Bis(1,2-diphenylphosphino)ethan
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- CAS-Nr.
- 1663-45-2
- Bezeichnung:
- Bis(1,2-diphenylphosphino)ethan
- Englisch Name:
- 1,2-Bis(diphenylphosphino)ethane
- Synonyma:
- DIPHOS;BIS(DIPHENYLPHOSPHINO)ETHANE;1,2-Bis(diphenylphos;1,2-Bis(diphenylphosphono)ethane;1,2-BIS(DIPHENYLPHOSPHINE)ETHANE;98% DPPE;DIPHOS OR DPPE;1,2-()(DPPE) 98%;bis(diphenylphosphine)ethane;1,2-Bis(diphenylphosphino)etha
- CBNumber:
- CB7138139
- Summenformel:
- C26H24P2
- Molgewicht:
- 398.42
- MOL-Datei:
- 1663-45-2.mol
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Bis(1,2-diphenylphosphino)ethan Eigenschaften
- Schmelzpunkt:
- 137-142 °C (lit.)
- Siedepunkt:
- 514.8±33.0 °C(Predicted)
- storage temp.
- Inert atmosphere,Room Temperature
- Löslichkeit
- Soluble in acetone, methanol and alcoholic hydrochloric acid.
- Aggregatzustand
- Crystalline Powder or Crystals
- Farbe
- White to off-white
- Sensitive
- Air Sensitive
- BRN
- 761261
- Stabilität:
- Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents. May be air-sensitive.
- InChI
- InChI=1S/C26H24P2/c1-5-13-23(14-6-1)27(24-15-7-2-8-16-24)21-22-28(25-17-9-3-10-18-25)26-19-11-4-12-20-26/h1-20H,21-22H2
- InChIKey
- QFMZQPDHXULLKC-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- C1C=CC=CC=1P(CCP(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1
- CAS Datenbank
- 1663-45-2(CAS DataBase Reference)
- NIST chemische Informationen
- Phosphine, 1,2-ethanediylbis[diphenyl-(1663-45-2)
- EPA chemische Informationen
- Phosphine, 1,2-ethanediylbis[diphenyl- (1663-45-2)
Sicherheit
- Risiko- und Sicherheitserklärung
- Gefahreninformationscode (GHS)
| Bildanzeige (GHS) |
|
| Alarmwort |
Warnung |
| Gefahrenhinweise |
| Code |
Gefahrenhinweise |
Gefahrenklasse |
Abteilung |
Alarmwort |
Symbol |
P-Code |
| H335 |
Kann die Atemwege reizen. |
Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) |
Kategorie 3 (Atemwegsreizung) |
Warnung |
src="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> |
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| Sicherheit |
| P261 |
Einatmen von Staub vermeiden. |
| P271 |
Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden. |
| P403+P233 |
An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten. |
| P405 |
Unter Verschluss aufbewahren. |
| P501 |
Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen. |
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Bis(1,2-diphenylphosphino)ethan Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
R-Sätze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
Chemische Eigenschaften
white to light yellow crystal powde
Verwenden
1,2-Bis(diphenylphosphino)ethane is a bidendate ligand used in coordination chemistry to prepare metal complexes. It is involved in the metal-catalyzed allylic alkylation and decarboxylation of allylic esters. It is also used in 1,3-diene synthesis. Further, it is used in cycloaddition reactions and carbonylation reactions. In addition to this, it is used to prepare bis(dicyclohexylphosphino)ethane by hydrogenation.
Mechanism of action
1,2-Bis(diphenylphosphino)ethane (DPPE) and its synthetic analogues are important structural motifs in organic synthesis, particularly as diphosphine ligands with a C2-alkyl-linker chain. Since DPPE is known to bind to many metal centers in a bidentate fashion to stabilize the corresponding metal complex via the chelation effect originating from its entropic advantage over monodentate ligands, it is often used in transition-metal-catalyzed transformations.
läuterung methode
Recrystallise it from aqueous EtOH or *C6H6. The dimethiodide, when recrystallised from MeOH has m 305-307o, and the dioxide when recrystallised from toluene or DMF (needles), or *C6H6 (plates) has m 252-254o (276-278o) [Isslieb et al. Chem Ber 92 3175 1959, NMR: Aquiar et al. J Org Chem 29 1660 1964, B.ckvall et al. J Org Chem 52 5430 1987]. [Beilstein 16 IV 958.]
Bis(1,2-diphenylphosphino)ethan Upstream-Materialien And Downstream Produkte
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Bis(1,2-diphenylphosphino)ethan Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.
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