2-Chlorbenzoesäure

2-Chlorobenzoic acid Struktur
118-91-2
CAS-Nr.
118-91-2
Bezeichnung:
2-Chlorbenzoesäure
Englisch Name:
2-Chlorobenzoic acid
Synonyma:
OCBA;O-CHLOROBENZOIC ACID;2-CBA;2-chlorobenzoate;NSC 32737;NSC 15042;2-Chlorobenzoi;2-chlorobenzoic;orobenzoic acid;AKOS BBS-00003732
CBNumber:
CB6463683
Summenformel:
C7H5ClO2
Molgewicht:
156.57
MOL-Datei:
118-91-2.mol

2-Chlorbenzoesäure Eigenschaften

Schmelzpunkt:
138-140 °C (lit.)
Siedepunkt:
285 °C
Dichte
1.544
Dampfdruck
0.001 hPa (25 °C)
Brechungsindex
1.5812 (estimate)
Flammpunkt:
173 °C
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
cold water: soluble900 part
Aggregatzustand
Powder
pka
2.92(at 25℃)
Farbe
White to off-white
PH
3.4 (0.2g/l, H2O, 20℃)
Wasserlöslichkeit
soluble in hot water
Merck 
14,2124
BRN 
907340
Stabilität:
Stable, combustible. Incompatible with strong bases, strong oxidizing agents.
InChIKey
IKCLCGXPQILATA-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
118-91-2(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Benzoic acid, 2-chloro-(118-91-2)
EPA chemische Informationen
o-Chlorobenzoic acid (118-91-2)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36-36/37/38
S-Sätze: 26-37/39
WGK Germany  2
RTECS-Nr. DG4976000
Selbstentzündungstemperatur 530 °C
Hazard Note  Irritant
TSCA  Yes
HS Code  29163900
Giftige Stoffe Daten 118-91-2(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in Rabbit: 2465 mg/kg
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P332+P313 Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P337+P313 Bei anhaltender Augenreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

2-Chlorbenzoesäure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36:Reizt die Augen.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.

Aussehen Eigenschaften

C7H5ClO2; Farbloses Pulver.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut.
Nicht mit starken Basen oder starken Oxidationsmitteln in Berührung bringen.
Brennbar.
LD50 (oral, Ratte): 6460 mg/kg

Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln

Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Persönliche Maßnahmen: Staubentwicklung vermeiden.
Trocken aufnehmen.
Kohlendioxid, Wasser.
Brennbar. Im Brandfall kann Chlorwasserstoff entstehen.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Minuten ausspülen. Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Reichlich Wasser trinken. Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Gelöst in z.B. Aceton als halogenhaltige, organische Lösemittelabfälle.

Beschreibung

2-Chlorobenzoic acid is an organic compound with the formula ClC6H4CO2H. It is one of three isomeric chlorobenzoic acids, the one that is the strongest acid. This white solid is used as a precursor to a variety of drugs, food additives, and dyes.

Chemische Eigenschaften

2-chlorobenzoic acid is a white to pale cream crystals or powder, It is insoluble in water, 95% ethanol solution and toluene solution, soluble in methanol, anhydrous ethanol, ether, acetone and benzene.It is the intermediate of fungicide flubenthrinol, insecticide mirex and bollenuron, and acaricide tetrabenazine.

Verwenden

2-Chlorobenzoic acid was used to study the degradation of 2-bromobenzoic acid by Pseudomonas aeruginosa.

Definition

ChEBI: 2-chlorobenzoic acid is a monochlorobenzoic acid having the chloro group at the 2-position. It has a role as a plant hormone and a plant metabolite. It is a monochlorobenzoic acid and a 2-halobenzoic acid. It is a conjugate acid of a 2-chlorobenzoate.

synthetische

It is prepared by the oxidation of 2-chlorotoluene. The laboratory scale reaction employs potassium permanganate. Alternatively it arises by the hydrolysis of α,α,α-trichloro-2-toluene.
The chloride is readily replaced by ammonia to 2-aminobenzoic acid. At elevated temperature it decarboxylates.

Allgemeine Beschreibung

Crystals or fine fluffy white powder.

Air & Water Reaktionen

Insoluble in water.

Reaktivität anzeigen

2-Chlorobenzoic acid is incompatible with strong oxidizing agents and strong bases.

Brandgefahr

Flash point data for 2-Chlorobenzoic acid are not available; however, 2-Chlorobenzoic acid is probably combustible.

läuterung methode

Crystallise the acid successively from glacial acetic acid, aqueous EtOH, and pet ether (b 60-80o). Other solvents include hot water or toluene (ca 4mL/g). The crude material can be initially purified by dissolving 30g in 100mL of hot water containing 10g of Na2CO3, boiling with 5g of charcoal for 15minutes, then filtering and adding 31mL of 1:1 aqueous HCl. The precipitate is washed with a little water and dried at 100o. [Beilstein 9 IV 956.]

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