Bis(1,2-diphenylphosphino)ethan

1,2-Bis(diphenylphosphino)ethane Struktur
1663-45-2
CAS-Nr.
1663-45-2
Bezeichnung:
Bis(1,2-diphenylphosphino)ethan
Englisch Name:
1,2-Bis(diphenylphosphino)ethane
Synonyma:
DIPHOS;BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)ETHANE;1,2-Bis(diphenylphos;1,2-Bis(diphenylphosphono)ethane;1,2-BIS(DIPHENYLPHOSPHINE)ETHANE;98% DPPE;DIPHOS OR DPPE;1,2-()(DPPE) 98%;bis(diphenylphosphine)ethane;1,2-Bis(diphenylphosphino)etha
CBNumber:
CB7138139
Summenformel:
C26H24P2
Molgewicht:
398.42
MOL-Datei:
1663-45-2.mol

Bis(1,2-diphenylphosphino)ethan Eigenschaften

Schmelzpunkt:
137-142 °C (lit.)
Siedepunkt:
514.8±33.0 °C(Predicted)
storage temp. 
Inert atmosphere,Room Temperature
Löslichkeit
Soluble in acetone, methanol and alcoholic hydrochloric acid.
Aggregatzustand
Crystalline Powder or Crystals
Farbe
White to off-white
Sensitive 
Air Sensitive
BRN 
761261
Stabilität:
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents. May be air-sensitive.
InChI
InChI=1S/C26H24P2/c1-5-13-23(14-6-1)27(24-15-7-2-8-16-24)21-22-28(25-17-9-3-10-18-25)26-19-11-4-12-20-26/h1-20H,21-22H2
InChIKey
QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1C=CC=CC=1P(CCP(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1
CAS Datenbank
1663-45-2(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Phosphine, 1,2-ethanediylbis[diphenyl-(1663-45-2)
EPA chemische Informationen
Phosphine, 1,2-ethanediylbis[diphenyl- (1663-45-2)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 22-24/25-37/39-26-36
WGK Germany  3
9
TSCA  Yes
HS Code  29310095
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P403+P233 An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

Bis(1,2-diphenylphosphino)ethan Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

white to light yellow crystal powde

Verwenden

1,2-Bis(diphenylphosphino)ethane is a bidendate ligand used in coordination chemistry to prepare metal complexes. It is involved in the metal-catalyzed allylic alkylation and decarboxylation of allylic esters. It is also used in 1,3-diene synthesis. Further, it is used in cycloaddition reactions and carbonylation reactions. In addition to this, it is used to prepare bis(dicyclohexylphosphino)ethane by hydrogenation.

Mechanism of action

1,2-Bis(diphenylphosphino)ethane (DPPE) and its synthetic analogues are important structural motifs in organic synthesis, particularly as diphosphine ligands with a C2-alkyl-linker chain. Since DPPE is known to bind to many metal centers in a bidentate fashion to stabilize the corresponding metal complex via the chelation effect originating from its entropic advantage over monodentate ligands, it is often used in transition-metal-catalyzed transformations.

läuterung methode

Recrystallise it from aqueous EtOH or *C6H6. The dimethiodide, when recrystallised from MeOH has m 305-307o, and the dioxide when recrystallised from toluene or DMF (needles), or *C6H6 (plates) has m 252-254o (276-278o) [Isslieb et al. Chem Ber 92 3175 1959, NMR: Aquiar et al. J Org Chem 29 1660 1964, B.ckvall et al. J Org Chem 52 5430 1987]. [Beilstein 16 IV 958.]

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