安息香酸 化学特性,用途語,生産方法
外観
白色、結晶性粉末～粉末
定義
本品は、次の化学式で表される芳香族カルボン酸である。
溶解性
水に難溶 (0.29g/100ml水, 20℃)。エタノール, エーテル, 有機溶媒に易溶。エタノール及びジエチルエーテルに溶けやすく、水に溶けにくい。
解説
安息香酸，昇華性のある無色の結晶。天然には、安息香中に遊離およびエステルとして存在するほか、ペルーバルサム、トルーバルサム中にもベンジルエステルとして存在する。冷水には溶けにくいが熱水にはよく溶け、アセトン、エタノール（エチルアルコール）などの有機溶媒にもよく溶ける。食品衛生法により許可された防腐剤としてしょうゆに用いられているほか、媒染剤などに用いられる。そのほか、医薬として局所の殺菌・防カビ剤や角質軟化剤にも用いられる。水溶性のナトリウム塩は肝機能診断薬や防腐殺菌剤、清涼飲料水の保存料として用いられる。
［廣田 穰］[参照項目] | エステル | カルボン酸 | トルエン | バルサム[補完資料] | 安息香酸（データノート）
小学館 日本大百科全書(ニッポニカ) ）
用途
防腐剤、殺菌剤
用途
有機合成原料、調製液原料(防腐剤)、医薬品原料。
用途
有機合成原料、防腐剤、医薬品原料、安息香酸塩の原料。
用途
防腐剤,アニリン染料原料,食品添加物(香料),医薬
化粧品の成分用途
pH調整剤、防腐剤、香料
効能
抗真菌薬, 消毒薬
製造
実験室的にはトルエンを重クロム酸塩と硫酸により酸化すると得られる。工業的には、以前は無水フタル酸の脱炭酸反応により製造していたが、現在はトルエンの空気酸化により製造している。
商品名
安息香酸 (小堺製薬)
使用上の注意
揮散する。
化学的特性
Benzoic acid,C6H5COOH, also known as benzene carboxylic acid and phenyl formic acid,is a colorless, monoclinic crystalline solid that has a melting point of 122.4"C and sublimes readily at 100·C. It is an aromatic carboxylic acid that is slightly soluble in water and moderately soluble in alcohol and ether. It is used as a preservative and its derivatives are valuable in medicine, commerce, and industry.
使用
Sodium benzoate is an important benzoic acid derivative produced industrially by neutralization of benzoic acid using sodium hydroxide or sodium bicarbonate solution. Calcium benzoate, potassium benzoate, and other benzoate salts are also produced. Benzoic acid and sodium benzoate (C
6H
5COONa) are used as food preservatives and added to foods, juices, and beverages that are acidic.
調製方法
Industrial preparations Benzoic acid is produced commercially by partial oxidation of toluene with oxygen. The process is catalyzed by cobalt or manganese naphthenates. The process uses cheap raw materials, proceeds in high yield, and is considered environmentally green.
Laboratory synthesis Benzoic acid is cheap and readily available, so the laboratory synthesis of benzoic acid is mainly practiced for its pedagogical value. It is a common undergraduate preparation.
For all syntheses, benzoic acid can be purified by recrystallization from water because of its high solubility in hot water and poor solubility in cold water. The avoidance of organic solvents for the recrystallization makes this experiment particularly safe. Other possible recrystallization solvents include acetic acid (anhydrous or aqueous), benzene, acetone, petroleum ether, and a mixture of ethanol and water. The solubility of benzoic acid in over 40 solvents with references to original sources can be found as part of the Open Notebook Science Challenge.
発がん性
Benzoic acid was not genotoxic in bacterial
assays or in in vitro mammalian assays.
安息香酸 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品