See also BROMIDES.

Environmental Fate

Biological. Bromoform showed significant degradation with gradual adaptation in a staticculture flask-screening test (settled domestic wastewater inoculum) conducted at 25 °C. At concentrations of 5 and 10 mg/L, percent losses after 4 wk of incubation were 48 and 35, respectively (Tabak et al., 1981).
Surface Water. Kaczmar et al. (1984) estimated the volatilization half-life of bromoform from rivers and streams to be 65.6 d.
Chemical/Physical. The estimated hydrolysis half-life in water at 25 °C and pH 7 is 686 yr (Mabey and Mill, 1978). Products of hydrolysis include carbon monoxide and hydrobromic acid (Kollig, 1993). When an aqueous solution containing bromoform was purged with hydrogen for 24 h, only 5% of the bromoform reacted to form methane and minor traces of ethane. In the presence of colloidal platinum catalyst, the reaction proceeded at a much faster rate forming the same end products (Wang et al., 1988). In an earlier study, water containing 2,000 ng/μL of bromoform and colloidal platinum catalyst was irradiated with UV light. After 20 h, about 50% of the bromoform had reacted. A duplicate experiment was performed but the concentration of bromoform was increased to 3,000 ng/μL and 0.1 g zinc was added. After 14 h, only 0.1 ng/μL bromoform remained. Anticipated transformation products include methane and bromide ions (Wang and Tan, 1988).
At influent concentrations of 1.0, 0.1, 0.01, and 0.001 mg/L, the adsorption capacities of the GAC used were 19.6, 5.9, 1.8, and 0.52 mg/g, respectively (Dobbs and Cohen, 1980).

läuterung methode

The storage and stability of bromoform and chloroform are similar. Ethanol, added as a stabilizer, is removed by washing with H2O or with saturated CaCl2 solution, and the CHBr3, after drying with CaCl2 or K2CO3, is fractionally distilled. Prior to distillation, CHBr3 has also been washed with conc H2SO4 until the acid layer is no longer coloured, then dilute NaOH or NaHCO3, and H2O. A further purification step is fractional crystallisation by partial freezing. [Beilstein 1 IV 82.]

Tribrommethan Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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