Dichlorobis(triphenylphosphin)palladium

Bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride Struktur
13965-03-2
CAS-Nr.
13965-03-2
Bezeichnung:
Dichlorobis(triphenylphosphin)palladium
Englisch Name:
Bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride
Synonyma:
DICHLOROBIS(TRIPHENYLPHOSPHINE)PALLADIUM;BIS(TRIPHENYLPHOSPHINE)PALLADIUM(II) DICHLORIDE;(PPh3)2PdCl2;DICHLOROBIS(TRIPHENYLPHOSPHINE)PALLADIUM(II);BIS(TRIPHENYLPHOSPHINE)PALLADIUM CHLORIDE;Bis(triphenylphosphine)dichloropalladium;BIS(TRIPHENYLPHOSPHINE)PALLADIUM(II);TRIPHENYLPHOSPHINE PALLADIUM CHLORIDE;Bis(triphenylphosphine)palladium(ll) chloride;PALLADIUM BIS(TRIPHENYLPHOSPHINE) DICHLORIDE
CBNumber:
CB9364066
Summenformel:
C36H30Cl2P2Pd
Molgewicht:
701.9
MOL-Datei:
13965-03-2.mol

Dichlorobis(triphenylphosphin)palladium Eigenschaften

Schmelzpunkt:
260°C
Dampfdruck
0Pa at 25℃
RTECS-Nr.
RT3578000
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
Chloroform (Slightly), Dichloromethane (Slightly, Heated), Methanol (Slightly,
Aggregatzustand
Powder
Farbe
Yellow
Wasserlöslichkeit
Insoluble in water. Soluble in benzene, and toluene.
Sensitive 
Hygroscopic
BRN 
4935975
InChI
InChI=1S/2C18H15P.2ClH.Pd/c2*1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;;;/h2*1-15H;2*1H;/q;;;;+2/p-2
InChIKey
ILBDOZRDKNIJBS-UHFFFAOYSA-N
SMILES
P(C1C=CC=CC=1)(C1=CC=CC=C1)C1C=CC=CC=1.P(C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[Pd](Cl)Cl
LogP
5.69 at 20℃
CAS Datenbank
13965-03-2(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 36/37/38-22-40-19
S-Sätze: 37/39-26-36/37
WGK Germany  3
3-10-21
TSCA  No
HS Code  28439090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H413 Kann für Wasserorganismen schädlich sein, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 4
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P272 Kontaminierte Arbeitskleidung nicht außerhalb des Arbeitsplatzes tragen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P333+P313 Bei Hautreizung oder -ausschlag: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

Dichlorobis(triphenylphosphin)palladium Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Chemische Eigenschaften

Bis(triphenylphosphine)palladium chloride is a coordination compound of palladium containing two triphenylphosphine and two chloride ligands. This yellow solid is insoluble in water but can dissolve in some organic solvents, such as toluene and benzene, and is slightly soluble in acetone and chloroform. It is used for palladium-catalyzed coupling reactions, e.g. the Sonogashira–Hagihara reaction. The complex adopts a square planar geometry and numerous similar complexes are known, with different phosphine ligands.

Verwenden

Bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride is used primarily in organometallic catalytic reactions due to the palladium content of the compound. It is also involved in crystalized structures of me tallacyclic complexes which show antiinflammatory and antifungal properties.

Synthese

The synthesis of Bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride can be achieved by the reaction of palladium(II) chloride with triphenylphosphine, resulting in the formation of Bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride. This chemical process is represented by the balanced equation: PdCl2 + 2 PPh3 → PdCl2(PPh3)2.

Allgemeine Beschreibung

Bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride is an organometallic complex. It is an efficient cross-coupling catalyst for C-C coupling reaction, such as Negishi coupling, Suzuki coupling, Sonogashira coupling and Heck coupling reaction. Detection of bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride by electrospray ionization quadrupole ion trap mass spectrometry using different imidazolium salts as the charge carrier has been reported. It is employed as catalyst for the Heck reaction medium.

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