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匹莫苯丹

CAS号: 74150-27-9
英文名称: Pimobendan
英文同义词: Acardi;VetMedin;UD-CG 115;74150-27-9;PIMOBENDAN;Pimobendam;Pimobendane;UD-CG 115BS;Pimobendanum;PiMobendan EP
中文名称: 匹莫苯丹
中文同义词: 匹莫苯;匹莫苯丹;匹莫苯丹 1G;匹莫苯,匹莫苯丹;4,5-二氢-5-甲基-6-[2-(4-甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑-5-基]-3(2H)一哒嗪酮;6-[2-(4-甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑-5-基]-5-甲基-4,5-二氢-3(2H)-哒嗪酮
CBNumber: CB6472876
分子式: C19H18N4O2
分子量: 334.37
MOL File: 74150-27-9.mol
匹莫苯丹化学性质
熔点 : approximate 243℃ (dec.)
密度 : 1.36
储存条件 : 2-8°C
溶解度 : DMSO: soluble5mg/mL, clear (warmed)
形态: powder
酸度系数(pKa): 10.55±0.10(Predicted)
颜色: white to beige
InChIKey: GLBJJMFZWDBELO-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库: 74150-27-9(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品运输编号 : UN 2811 6.1 / PGIII
海关编码 : 2933995300

