4-Bromanilin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
FARBLOSE KRISTALLE.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Erhitzen oder Verbrennen unter Bildung giftiger und ätzender Rauche mit Bromwasserstoff und Stickstoffoxiden(s. ICSC 0282). Schwache Base in wässriger Lösung. Reagiert mit Säuren und starken Oxidationsmitteln.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK nicht festgelegt (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den Körper durch Inhalation des Aerosols und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Nur ungenügende Angaben vorhanden über die Geschwindigkeit, mit der eine gesundheitsschädliche Konzentration in der Luft beim Verdampfen bei 20°C erreicht wird.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Möglich sind Auswirkungen auf das Blut mit nachfolgender Methämoglobinbildung. Die Auswirkungen treten u.U. verzögert ein. ärztliche Beobachtung notwendig.
Beschreibung
Das 4-Bromanilin bildet farblose, wasserlösliche Kristalle. Die Substanz wurde zur Synthese von Azofarbstoffen vorgeschlagen, erlangte jedoch keine technische Bedeutung.
Synthese
In einem 250-ml-Dreihals-Rundkolben werden zunächst 5,6 g Kaliumhydroxid in 20 ml Wasser aufgelöst. Zu der erhaltenen Lösung gibt man eine solche von 9,1 ml Anilin in 30 ml 1,4-Dioxan. Der Rundkolben wird anschließend mit KPG-Rührwerk und Tropftrichter versehen. Den dritten Hals des Kolbens läßt man offen. In den Tropftrichter füllt man füllt man eine Lösung von 5,2 ml Brom in 160 ml 1,4-Dioxan. Im Anschluß daran wird der Kolben in Eiswasser auf 5℃ abgekühlt und man beginnt mit dem Zutropfen der Bromlösung. Diese Operation soll innerhalb von 2 Stunden abgeschlossen sein. Die Temperatur muß während des Zutropfens immer auf etwa 5℃ gehalten werden. Wenn die gesamte Bromlösung eingetragen wurde, wäscht man die organische Phase mit 15 ml 40 proz. Kalilauge. Die Lösung überführt man danach in einen 250-ml-Rundkolben, der mit einer Vakuumdestillationsapparatur versehen ist, und destilliert das 1,4-Dioxan im Vakuum ab. Der Rückstand wird aus 60 proz. Ethanol umkristallisiert. Die Ausbeute beträgt 68 % der Theorie eines zwischen 62 und 64℃ schmelzenden Produktes.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Möglich sind Auswirkungen auf das Blut. Führt zu Methämoglobinbildung.
LECKAGE
Verschüttetes Material in Behältern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen. Persönliche Schutzausrüstung: Atemschutzgerät, P2-Filter für schädliche Partikel. NICHT in die Umwelt gelangen lassen.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R21/22:Gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
Gray-brown crystals with a peculiar odor. When heated or burned, they break down and release harmful fumes that contain hydrogen bromide and nitrogen oxides. When dissolved in water, it acts as a mild base. It reacts with acids and powerful oxidizing agents. The compound 4-bromoaniline consists of a hydrophobic benzene ring and an amino group that assists in carrying substances and improving PSC stability.
Verwenden
4-Bromoaniline is a brominated aniline that is commonly used as a building block in the preparation of pharmaceutical and organic compounds. It is used in the preparation of azo dyes and is condensed with formaldehyde to prepare dihydroquinazolines. In addition, 4-Bromoaniline is also used as an intermediate in the production of other chemicals such as metobromuron, a herbicide, and resorantel, an antiparasitic agent.
synthetische
4-bromoaniline can be made by reacting aniline with bromine with a protection with acetyl chloride.
Allgemeine Beschreibung
P-bromoaniline is a brown solid with a sweet odor. (NTP, 1992)
Air & Water Reaktionen
4-Bromoaniline is sensitive to prolonged exposure to air. Vapor may form highly reactive mixtures in air . Insoluble in water.
Reaktivität anzeigen
Vapor may form highly reactive mixtures in air.
Brandgefahr
Flash point data are not available for 4-Bromoaniline, but 4-Bromoaniline is probably combustible.
Synthese
RGO/Cu NPs (25 mg), arylboronic acid (1.0 mmol), K2CO3(1.3 mmol), 25-28% aqueous ammonia (5 mmol) and methanol(4 mL) were added to a 50 mL round-bottomed flask. The reactionmixture was stirred under reflux conditions for the appropriatetime. After completion of the reaction as monitored by TLC, themixture was filtered, and the solvent of the filtrate was removedunder vacuum with the aid of a rotary evaporator. The residue waspurified by column chromatography on silica gel to afford 4-Bromoaniline.
läuterung methode
Crystallise the aniline (with appreciable loss) from aqueous EtOH. The benzoyl derivative has m 204o (from EtOH). [Beilstein 12 IV 1497.]
4-Bromanilin Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
