7-Amino-4-methylcumarin

Coumarin 120 Struktur
26093-31-2
CAS-Nr.
26093-31-2
Bezeichnung:
7-Amino-4-methylcumarin
Englisch Name:
Coumarin 120
Synonyma:
AMC;7-AMINO-4-METHYL-2H-CHROMEN-2-ONE;7-AMINO-4-METHYLCOUMARIN;C120;AMC 7-Amino-4-Methylcoumarin;2H-1-Benzopyran-2-one, 7-amino-4-methyl-;H-MCA;C 120;7-AMC;NSC 45796
CBNumber:
CB4354765
Summenformel:
C10H9NO2
Molgewicht:
175.18
MOL-Datei:
26093-31-2.mol

7-Amino-4-methylcumarin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
223-226 °C (lit.)
Siedepunkt:
306.47°C (rough estimate)
Dichte
1.1999 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5060 (estimate)
storage temp. 
2-8°C
Löslichkeit
Soluble in acetone (10 mg/ml) dimethyl sulfoxide (10 mg/ml) and dimethylformamide.
Aggregatzustand
Crystalline Powder
pka
1.89 ± 0.20, most basic, temperature: 25 °C
Farbe
Beige to brown
Sensitive 
Light Sensitive
maximale Wellenlänge (λmax)
351 nm (MeOH); 342 nm (Buffer pH 7)
BRN 
142231
Major Application
For authentification; dyelasers; color display devices; inks;monitoring underlying corrosion on coated aluminum;photoinitiating systems; recording materials;semiconductor devices; dye-sensitized solar cells(DSCs); mesoporous silica fibers; SiO2 sonogelhybrid materials; textiles; waveguides;whitening agents,
Biologische Anwendungen
Identifyingbacteria; measuring urinary kallikrein levels;monitoring platinum(iv) reduction and platinum(ii)reactions in cancer cells; as a substrate for measuringadipinylamidases activity, aromatic amino aciddecarboxylases activity, histone deacetylasesactivity, hydrolases/esterases activity,β-lactamases activity, microbial nitroreductasesactivity, penicillin G acylases activity,proteases/proteinases/peptidases activity,glutamyltransferases activity, tryptophanasesactivity; as an effective antitubercular agent; use astemperature sensor,
InChIKey
GLNDAGDHSLMOKX-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
26093-31-2(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Coumarin, 7-amino-4-methyl-(26093-31-2)
EPA chemische Informationen
2H-1-Benzopyran-2-one, 7-amino-4-methyl- (26093-31-2)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi,Xn
R-Sätze: 36/37/38-20/21/22
S-Sätze: 26-36-37/39
WGK Germany  3
Hazard Note  Irritant
TSCA  Yes
HS Code  32049000
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

7-Amino-4-methylcumarin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Chemische Eigenschaften

Coumarin 120 is Light yellow beige powder

Verwenden

Coumarin 120 is widely used fluorophore, well-known for preparing fluorogenic substrates for cystine aminopeptidase and other hydrolases. Used as reference compound in enzyme assays.

Allgemeine Beschreibung

7-Amino-4-methylcoumarin (coumarin120) is an aminocoumarin laser dye that can emit laser in the range of 370-760 nm. It has three intermolecular hydrogen bonded structures with C-H···O and N-H····O.

läuterung methode

Dissolve it in 5% HCl, filter and basify with 2M ammonia. The precipitate is dried in a vacuum and recrystallised from dilute EtOH. It yields a blue solution and is light sensitive. [Sigler Synthesis 614 1980, Kanaoka et al. Chem Pharm Bull Jpn 30 1485 1982, Beilstein 18/11 V 445.]

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