[29H,31H-Phthalocyaninato(2-)-N29,N30,N31,N32]Kupfer Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Copper(II) phthalocyanine, known as CuPc, has been used as an electron donorwith fullerene-C60 or phenyl-C61-butyric acid methyl ester (PCBM) in vacuum-deposited organic photovoltaics (OPV).Power conversion efficiency of about 1% has been achieved [2] and improved efficiency of 4% with pentacene-doped CuPc layer . CuPc has also been used as a hole-injection material for light-emitting diodes. It has been reported that a thin CuPc layer may effectively enhance the hole injection from the anode to the emissive-polymer layer, resulting in a dramatic decrease of operating voltage of the device . Device stability was achieved bydepositing a copper phthalocyanine CuPc hole-injection layerHIL on the ITO anode.
ERSCHEINUNGSBILD
HELLBLAUE KRISTALLE.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Erhitzen unter Bildung giftiger Rauche.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2006).
INHALATIONSGEFAHREN
Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft erreicht wird.
Eigenschaften
Kupferphthalocyanin bildet tiefblaue, leicht violett glänzende Mikrokristalle, die außer geringfügiger Löslichkeit in heißem Nitrobenzol und DMSO in den meisten Solventien unlöslich sind. In 98%-iger Schwefelsäure ist es löslich und lässt sich durch V
LECKAGE
Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, P1-Filter für inerte Partikel. Verschüttetes Material in Behältern sammeln. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
Chemische Eigenschaften
dark blue fine crystalline powder
Verwenden
Copper(II) phthalocyanine are involved in the study of photosensitizer chemistry for uniform polymerization, luminescence chemistry and spectrophotometric analysis, organic synthesis and polymerization. This pigment is used in enamels, linoleum, inks, plastics, and rubber goods. Photoisomerizable phthalocyanines are used in rewritable CD or DVD printing.Other applications in organic solar cells, biosensitizers and display devices such as OLED , OTFT, Wearable Display, and e-paper.
Application
Copper(II) phthalocyanine, known as CuPc, has been used as an electron donor with fullerene-C60 or phenyl-C61-butyric acid methyl ester (PCBM) in vacuum-deposited organic photovoltaics (OPV). Power conversion efficiency of about 1% has been achieved [2] and improved efficiency of 4% with pentacene-doped CuPc layer.
CuPc has also been used as a hole-injection material for light-emitting diodes. It has been reported that a thin CuPc layer may effectively enhance the hole injection from the anode to the emissive-polymer layer, resulting in a dramatic decrease of operating voltage of the device. Device stability was achieved by depositing a copper phthalocyanine CuPc hole-injection layer HIL on the ITO anode. The improved stability could be contributed to the good match of its highest-occupied molecular orbital (HOMO) level to the work function of ITO, and the improved wetting property of organic materials on ITO. Moreover, CuPc has very weak absorption of light, with wavelengths from 400 to 500 nm, making it suitable for use in blue and green OLEDs.
Effective electron-blocking was also observed for inorganic–organic hybrid perovskite solar cells when CuPc-doped spiro-OMeTAD was used as the hole-transporting layer.
Allgemeine Beschreibung
Copper(II) phthalocynaine (CuPc) is a metal phthalocyanine dye that acts as a p-type semiconductor. It has a charge mobility of 10
-4 cm
2/Vs. It forms a chemically stable thin film that exhibits photoconductivity and catalytic activity.
Synthese
5 g Phthalsäure (0.03 mol) werden mit 1 g Kupfer(II)-chlorid-Dihydrat (0.006 mol), 25 g Harnstoff (0.42 mol) und etwa 50 mg Ammoniummolybdat als Katalysator in einer Reibschale sorgfältig miteinander verrieben. Anschließend wird die Mischung in einem Rundkolben mittels eines Ölbades etwa 6 Stunden lang auf eine Innentemperatur von 180 °C erhitzt. Nach dem Abkühlen kocht man das Reaktionsgemisch mit 120 ml 10%-iger Salzsäure etwa 5 Stunden aus. Der blaue Feststoff wird abgesaugt, etwa 10 Minuten lang mit kalter 120 ml 2 N Natronlauge suspendiert, wieder abgesaugt, nochmals mit 120 ml 10%-iger Salzsäure ausgekocht, abgesaugt und mit Wasser chloridfrei gewaschen. Dann wird im Exsikkator über Calciumchlorid getrocknet. Die Ausbeute beträgt etwa 3 bis 4 g.
läuterung methode
Precipitate it twice from conc H2SO4 by slow dilution with water. It has also been purified by two or three sublimations at 580o in an argon flow at 300-400Pa. [Beilstein 26 III/IV 4256.]
[29H,31H-Phthalocyaninato(2-)-N29,N30,N31,N32]Kupfer Upstream-Materialien And Downstream Produkte
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