匹莫苯丹 性质、用途与生产工艺

化学性质 
盐酸匹莫苯(pimobendan Hydroehloride):C19 H18N4O2?HCl。[77469-98-8]。从甲醇和含氯化氢的乙醚结晶,熔点311℃(分解)。急性毒性LD50小鼠(mg/kg):约600口服。
用途 
强心药。有较强的正性肌力和较强的血管扩张作用及血小板聚集作用。用于慢性和急性心衰的治疗。
生产方法 
方法1:在搅拌下,往二硫化碳、无水三氯化铝和乙酰苯胺的溶液中,缓慢滴加丙酰氯,回流。冷至室温,将下层反应液缓慢倒入碎冰中。滤集固体,乙醇重结晶,得化合物(I),收率51.3%。
二甲胺盐酸盐和36%甲醛溶液,室温反应。加入醋酐,搅拌至反应液澄清。然后加入化合物(Ⅰ),100℃反应。60~65℃下减压蒸出低沸物,加丙酮,再回流。蒸出丙酮,加水溶解,用二氯甲烷洗3次。水层再加二氯甲烷,冷却下用2.5mol/L,氢氧化钠中和至Ph=10。分出有机层,水层用二氯甲烷提取。合并有机层,用饱和盐水洗2次,干燥,浓缩。再和碘甲烷在丙酮中,室温反应。过滤,干燥,得化合物(Ⅱ),收率71.3%
。化合物(Ⅱ)溶于含水甲醇,再加入氰化钾的水溶液,室温搅拌。滤集固体,用大量水洗至无CN-离子,干燥,乙醇重结晶得化合物(Ⅲ),收率76.6%。
在搅拌和-5~0℃下,把化合物(Ⅲ)加到混酸中,反应。倾入碎冰中,加乙酸乙酯。滤集固体,水洗至中性,干燥,得化合物(Ⅳ),收率62.8%。
化合物(Ⅳ)和6mol/L盐酸,回流。冷至室温,过滤,干燥,得化合物(V),收率77.3%。
化合物(V)、95%乙醇和水合肼,搅拌回流。冷至室温,过滤,干燥,得化合物(VI),收翠92.3%。
化合物(Ⅵ)、对甲氧基苯甲酰氯和无水吡啶,40~50℃反应。倾入冷水中,滤集固体,干燥,然后和丙酮搅拌回流,冷至室温,过滤,干燥,得化合物(Ⅶ),收率51.4%。
化合物(Ⅶ)、10%钯-炭和95%乙醇,在0.49MPa的氢压下,振荡搅拌。过滤得化合物(Ⅷ)和钯-炭的混合物,可直接用于下步反应。母液回收的产物用丙酮-二甲基甲酰胺重结晶,可得化合物(Ⅷ)。
化合物(Ⅷ)和钯-炭的混合物在述雕酸中,回流。冷至室温,过滤。滤液加冰水,用25%氢氧化钠中和。滤集固体,干燥,用硅胶G柱层析,得匹莫苯,熔点175~178℃,收率68.7%[以化合物(Ⅶ)计]。往匹莫苯中滴加氯化氢饱和的乙醇,搅拌。滤集固体,干燥,得盐酸匹莫苯,收率79.4%,熔点>300℃。
方法2:乙酰苯胺、丙酰氯和三氯化铝在二硫化碳中反应,得化合物(I),收率76%。
化合物(I)、冰醋酸和溴反应,粗品经硅胶G柱层析,得化合物(Ⅱ),收率74%。
在冰浴搅拌下,往氢化钠的四氢呋喃中,缓慢滴加丙二酸二乙酯,反应。把该反应液加到化合物(Ⅱ)的四氢呋喃溶液中,室温搅拌。用2mol/L盐酸酸化至Ph=1,加入乙醚。分出有机层,水层用乙醚萃取3次。合并有机层,用饱和碳酸氢钠、氯化钠水溶液洗至中性,干燥。蒸出乙醚,用硅胶G柱层析,得化合物(Ⅲ),收率89.4%。
化合物(Ⅲ)经混酸硝化,粗品经硅胶G柱层析,得化合物(Ⅳ),收率89%。
化合物(Ⅱ)先经混酸硝化,再和丙二酸二乙酯反应,同样得化合物(Ⅳ),二步收率68.8%。
化合物(Ⅳ)溶于乙醇,加入5%氢氧化钠,70~80℃:搅拌。用3mol/L盐酸酸化至Ph=1,70~80℃再搅拌。冷至室温,加入乙酸乙酯。分出有机层,水层用乙酸乙酯提取3次。合并有机层,干燥。蒸出溶剂,用硅胶G柱层析,得化合物(V),收率85%。
化合物(V)溶于二苯醚,在160~170℃搅拌至无二氧化碳气泡放出。冷却,滤集固体,用少量石油醚洗,干燥得化合物(Ⅵ),收率82%。
化合物(Ⅵ)、无水乙醇和85%水合肼回流反应,得化合物(Ⅶ),收率92%。
化合物(Ⅶ)溶于无水乙醇,在5%钯-炭存在下,用85%水合肼在70~80℃还原后,再经硅胶G柱层析,得化合物(Ⅷ),收率88%。
在偏重亚硫酸钠、水和甲醇中,化合物(Ⅷ)和对甲氧基苯甲醛在25~60℃缩合,粗品经硅胶G柱层析,得匹莫苯,收率92%,熔点240~241℃(分解)(该熔点和方法1中匹莫苯的熔点有很大出入)。匹莫苯再和盐酸-乙醇饱和溶液反应,得盐酸匹莫苯,收率80%,熔点>310℃(分解)。
匹莫苯丹 上下游产品信息
上游原料
2-甲基-2-丙烯酸-2-丁氧基乙酯 2-苯甲酰乙酰苯胺 乙醇 丙酰氯 甲醛 三氯化铝 碘甲烷 氰化钾
下游产品
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宁波诺柏医药有限公司 0574-87684611 0574-87342797Fisheryu@nbpharm.com中国 14 58
河北润民精细化学品有限公司 18032696490  wanmin.jiang@hebeirm.com中国 25 58
上海米修化工有限公司 18101936766 021-58583907eileen@shmychem.com中国 339 55
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Syntechem Co.,Ltd Please Email E-Mail Inquiryinfo@syntechem.com中国 13010 57
BOC Sciences  info@bocsci.com美国 10507 65
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上海临卡生物科技有限公司 15901858719 qq2126935757sales@linkachem.com;中国 309 55
武汉曙欧科技有限公司 18872220797 / QQ:2355327072 18872220797liul@yuanchengtech.com中国 6149 55
湖北鸿鑫瑞宇精细化工有限公司 15102793023 027-65526669hbhxry@163.com;中国 1044 55
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泰安市嘉叶生物科技有限公司 15318151873  285424065@qq.com;中国 10034 55
南京麦瑞米生物技术有限公司 025-87782433 025-87782433sales@marymebiotech.com中国 2714 58
金锦乐化学 10106090  jjlechem@163.com中国 9450 58
佛山晟熠生物科技有限公司 18064670521 0757-882107522355935187@ycphar.com中国 4896 58
武汉市恒沃科技有限公司 15372409258 0571-87069506 0571-87069506chemicala@163.com中国 5007 58
湖北兴恒康化工科技有限公司 18162384755 027-88878869xhkhu2014@163.com;中国 213 58
天津汇仁恒通科技有限公司 18822749002 022-23707858sales@huirentech.com中国 155 58
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合肥药谷生物科技有限公司 0086-0551-62993905 0086-0551-62993905info@hxygmall.com中国 3384 58
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济南药研药物化学有限公司 -jnyaoyan@163.com中国 3074 58
湖北康鑫源顺医药化工有限公司 027-51831887 15337167856 027-51837635 QQ1165326703hubeixinyuanshun@163.com中国 10326 58
江西洛特化工有限公司 0791-85061535 0791-85061535lancetu@jxlotchem.com中国 300 58
湘潭嘉叶源生物科技有限公司 19972424735 0731-55570935fiona1@yccreate.com中国 6887 58
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CONIER CHEM AND PHARMA LIMITED 86-18523575427  sales@conier.com中国 47388 58
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Chongqing Chemdad Co., Ltd +86-13650506873  sales@chemdad.com中国 35440 58
湖北健文生物医药有限公司 18372107314 027-878870552332576826@qq.com;中国 1013 58
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